Frühes Leben und geschäftliche Karriere
Trump war das vierte von fünf Kindern von Frederick (Fred) Christ Trump, einem erfolgreichen Immobilienentwickler, und Mary MacLeod. Donalds älteste Schwester, Maryanne Trump Barry, war bis zu ihrer Pensionierung im Jahr 2011 Richterin am US-Bezirksgericht (1983-99) und später Richterin am US-Berufungsgericht für den Dritten Bezirk. Sein älterer Bruder, Frederick, Jr. (Freddy), arbeitete kurz für das Unternehmen seines Vaters, bevor er in den 1960er Jahren Pilot einer Fluggesellschaft wurde. Freddys Alkoholismus führte 1981 zu seinem frühen Tod im Alter von 43 Jahren.
Bereits in den späten 1920er Jahren baute Fred Trump Hunderte von Einfamilien- und Reihenhäusern in den New Yorker Stadtteilen Queens und Brooklyn, und ab den späten 1940er Jahren errichtete er Tausende von Wohneinheiten, vor allem in Brooklyn, und nutzte dabei Kreditbürgschaften des Bundes, um den Bau von erschwinglichem Wohnraum zu fördern. Während des Zweiten Weltkriegs baute er auch staatlich geförderte Wohnungen für Marinepersonal und Werftarbeiter in Virginia und Pennsylvania. 1954 wurde Fred vom Bankenausschuss des Senats untersucht, weil er angeblich das Kreditgarantieprogramm missbrauchte, indem er die Kosten seiner Bauprojekte absichtlich zu hoch ansetzte, um sich größere Kredite von Geschäftsbanken zu sichern, so dass er die Differenz zwischen den Kreditbeträgen und den tatsächlichen Baukosten behalten konnte. In seiner Aussage vor dem Senatsausschuss im Jahr 1954 gab Fred zu, dass er den Beach Haven Apartmentkomplex in Brooklyn für 3,7 Millionen Dollar weniger als den Betrag seines staatlich versicherten Darlehens gebaut hatte. Obwohl er keiner Straftat angeklagt wurde, konnte er danach keine staatlichen Kreditgarantien mehr erhalten. Ein Jahrzehnt später stellte eine Untersuchung des Staates New York fest, dass Fred seinen Gewinn aus einem staatlich versicherten Baudarlehen für den Bau eines Einkaufszentrums verwendet hatte, das ganz in seinem Besitz war. Er zahlte schließlich 1,2 Millionen Dollar an den Staat zurück, war aber danach nicht mehr in der Lage, staatliche Kreditbürgschaften für Wohnbauprojekte im Stadtteil Coney Island in Brooklyn zu erhalten.
Donald Trump besuchte die New York Military Academy (1959-64), ein privates Internat, die Fordham University in der Bronx (1964-66) und die Wharton School of Finance and Commerce der University of Pennsylvania (1966-68), wo er einen Bachelor-Abschluss in Wirtschaftswissenschaften erwarb. 1968, während des Vietnamkriegs, wurde bei ihm ein Knochensporn diagnostiziert, der ihn für eine medizinische Befreiung von der Wehrpflicht qualifizierte (zuvor hatte er vier Aufschübe für seine Ausbildung erhalten). Nach seinem Abschluss begann Trump, Vollzeit für das Unternehmen seines Vaters zu arbeiten und half bei der Verwaltung des Mietwohnungsbestands, der damals schätzungsweise zwischen 10.000 und 22.000 Wohnungen umfasste. 1974 wurde er Präsident eines Konglomerats von Unternehmen und Partnerschaften, die Trump gehörten und die er später die Trump Organization nannte.
In den 1960er und frühen 1970er Jahren waren die von Trump betriebenen Wohnsiedlungen in New York City, Cincinnati, Ohio, und Norfolk, Virginia, Ziel mehrerer Beschwerden wegen Rassendiskriminierung von Afroamerikanern und anderen Minderheitengruppen. 1973 wurden Fred und Donald Trump zusammen mit ihrem Unternehmen vom US-Justizministerium verklagt, weil sie beim Betrieb von 39 Wohnhäusern in New York City angeblich gegen den Fair Housing Act (1968) verstoßen hatten. Die Trumps erhoben zunächst eine Gegenklage gegen das Justizministerium in Höhe von 100 Millionen Dollar und behaupteten, ihr Ruf sei geschädigt worden. Die Klage wurde zwei Jahre später im Rahmen einer Vereinbarung beigelegt, die von den Trumps kein Schuldeingeständnis verlangte.
In den späten 1970er und 1980er Jahren baute Donald Trump das Unternehmen seines Vaters stark aus, indem er in Luxushotels und Wohnimmobilien investierte und den geografischen Schwerpunkt nach Manhattan und später nach Atlantic City, New Jersey, verlagerte. Dabei stützte er sich in hohem Maße auf Darlehen, Geschenke und andere finanzielle Unterstützung seines Vaters sowie auf dessen politische Verbindungen in New York City. 1976 kaufte er das baufällige Commodore Hotel in der Nähe der Grand Central Station im Rahmen eines komplexen Gewinnbeteiligungsvertrags mit der Stadt, der einen 40-jährigen Grundsteuererlass beinhaltete – die erste Steuererleichterung dieser Art, die für ein Gewerbeobjekt in New York City gewährt wurde. Mit Hilfe eines Baukredits, für den sein Vater und die Hyatt Corporation, die sich an dem Projekt beteiligte, bürgten, renovierte Trump das Gebäude und eröffnete es 1980 als Grand Hyatt Hotel mit 1.400 Zimmern neu. Im Jahr 1983 eröffnete er den Trump Tower, einen Büro-, Einzelhandels- und Wohnkomplex, der in Partnerschaft mit der Equitable Life Assurance Company errichtet wurde. Das 58-stöckige Gebäude an der 56th Street und Fifth Avenue beherbergte schließlich Trumps Wohnsitz in Manhattan und den Hauptsitz der Trump Organization. Zu den weiteren von Trump in den 1980er Jahren entwickelten Objekten in Manhattan gehörten die Wohngenossenschaft Trump Plaza (1984), der Luxus-Eigentumswohnungskomplex Trump Parc (1986) und das 19-stöckige Plaza Hotel (1988), ein historisches Wahrzeichen, für das Trump mehr als 400 Millionen Dollar zahlte.
In den 1980er Jahren investierte Trump stark in das Kasinogeschäft in Atlantic City, wo zu seinen Immobilien schließlich das Harrah’s at Trump Plaza (1984, später umbenannt in Trump Plaza), das Trump’s Castle Casino Resort (1985) und das Trump Taj Mahal (1990), das damals größte Kasino der Welt, gehörten. In dieser Zeit kaufte Trump auch die New Jersey Generals, ein Team in der kurzlebigen U.S. Football League; Mar-a-Lago, eine 118-Zimmer-Villa in Palm Beach, Florida, die in den 1920er Jahren von der Getreideerbin Marjorie Merriweather Post erbaut wurde; eine 282-Fuß-Yacht, damals die zweitgrößte der Welt, die er Trump Princess nannte; und einen Flug-Shuttle-Service an der Ostküste, den er Trump Shuttle nannte.
1977 heiratete Trump Ivana Zelníčková Winklmayr, ein tschechisches Model, mit der er drei Kinder – Donald, Jr, Ivanka und Eric, hatte, bevor sich das Paar 1992 scheiden ließ. Ihr Eheleben sowie Trumps geschäftliche Angelegenheiten waren in den 1980er Jahren ein Hauptthema in der New Yorker Boulevardpresse. Trump heiratete die amerikanische Schauspielerin Marla Maples, nachdem sie 1993 Trumps viertes Kind, Tiffany, zur Welt gebracht hatte. Ihre Ehe wurde 1999 geschieden. Im Jahr 2005 heiratete Trump das slowenische Fotomodell Melania Knauss, und im folgenden Jahr wurde ihr gemeinsamer Sohn Barron geboren. Melania Trump wurde bei Trumps Amtsantritt als Präsident im Jahr 2017 erst die zweite im Ausland geborene First Lady der Vereinigten Staaten.
Als die US-Wirtschaft 1990 in eine Rezession geriet, litten viele von Trumps Unternehmen, und er hatte bald Schwierigkeiten, seine Schulden in Höhe von rund 5 Milliarden Dollar zu begleichen, für die er mit 900 Millionen Dollar persönlich gebürgt hatte. Im Rahmen einer Umstrukturierungsvereinbarung mit mehreren Banken war Trump gezwungen, seine Fluggesellschaft aufzugeben, die 1992 von US Airways übernommen wurde, die Trump Princess zu verkaufen, zweite oder dritte Hypotheken auf fast alle seine Immobilien aufzunehmen und seine Eigentumsanteile daran zu reduzieren und sich zu verpflichten, mit einem persönlichen Budget von 450.000 Dollar pro Jahr auszukommen. Trotz dieser Maßnahmen meldete das Trump Taj Mahal 1991 Konkurs an, und zwei weitere Kasinos, die Trump gehörten, sowie sein Plaza Hotel in New York City gingen 1992 in Konkurs. Nach diesen Rückschlägen weigerten sich die meisten großen Banken, weitere Geschäfte mit ihm zu tätigen. Die Schätzungen von Trumps Nettovermögen in dieser Zeit reichten von 1,7 Milliarden Dollar bis zu einem Minus von 900 Millionen Dollar.
Trumps Vermögen erholte sich mit dem Aufschwung der Wirtschaft in den späteren 1990er Jahren und mit der Entscheidung der in Frankfurt ansässigen Deutschen Bank AG, auf dem amerikanischen Markt für Gewerbeimmobilien Fuß zu fassen. Die Deutsche Bank gewährte Trump in den späten 1990er und den 2000er Jahren Kredite in Höhe von Hunderten von Millionen Dollar für Projekte wie den Trump World Tower (2001) in New York und das Trump International Hotel and Tower (2009) in Chicago. Anfang der 1990er Jahre hatte Trump seinen Gläubigern den Plan unterbreitet, sein Anwesen Mar-a-Lago in eine Luxuswohnsiedlung mit mehreren kleineren Villen umzuwandeln, doch der Widerstand der Bevölkerung veranlasste ihn, es stattdessen in einen Privatclub zu verwandeln, der 1995 eröffnet wurde. 1996 ging Trump eine Partnerschaft mit dem Fernsehsender NBC ein, um die Miss Universe Organization zu kaufen, die die Schönheitswettbewerbe Miss Universe, Miss USA und Miss Teen USA veranstaltete. Trumps Kasinogeschäfte hatten jedoch weiterhin mit Schwierigkeiten zu kämpfen: 2004 meldete sein Unternehmen Trump Hotels & Casino Resorts Konkurs an, nachdem mehrere seiner Immobilien unüberschaubare Schulden angehäuft hatten, und dasselbe Unternehmen, das in Trump Entertainment Resorts umbenannt wurde, ging 2009 erneut in Konkurs.
Ab Mitte der 2000er Jahre genoss Trump einen enormen finanziellen Glücksfall durch den Erfolg von The Apprentice, einer Reality-Fernsehserie, in der er die Hauptrolle spielte und die ihm über einen Zeitraum von 16 Jahren direkt fast 200 Millionen Dollar einbrachte. Die für einen Emmy nominierte Sendung, in der Trump in jeder Folge einen oder mehrere Kandidaten „feuerte“, die sich um einen lukrativen Einjahresvertrag als Trump-Mitarbeiter bewarben, festigte seinen Ruf als gewiefter Geschäftsmann und Selfmade-Milliardär. Im Jahr 2008 wurde die Show als The Celebrity Apprentice neu aufgelegt, in der Nachrichtenmacher und Entertainer als Kandidaten auftraten.
Trump vermarktete seinen Namen als Marke in zahlreichen anderen Unternehmen, darunter Trump Financial, ein Hypothekenunternehmen, und die Trump Entrepreneur Initiative (ehemals Trump University), ein Online-Bildungsunternehmen mit Schwerpunkt auf Immobilieninvestitionen und Unternehmertum. Das letztgenannte Unternehmen, das 2011 seinen Betrieb einstellte, war Ziel von Sammelklagen ehemaliger Studenten und einer separaten Klage des Generalstaatsanwalts des Bundesstaates New York, in der Betrug vorgeworfen wurde. Nachdem er die Vorwürfe zunächst bestritten hatte, legte Trump die Klagen im November 2016 gegen eine Zahlung von 25 Millionen Dollar bei. Im Jahr 2019, mehr als zwei Jahre nach seiner Präsidentschaft, erklärte sich Trump bereit, 2 Millionen Dollar Schadenersatz zu zahlen und sich schuldig zu bekennen, um eine weitere Klage des Generalstaatsanwalts von New York beizulegen, der ihn beschuldigt hatte, Gelder seiner Wohltätigkeitsorganisation, der Trump Foundation, unrechtmäßig zur Finanzierung seiner Präsidentschaftskampagne 2016 verwendet zu haben. Als Teil des Vergleichs wurde die Trump Foundation aufgelöst.
Im Jahr 2018 veröffentlichte die New York Times einen ausführlichen Untersuchungsbericht, der dokumentierte, wie Fred Trump regelmäßig riesige Geldsummen, die sich letztlich auf Hunderte von Millionen Dollar beliefen, an seine Kinder überwiesen hatte, und zwar mit Strategien, die Steuer-, Wertpapier- und Immobilienbetrug sowie legale Mittel umfassten. Dem Bericht zufolge war Donald der Hauptnutznießer der Überweisungen, da er bis Anfang der 2000er Jahre umgerechnet (in Dollar 2018) 413 Millionen Dollar erhalten hatte. Einem späteren Bericht der Times zufolge, der sich auf Daten aus Steuererklärungen stützt, die Trump über einen Zeitraum von 18 Jahren ab dem Jahr 2000 eingereicht hat, zahlte Trump in 11 Jahren keine Bundessteuern und in zwei Jahren, 2016 und 2017, jeweils nur 750 Dollar. Trump war in der Lage, seine Steuerverpflichtungen auf ein Niveau zu senken, das deutlich unter dem Durchschnitt der reichsten Amerikaner liegt, indem er massive Verluste bei vielen seiner Unternehmen geltend machte, die Kosten für seine Wohnsitze und sein Privatflugzeug als Geschäftsausgaben absetzte und auf der Grundlage von Geschäftsverlusten eine vorläufige Rückerstattung des IRS (Internal Revenue Service) in Höhe von fast 73 Millionen Dollar erhielt, die mehr als die Bundessteuern abdeckte, die Trump auf seine Einkünfte aus The Apprentice in den Jahren 2005-08 gezahlt hatte. Die Rückerstattung war Gegenstand einer Prüfung durch die IRS und einer gesetzlich vorgeschriebenen Überprüfung durch den Gemeinsamen Steuerausschuss des Kongresses.
Trump wurde als Mitautor einer Reihe von Büchern über Unternehmertum und seine Geschäftskarriere genannt, darunter Trump: The Art of the Deal (1987), Trump: The Art of the Comeback (1997), Why We Want You to Be Rich (2006), Trump 101: The Way to Success (2006) und Trump Never Give Up: How I Turned My Biggest Challenges into Success (2008).