Frühes Leben: Howard Bailey Jr., besser bekannt unter seinem Künstlernamen Chingy, wurde am 9. März 1980 in St. Louis, Missouri, geboren. Er interessierte sich schon früh für Musik und begann im Alter von etwa neun Jahren, eigene Songtexte zu schreiben. Sein ursprünglicher Künstlername war H Thugz, und er war Mitglied der St. Louis Rap-Gruppe Without Warning. Without Warning veröffentlichte die Single „What’s Poppin Off“, die ein lokaler Hit wurde. Danach änderte er seinen Alias in Chingy, ein Slangausdruck, der sich auf Geld bezieht. Er besuchte die McCluer North High School, die sich in Florissant, Missouri, einem Vorort von St. Louis, befindet.
Karriere: Nachdem der Rapper Ludacris und sein Manager Chaka Zulu auf ihn aufmerksam geworden waren, wurde Chingy bei Ludacris‘ Label Disturbing Tha Peace unter Vertrag genommen. Chingys erste Veröffentlichung auf dem Label war der Track „Right Thurr“ (Mai 2003), der ein großer Hit war – er erreichte Platz 2 der Billboard Hot 100 Charts. Es folgte sein Debütalbum „Jackpot“, das am 15. Juli 2003 veröffentlicht wurde. An dem Album waren Künstler wie Ludacris, Snoop Dogg, Murphy Lee, I-20, Trina und Jermaine Dupri beteiligt. Produziert wurde es von The Trak Starz, einer Produktionsfirma aus St. Louis. Ludacris gelang es tatsächlich, einen Deal auszuhandeln, bei dem das Album, das auf Disturbing Tha Peace veröffentlicht wurde, über Capitol Records vertrieben werden sollte. Das Album wurde sowohl von den Kritikern als auch von der Öffentlichkeit gut aufgenommen und erhielt bereits ein Jahr nach seiner Veröffentlichung Platin von der RIAA.
(Photo by Mike Pont/Getty Images for AWXII)
Chingy verließ Disturbing Tha Peace und veröffentlichte am 16. November 2004 sein zweites Album, „Powerballin“, über Capitol Records und sein eigenes Label Slot-A-Lot Records. Auf dem Album sind unter anderem Gastkünstler wie R. Kelly, Lil Wayne, Bun B, Janet Jackson, Nate Dogg und David Banner zu hören. Wie sein erstes Album „Jackpot“ wurde auch „Powerballin“ nach über einer Million verkaufter Exemplare von der RIAA mit Platin ausgezeichnet. Außerdem war die Single „I Do“ aus dem Album auf dem Soundtrack des Videospiels „Need for Speed: Underground 2“ (2004) zu hören. 2004 gründete er zusammen mit seinem Manager Stan Wright das Label Slot-A-Lot Records (jetzt Full Dekk Music Group). Zu den Künstlern, die bei dem Label unter Vertrag stehen, gehören Chris Woodhouse, SmallTalk, Don Trip, Young Swift und Soulo.
Chingys drittes Album, „Hoodstar“, wurde am 19. September 2006 veröffentlicht. An dem Album arbeiteten unter anderem Jermain Dupri, Mr. Collipark und Timbaland mit. Es debütierte auf Platz 8 der Billboard 200 Albumcharts, und die Single „Pullin Me Back“ landete in den Hot Rap Tracks Charts. Insgesamt schnitt dieses Album nicht so gut ab wie seine ersten beiden Werke; es wurde von der RIAA nur mit Gold ausgezeichnet. 2007 verließ Chingy Capitol Records und kehrte zu Disturbing Tha Peace Records zurück, das zu diesem Zeitpunkt eine Tochtergesellschaft von Def Jam Records war. Mit ihnen veröffentlichte er am 18. Dezember 2007 sein viertes Studioalbum „Hate It or Love It“. Es enthielt Gastauftritte von Künstlern wie Bobby Valentino, Steph Jones, Trey Songz, Rick Ross und Anthony Hamilton und wurde von Timbaland, Cool and Dre und Scott Storch produziert. Trotz all der Top-Talente, die an dem Album arbeiteten, war es eine große Enttäuschung – es verkaufte sich nur 30.000 Mal und landete auf Platz 84 der Billboard 200. Es war das erste Album von Chingy, das die Top 10 der Charts nicht knackte. Es folgte das Album „Success & Failure“, das am 7. September 2010 veröffentlicht wurde.