Tidligt arbejde og gennembrud (2003-2006)
Har Kapoor bemærket Kapoor i Aryans’ musikvideo “Aankhon Mein”, var producenten Ramesh Taurani ivrig efter at få ham med i en film. Da Taurani mødte ham, mente han imidlertid, at Kapoor, som på det tidspunkt var 20 år gammel, var for ung og undervægtig til at blive skuespiller, og han opfordrede ham til at vente et par år. Kapoor afviste i mellemtiden en hovedrolle i N. Chandras sexkomedie Style i håb om at kunne arbejde med Taurani. Taurani fandt et passende projekt til Kapoor i teenagerromancen Ishq Vishk (2003), som Ken Ghosh instruerede for sit selskab. Kapoor, der trænede intensivt for at få en kraftigere fysisk bygning, blev i sidste ende ansat. Inden han begyndte at arbejde på filmen, deltog han i skuespillerworkshops med Naseeruddin Shah og Satyadev Dubey.
Ishq Vishk fortæller historien om Rajiv Mathur (Kapoor), en gymnasieelev, der indleder en romantisk affære med to klassekammerater med kontrastfyldte personligheder (spillet af Amrita Rao og Shenaz Treasurywala). Kapoor var tiltrukket af idéen om at spille en usympatisk hovedrolle, da det var en afvigelse fra den traditionelle fremstilling af teenagehelte i indiske film. I en artikel i The Hindu fandt anmelderen Ziya Us Salam ikke, at han var “helte-materiale” og tilføjede, at “drengedommen synes at være blevet for langvarig på hans ansigt – men han er ikke nødvendigvis dårlig i skuespilafdelingen”. Filmen viste sig imidlertid at blive et sleeper hit ved kassen og indbragte Kapoor Filmfare Award for bedste mandlige debut.
Efter sin debut genforenedes Kapoor med Ghosh i en film, som han anså for at være drastisk anderledes end Ishq Vishk. I thrilleren Fida (2004) spillede han rollen som en forelsket studerende, der bliver manipuleret af en kvinde (Kareena Kapoor) og hendes elsker (Fardeen Khan) til at røve en bank. Trods kritik af filmen skrev Rama Sharma fra The Tribune, at Kapoor “brillerer i sin rolle. Han ser frisk ud. Som en impulsiv følelsesladet og uskyldig fyr, der bliver suget ind i kriminalitet på grund af netop disse kvaliteter, formår han at fremkalde din sympati.” Senere samme år optrådte Kapoor i den romantiske komedie Dil Maange More, hvor han blev sat sammen med tre kvinder: Soha Ali Khan, Tulip Joshi og Ayesha Takia. Patcy N fra Rediff.com roste hans danseevner, men var på vagt over for hans efterligning af Shah Rukh Khans skuespillerstil. Begge hans udgivelser i 2004 var kommercielt set ikke succesfulde.
Serien af dårligt modtagne film fortsatte i 2005, hvor alle tre af Kapoors film mislykkedes ved kassen. Hans to første udgivelser det år var komedierne Deewane Huye Paagal og Vaah! Life Ho Toh Toh Aisi!, som begge blev stort set ikke set. Førstnævnte var et plagiat af Hollywoodfilmen There’s Something About Mary, hvor Kapoor spillede en af Rimi Sens kærlighedsinteresser; kritikeren Khalid Mohamed fandt, at Kapoor var “det eneste sympatiske element i denne parodi”, men Namrata Joshi fra Outlook kaldte ham “farveløs” og kritiserede hans parring med Sen. Hans sidste rolle var den som en retfærdig teenager, der drages mod et liv i overbærenhed i John Matthew Matthans drama Shikhar, med Ajay Devgan, Bipasha Basu og Amrita Rao i hovedrollerne. Kritikeren Sukanya Verma fandt, at Kapoor var forkert castet som en landsbydreng i filmen, men bemærkede, at han “aldrig manglede spontanitet og ungdommelig udstråling”.
I 2006 spillede Kapoor over for Kareena Kapoor i to film – thrilleren 36 China Town og komedien Chup Chup Ke. I 36 China Town, en mordgåde fra instruktørduoen Abbas-Mustan, spillede Kapoor hovedrollen som en af de syv mistænkte i mordet på en arving, og i den Priyadarshan-registrerede Chup Chup Ke spillede han en deprimeret mand, der lader som om han er døv og stum. Førstnævnte var hans første kommercielle succes siden Ishq Vishk. Større succes fik Kapoor senere samme år, da han spillede sammen med Amrita Rao i Sooraj Barjatyas romantiske drama Vivah, en film, der skildrer et arrangeret ægteskab. Filmen, der blev lavet på et sparsomt budget på ₹100 millioner ₹100 millioner (1,4 millioner USD), indtjente over ₹530 millioner ₹530 millioner (7,4 millioner USD) på verdensplan og viste sig at være Kapoors mest indbringende film indtil da. Anmeldelserne af filmen var dog negative; Raja Sen betegnede filmen som et “mareridt” og skrev, at Kapoor “ikke er offensivt dårlig, ikke hamrer den op som en gal, eller taler med en underlig accent. Når det er sagt, er han slet ikke en skuespiller, der står og arbejder på sit drengede grin og blot tygger sceneriet op. Ingen tilstedeværelse på skærmen overhovedet.”
Jab We Met, Kaminey og kommercielle udsving (2007-2013)
Kapoor havde ingen succes med sin første udgivelse i 2007 – ensemblekomedien Fool & Final. Hans anden udgivelse samme år, den Imtiaz Ali-registrerede romantiske komedie Jab We Met, viste sig dog at blive en af årets mest indbringende film. Filmen fortæller historien om en urolig forretningsmand (Kapoor), hvis liv gennemgår en række forandringer, efter at han møder en snakkesalig pige (Kareena Kapoor) på en togtur. Ali mente, at Kapoors tidligere roller ikke kunne retfærdiggøre hans skuespilpotentiale, og kontaktede ham derfor for at få ham til at portrættere en mere kompleks karakter. BBC bemærkede, hvor “elskværdig” han var i filmen, og Rajeev Masand fra CNN-IBN skrev, at han efterlod et “uudsletteligt indtryk med en præstation, der er underspillet og moden” i en film, som han mente primært tilhørte Kareena Kapoor. For sin præstation modtog Kapoor sin første nominering til Filmfare Award for bedste skuespiller.
Efter at have spillet over for Vidya Balan i den romantiske komedie Kismat Konnection (2008) spillede Kapoor tvillingebrødre, den ene med en lispel og den anden med en stamme, i Vishal Bhardwajs anmelderroste actionfilm Kaminey (2009). Som forberedelse mødtes Kapoor med talespecialister og forskede i de medicinske og mentale aspekter af de to lidelser. For at skabe en slank fysik til den ene af brødrene, et udseende, som han anså for at være “radikalt anderledes” end hans personlige udseende, praktiserede Kapoor funktionel træning og fulgte en streng diæt. I en artikel i Variety skrev anmelderen Joe Leydon, at Kapoor “på imponerende vis viser tilstrækkeligt varierede grader af følelsesmæssig intensitet til at opretholde illusionen om to forskellige karakterer. Lige så vigtigt er det, at han giver hver af hans søskende en passende forhøjet pukkelkvotient.” Rediff.com listede Kapoors præstation som den bedste af en Bollywood-skuespiller i 2009, og han modtog endnu en nominering som bedste skuespiller ved Filmfare. Kaminey indtjente over ₹700 millioner ₹700 millioner (9,8 millioner USD) på verdensplan. Kapoors sidste udgivelse i 2009 var som en cricketspiller i Dil Bole Hadippa!, en romantisk komedie med Rani Mukerji i hovedrollen. Den blev vist på Toronto International Film Festival, men blev en økonomisk fiasko.
I 2010 spillede Kapoor igen sammen med Ken Ghosh i Chance Pe Dance, et komedie-drama om en kæmpende skuespiller, hvor Kapoors præstation blev beskrevet som “ujævn” af Aniruddha Guha fra Daily News and Analysis. Han havde en birolle i Paathshaala, et drama om uddannelsessystemet i Indien, med Nana Patekar i hovedrollen, hvorefter han spillede hovedrollen i Yash Raj Films’ Badmaash Company, en komedie-drama om en gruppe overambitiøse unge, der bliver svindlere. Rachel Saltz fra The New York Times roste Kapoors udseende i filmen, mens Tushar Joshi fra Mid Day mente, at han var fejlcastet. Kapoors fjerde og sidste udgivelse det år var Satish Kaushiks romantiske komedie Milenge Milenge Milenge, som markerede hans fjerde samarbejde med Kareena Kapoor. Produktionen, der var et plagiat af Hollywoodfilmen Serendipity, blev forsinket siden 2005. Under produktionen i december 2004 på Phuket anmodede Kapoor om en udsættelse af optagelserne for at deltage i premieren på Dil Maange More. Forsinkelsen kan have reddet holdets liv, da det hotel, der var reserveret til dem, blev ødelagt under tsunamien i Det Indiske Ocean i 2004. Med undtagelse af Badmaash Company klarede ingen af disse film sig godt kommercielt.
Kapoor optrådte næste gang i sin fars instruktør Mausam (2011); med Sonam Kapoor i hovedrollen tog det to år at færdiggøre denne stjernekrydsede romance, der udspiller sig over et årti, og som tog to år at færdiggøre. Kapoor anså filmen for at være hans “drømmeprojekt” og påtog sig ikke yderligere arbejde under optagelserne til den. Til sin rolle som en uambitiøs landsbydreng, der bliver pilot i luftvåbnet, trænede Kapoor til at flyve F-16 Fighting Falcon. Rajeev Masand anmeldte, at “mens han ikke helt klarer sig som en overbevisende IAF-pilot, er Shahid Kapoor fantastisk som den lille bydreng”. Filmen blev et kasseslag, og Kapoor fortryder senere, at han brugte så meget tid på projektet.
Året efter påtog Kapoor sig en anden romantisk rolle i Kunal Kohli’s Teri Meri Kahaani (2012), med Priyanka Chopra i hovedrollen. Den fortæller historien om et par stjerneskudte elskende, der bliver reinkarneret i tre forskellige tidsaldre. Filmfare anmeldte, at “Shahid og Priyanka giver den deres bedste skud, men deres charme kompenserer ikke for fraværet af en ægte kahani “. Komedien Phata Poster Nikhla Hero af instruktør Rajkumar Santoshi var Kapoors første udgivelse i 2013. Hans rolle var Vishwas Rao, en kæmpende skuespiller, der udgiver sig for at være politimand. Kritiske anmeldelser af filmen var negative, selvom Kapoors præstation blev rost. Som med hans sidste par udgivelser indtjente filmen kun lidt ved kassen, hvilket fik brancheanalytikere til at sætte spørgsmålstegn ved hans kommercielle appel. Dette ændrede sig senere samme år, da han spillede med i Prabhu Devas actionfilm R…. Rajkumar; på trods af en negativ kritisk modtagelse indtjente filmen over ₹995 millioner ₹995 millioner (14 millioner USD) på verdensplan og blev Kapoors hidtil mest indtjenende udgivelse. I en sønderlemmende anmeldelse kaldte Saibal Chatterjee fra NDTV filmen for et “massivt rod” og skrev, at Kapoor “ender med at se mere tåbelig end macho ud” i den. Kapoor fik brandskader på ryggen og hænderne under optagelsen af en stuntsekvens i R…. Rajkumar.
Prisuddelingssucces og kontroverser (2014-nutid)
Kapoor genforenede sig herefter med instruktøren Vishal Bhardwaj til filmen Haider (2014), en filmatisering af William Shakespeares tragedie Hamlet, der foregår under Kashmir-konflikten i 1995, hvor han spillede titelrollen over for Tabu og Shraddha Kapoor. Kapoor beskrev filmen som den “hårdeste” i sin karriere og gav afkald på sine honorarer for at spille med i den. Til rollen barberede han sit hoved og lærte at tale på en Kashmiri-dialekt. Haider høstede ros fra kritikerne, men var kontroversiel blandt indiske nationalister på grund af dens skildring af konflikten i Kashmir. Sanjukta Sharma fra Mint fandt, at filmen var en “uhyre effektiv nyfortolkning af Shakespeare”, og roste især Kapoor for at spille sin rolle med “imponerende energi og opfindsomhed”. I Hindustan Times skrev anmelder Anupama Chopra, at Kapoor i begyndelsen virkede ubehagelig i den komplekse hovedrolle, men tilføjede, at han “langsomt kommer til at leve sig ind i Haider og svinger fra raseri til jalousi og til galskab i et hjerteslag”. Kapoor vandt flere priser for rollen, herunder Screen Award, Producers Guild Film Award og Filmfare Award for bedste skuespiller.
Efter at have udfyldt rollen som talentdommer i danserealityshowet Jhalak Dikhhla Jaa Reloaded optrådte Kapoor over for Alia Bhatt i Vikas Bahls Shaandaar (2015). Filmen, der var en kritisk og kommerciel fiasko, handler om søvnløse, der forelsker sig under et bryllup på en destination. Kapoor påtog sig derefter rollen som en stofmisbrugende rockstjerne i Udta Punjab (2016), et kriminaldrama af instruktøren Abhishek Chaubey, der dokumenterer det stofmisbrug, der er endemisk i den indiske stat Punjab. Kapoor, der er afholdsmand, fandt det udfordrende at spille en misbruger. Han baserede rollen på flere popstjerner og var interesseret i at få sin figurs sårbarhed frem på trods af hans modbydelige handlinger. Udta Punjab skabte kontroverser, da Central Board of Film Certification (CBFC) krævede omfattende censur inden biografudgivelsen med henvisning til, at portrættet af Punjab i filmen var negativt. Kravene udløste en debat om ytringsfriheden i Indien. Efter at producenterne lagde sag an mod nævnet, godkendte Bombay High Court filmen til visning med en enkelt scene klippet, hvor Kapoors karakter ses urinere på folk. Sukanya Verma noterede sig filmens budskab mod narkotika; hun mente, at Kapoor var “spektakulært uhæmmet” i sin rolle og tilføjede, at “den troværdighed, han bringer til sin komplekse overgang, samtidig med at han bevarer sin iboende flabethed, fortjener al den ros”. Kapoor vandt Filmfare Critics Award for bedste skuespiller (delt med Manoj Bajpayee for Aligarh) og modtog en nominering som bedste skuespiller ved samme ceremoni.
I sit tredje samarbejde med Vishal Bharadwaj, en episk romance, der foregår under Anden Verdenskrig med titlen Rangoon (2017), spillede Kapoor rollen som en tavs soldat, der udvikler en romance med en filmskuespillerinde (spillet af Kangana Ranaut). Optagelserne blev forstyrret af en rapporteret fejde mellem Ranaut og Kapoor, og selv om de benægtede rapporterne, kommenterede begge stjerner offentligt mod hinanden. Filmen fik blandede anmeldelser; Rajeev Masand kaldte filmen “overlang, overbærende til det punkt, hvor den er udmattende”, men roste Kapoor for at spille sin rolle med “bemærkelsesværdig modenhed”. Desuden værdsatte Uday Bhatia fra Mint kemien mellem Ranaut og Kapoor. Rangoon formåede ikke at tjene sin investering på ₹610 millioner ₹610 millioner ₹610 millioner USD (8,6 millioner USD) ind igen.
Kapoor spillede næste gang Rawal Ratan Singh, en Rajput-hersker fra det 14. århundrede, i Sanjay Leela Bhansalis periodedrama Padmaavat (2018), med Deepika Padukone og Ranveer Singh i hovedrollerne. Under voldsomme protester fra højreorienterede hinduistiske grupper, som spekulerede i, at filmen fordrejede historiske fakta, blev den godkendt til udgivelse af CBFC efter adskillige ændringer. Ankur Pathak fra HuffPost var skuffet over filmens tilslutning til regressive patriarkalske skikke og kritiserede Kapoor for at være “lidt for stiv og robotagtig”. Padmaavat havde et produktionsbudget på ₹2 milliarder ₹2 milliarder (28 millioner USD), hvilket gør den til den dyreste Hindi-film, der nogensinde er lavet. Med en verdensomspændende bruttoindtægt på ₹5,45 milliarder (76 millioner USD) hører den til blandt de mest indiske film, der har indtjent flest penge nogensinde, og er den største succes i Kapoors karriere. Senere samme år spillede han hovedrollen i Batti Gul Meter Chalu, en social problemfilm om elektricitetsproblemer i Indiens landdistrikter, hvortil han lærte Garhwali-dialekten. Optagelserne blev midlertidigt indstillet, da produktionsselskabet KriArj Entertainment ikke kunne betale besætningen, men blev genoptaget, efter at Bhushan Kumar overtog projektet. Saibal Chatterjee anmeldte: “Kapoor, der arbejder inden for et manuskript, der er underkogt og forvirret, prøver sit allerbedste for at få det bedste ud af en dårlig aftale, men er ude af stand til at pakke nogen reel kraft.”
I 2019 spillede Kapoor hovedrollen i Kabir Singh, en genindspilning af det romantiske drama Arjun Reddy (2017) fra Telugu, hvor han spillede en selvdestruktiv alkoholiker, der længes efter sin ekskæreste. Han fandt det udfordrende at distancere sig fra rollen og frygtede at bringe oplevelsen hjem til sin kone og sine børn. Til scener, hvor han spillede en universitetsstuderende, tabte han 14 kg. Shubhra Gupta, der skrev for The Indian Express, kritiserede filmens kvindefjendske temaer og fandt Kapoor “for gammel til denne rolle, og hans opløsning føles aldrig lige så skarpt realiseret som den, han formåede så fremragende i Udta Punjab”. Alligevel indtjente den over ₹3,7 milliarder ₹ (52 millioner USD) på verdensplan og blev årets næstmest indtjenende Hindi-film og Kapoors største kommercielle succes, hvor han spillede den eneste mandlige hovedrolle. Han modtog endnu en nominering som bedste skuespiller ved Filmfare.
Kapoor har næste gang forpligtet sig til at spille med i sportsdramaet Jersey, en genindspilning af den telugu-film af samme navn, med Mrunal Thakur i hovedrollen. Under optagelserne til en cricketsekvens pådrog han sig en skade i panden, som skulle sys med 13 sting.