Wailea Resort er et 6,1 km2 stort, masterplanlagt resort på Mauis solrige, sydlige læ-kyst. Udviklingen er styret af to vigtige dokumenter: en masterplan, der angiveligt sikrer lav tæthed og god samfundsplanlægning, og Wailea Community Association’s designretningslinjer, der hævder at bevare Mauis ømiljø i alle nye byggeprojekter. Begge dokumenter administreres af Wailea Community Association, som længe har kombineret professionel forvaltning (siden 1984) og frivillig ejerkontrol i bestyrelsen (siden 1999) for effektivt at forvalte samfundet på en kundeserviceorienteret måde for alle interessenter: beboere, hoteller, erhvervsejere og turister. Wailea blev udnævnt til et af landets 99 bedste rekreative & private beboelseskommuner i USA. Mange af Waileas enfamilie- og ejerlejlighedskomplekser har indgange med gates for at øge sikkerheden og privatlivets fred. Forsyningsvirksomhederne er nedgravet under jorden, og vejene er anlagt i landskabet. I nærheden ligger Waileas mange faciliteter, herunder restauranter, mesterskabsgolfbaner, tennisfaciliteter, indkøbsmuligheder og strande.
