Scour (1998-2000)Rediger
I 1998 droppede Kalanick, sammen med Michael Todd og Vince Busam, ud af UCLA for at arbejde for Dan Rodrigues, grundlæggeren af Scour Inc, en multimediesøgemaskine, og Scour Exchange, en peer-to-peer fildelingstjeneste. I 2000 anlagde Motion Picture Association of America (MPAA), Recording Industry Association of America (RIAA) og National Music Publishers Association (NMPA) en retssag på 250 mia. dollars mod Scour med påstand om krænkelse af ophavsretten. I september 2000 indgav Scour konkursbegæring for at beskytte sig mod retssagen.
Red Swoosh (2001-2007)Edit
I 2001 startede Kalanick sammen med Michael Todd et nyt selskab ved navn Red Swoosh, et andet peer-to-peer fildelingsselskab. Red Swoosh-softwaren udnyttede den øgede båndbreddeeffektivitet på internettet til at give brugerne mulighed for at overføre og udveksle store mediefiler, herunder musikfiler og videoer. Virksomheden fik også hjælp fra tidligere Scour-ansatte.
I henhold til Kalanicks arkiverede blog, Swooshing, levede han over tre år uden løn hos Red Swoosh, flyttede ind i sine forældres hus i 2001 (hvilket han fortalte publikum på Failcon 2011 og kommenterede, at han “ikke fik damer. Det var noget lort.”), skyldte “110.000 dollars til skattevæsenet i ikke tilbageholdt indkomstskat”, var vidne til, at “alle firmaets ingeniører på nær én” forlod virksomheden (som til sidst også forlod den) og flyttede til Trivandrum (Indien) og Thailand som en spareforanstaltning. Kalanick begik skattesvindel & med værdipapirer og mened under IRS’ undersøgelse, idet han gav sin partner Michael Todd skylden, men ingen af delene blev retsforfulgt. I 2007 købte Akamai Technologies virksomheden for 19 millioner dollars, men faciliterede værdipapirsvindel med Kalanick ved at undlade at betale alle aktionærer.
Uber (2009-2019)Rediger
I 2009 sluttede Kalanick sig til Garrett Camp, som han har sagt har “æren for den oprindelige idé” om Uber. Camp, medstifter af StumbleUpon, brugte 800 dollars på at hyre en privat chauffør sammen med venner og havde siden da overvejet måder at sænke omkostningerne ved sorte biltjenester (dvs. taxaer, der sendes af en central tjeneste i stedet for at blive hyret direkte på gaden) på. Han indså, at hvis man delte omkostningerne med andre mennesker, kunne man gøre det overkommeligt, og hans idé blev til Uber. “Garrett er den fyr, der opfandt det”, sagde Kalanick på et tidligt Uber-arrangement i San Francisco. Den første prototype blev bygget af Camp og hans venner Oscar Salazar og Conrad Whelan, og Kalanick blev ansat som “mega-rådgiver” for virksomheden. I oktober 2010 afløste Kalanick Ryan Graves som administrerende direktør, som havde haft stillingen i ti måneder.
Under Kalanicks ledelse af Uber blev han forfulgt af chauffører og pressen for ikke at have tilbudt en mulighed for at give drikkepenge i Uber-appen. Uber udgav i 2016 et blogindlæg, hvori de forklarede, at deres seneste forlig i forbindelse med to gruppesøgsmål (et i Californien og et i Massachusetts) omfattede en aftale om at forklare deres holdning til drikkepenge. I indlægget erklærede Uber klart, at de ikke støttede drikkepenge som en praksis. Indlægget beskrev detaljeret deres holdning om, at “forbindelsen mellem drikkepenge og servicekvalitet kan være svag”. Mange mennesker giver drikkepenge, fordi det er forventet”, blandt andre indvendinger. Chaufførerne hævdede, at de gik glip af tusindvis af drikkepenge. Kalanicks manglende tilladelse til at tillade drikkepenge var angiveligt baseret på hans personlige modstand mod denne praksis og gav ifølge en rapport i foråret 2017 Uber noget af et sort øje på omdømme. “Det forhold, at det ikke var muligt for passagerer at give deres chauffører drikkepenge i appen, bidrog til opfattelsen af Uber som den følelsesløse, vind-om-alle-omkostninger-spiller inden for ride-hailing, især sammenlignet med Lyft,” lød det i en historie. New York Citys Independent Drivers Guild indsamlede 11 000 underskrifter på en underskriftsindsamling, som fik Taxi and Limousine Commission til at foreslå en regel, der kræver, at taxitjenester, der accepterer kreditkortbetalinger, skal tilbyde en mulighed for at give drikkepenge. Spørgsmålet ville blive et springende punkt, da Kalanick fratrådte måneder senere, og Uber kort tid efter lancerede drikkepenge i appen.
Den 13. juni 2017 blev det meddelt, at Kalanick ville tage orlov på ubestemt tid fra Uber. Hans ansvarsområder ville blive overtaget af hans direkte rapporter i organisationen.
Den 20. juni 2017 trådte Kalanick tilbage som administrerende direktør, efter at 5 store investorer, herunder Benchmark Capital, angiveligt havde krævet hans fratræden. På trods af sin fratræden skulle Kalanick beholde sin plads i Ubers bestyrelse. Dara Khosrowshahi tiltrådte sin stilling som CEO i august 2017.
Den 24. december 2019 meddelte Kalanick sin fratræden fra bestyrelsen med virkning fra den 31. december 2019. I ugerne op til denne meddelelse solgte Kalanick mere end 2,5 mia. dollar af sin beholdning af Uber-aktier, hvilket var ca. 90 % af hans aktier.
Økonomisk rådgiver for præsident TrumpRediger
På trods af CTO Thuan Phams interne e-mail fra 2016 til medarbejderne, hvor han kommenterede: “Jeg vil ikke engang udtale navnet på denne beklagelige person, fordi jeg ikke accepterer ham som min leder” ved valget af USA’s. præsident Donald Trump, som blev udbredt og offentliggjort af medierne, blev det i december 2016 annonceret, at Kalanick sluttede sig til andre CEO’er, herunder Tesla CEO Elon Musk, JPMorgan CEO Jamie Dimon, General Motors CEO Mary Barra, Disney CEO Bob Iger, Walmart CEO Doug McMillon og tidligere General Electric CEO Jack Welch, som økonomisk rådgiver på Trumps Strategy and Policy Forum, der var organiseret af Blackstones Stephen Schwarzman. Kalanick var højlydt modstander af præsident Trumps dekret om forbud mod rejser fra udvalgte lande og mente, at han ved at blive medlem af Trumps rådgivende råd ville få mulighed for at tage sine bekymringer direkte op med præsidenten og tale for indvandrere. I et blogindlæg fra Uber udtalte Kalanick, at han ønskede at bruge sin position i rådet til at “give borgerne en stemme, en plads ved bordet”. Efter fortsat pres meddelte Kalanick dog i en e-mail til Uber-ansatte, at han ville træde ud af rådet.
Beskyldninger om sexchikaneRediger
I 2017 blev det rapporteret, at Kalanick havde kendskab til beskyldninger om sexchikane hos Uber og intet gjorde. I samme uge bad han sin direkte rapport, Ubers SVP of Engineering Amit Singhal, om at træde tilbage efter en måned for ikke at afsløre en påstand om seksuel chikane i Singhals 15 år som VP for Google Search, efter at Recode havde rapporteret om det i medierne. Ifølge Reuters har Kalanick “et ry som en skrabet leder”.
I februar 2017 blev der offentliggjort en video, hvor Kalanick skøjter mellem to kvinder i en UberBLACK, inden han skændes med en Uber-chauffør under en ophedet debat, hvor han skælder chaufføren ud.
I marts 2017 kontaktede Ubers VP of Business, Emil Michael, Kalanicks ekskæreste i et forsøg på at få hende til at tie stille, så hun skjulte en klage over HR. Dette gav bagslag, idet hun talte til The Information som en kilde, der var til stede under en udflugt med Kalanick for lederteamet, hvor Michael og fire andre Uber-chefer udvalgte nummererede kvinder på en koreansk escortbar, hvilket et år senere gav anledning til en klage fra den kvindelige leder, der deltog. Hun har også siden talt med Businessweek om Ubers voldtægtssag i Indien.
Den 21. juni 2017 trådte han tilbage som administrerende direktør for Uber.
Benchmark-kontroversenRediger
Den 10. august 2017 rapporterede Axios, at Benchmark sagsøgte Kalanick for “bedrageri, kontraktbrud og brud på tillidspligt”. Søgsmålet er baseret på Ubers beslutning om at udvide antallet af bestyrelsespladser, idet Benchmark hævder, at beslutningen er ugyldig på grund af tilbageholdelse af væsentlige oplysninger forud for afstemningen. Retssagen var meget kontroversiel i Silicon Valley på grund af forholdet mellem stifteren og investoren. Retten gav Kalanick ret i at flytte sagen til voldgift den 30. august. Som reaktion på rettens afgørelse udsendte Kalanick en offentlig erklæring:
Er glad for, at retten har afgjort til hans fordel i dag, og er fortsat overbevist om, at han vil sejre i voldgiftsprocessen. Benchmarks falske påstande er helt uden hold i virkeligheden og har skadet Uber og dets aktionærer unødigt.
I januar 2018 droppede Benchmark søgsmålet mod Kalanick. Investeringsselskabet indvilligede i at droppe søgsmålet, hvis Uber gennemførte sin transaktion med Softbank, hvilket var en tidligere betingelse, som Benchmark havde accepteret. Afsluttet i begyndelsen af januar blev Uber enige om at sælge en betydelig andel til SoftBank. Aktiekøbet værdisatte Uber til 48 mia. dollar.
Venturefond 10100 (2018-nutid)Edit
Den 7. marts 2018 meddelte Kalanick via sin Twitter-konto, at han ville starte en venturefond, 10100 (udtales “ti-en-hundrede”), der fokuserer på jobvækst. Fonden er sandsynligvis opkaldt efter adressen på hans barndomshjem. Fonden vil tage fat på store beskæftigelsesmuligheder ved at investere i e-handel, innovation og fast ejendom på nye markeder som Kina og Indien.
City Storage SystemsRediger
Kort efter annonceringen af sin venturefond meddelte Kalanick, at han havde investeret 150 millioner dollars i City Storage Systems (CSS), et selskab, der fokuserer på sanering af nødlidende ejendomsaktiver, især parkeringspladser, detailhandel og industriområder. Kalanick meddelte, at han ville fungere som virksomhedens administrerende direktør. CSS, der tidligere hed Delta Gamma Bravo Holdings, var et forretningsinstrument for Kalanicks ven Diego Berdakin og har tidligere rejst kapital fra Social Capital. CSS er et LLC med hjemsted i Los Angeles.
For at udnytte den hurtige vækst i sektoren for levering af tilberedt mad tog City Storage Systems i juni 2018 en kontrollerende andel i det britiske FoodStars, en “dark kitchens”-start-up med over 100 steder i hele London-området. Mørke køkkener, også kendt som spøgelseskøkkener, er specialbyggede faciliteter, der lejes ud til restauranter til at tilberede mad til levering, uden for deres fuldservice/walk-in-lokale. Spøgelseskøkkener giver også “virtuelle restauranter” (restauranter uden fuld service) mulighed for at lancere mærker og kun tilbyde leveringsservice. City Storage Systems spøgelseskøkkenvirksomhed opererer under navnet CloudKitchens. I november 2019 rapporterede Wall Street Journal, at Saudi-Arabiens statslige rigdomsfond i januar 2019 indgik en aftale med CloudKitchens om at investere 400 millioner dollars i virksomheden. Kalanick selv har investeret 300 millioner dollars i startup’en. Den 13. juli 2020 oprettede Northwest Industrial Logistics Pte Limited, et Singapore-baseret holdingselskab med tilknytning til Kalanicks City Storage Systems, et nyt selskab med hovedkvarter i New Delhi, Indien. I oktober 2020 omfattede CSS’s portefølje af ejendomme i USA steder i næsten to dusin byer, herunder Portland OR, Las Vegas, Miami, Queens NY, Memphis og Seattle.
Corporate AdvisorRediger
Kalanick sidder i et rådgivende udvalg for Neom, Saudi-Arabiens plan om at bygge en futuristisk “megaby” i ørkenen.