IGN-redaktørerne Greg Miller og Colin Moriarty skabte The GameOverGreggy Show i 2013 som et sideprojekt. Videoproducenterne Nick Scarpino og Tim Gettys, også fra IGN, sluttede sig senere til holdet. I efteråret 2014 lancerede de en Patreon for kanalen og omdøbte den til Kinda Funny. De modtog 10.000 dollars i finansiering inden for de første 24 timer.
Den 5. januar 2015 forlod Kinda Funny-holdet IGN for at starte deres eget underholdningsprojekt. Det nye firma blev primært finansieret gennem støtte fra seerne og crowdfunding på Patreon.
Kanalen dækker spil, film, tv og tegneserier, som det blev dækket på IGN, men berører ofte andre emner som politik og snackfood. Deres crowdfunding havde indsamlet 30.000 dollars i månederne op til deres beslutning og 10.000 dollars på dagen for deres annoncering. Kort tid efter indsamlede de tæt på 35.000 dollars om måneden mellem to Patreon-konti. Ben Kuchera fra Polygon så nyheden som et bevis på, at fanfinansieret indhold havde nået et nyt niveau, og bemærkede, at indholdsskabere tjente flere penge, når fans betalte skaberne direkte i stedet for at skaberne brugte reklamer til at skaffe penge fra fans. Holdet fortsatte også med at freelance for IGN, efter at de havde forladt IGN.
Den 30. marts 2016 indgik Kinda Funny et partnerskab med Rooster Teeth ved at blive medlem af LetsPlay Network og optræder nu lejlighedsvis i videoindhold på LetsPlay-kanalen, ligesom de sælger merchandise gennem Rooster Teeths onlinebutik og deltager i LetsPlay-events.
Nyt Kinda Funny-indhold blev vist under et af GameSpots to sceneshows på Electronic Entertainment Expo 2016. Greg Miller blev udnævnt til “Trending Gamer” ved The Game Awards 2015 og “Most Entertaining Online Personality” ved SXSW Gaming Awards 2016.
Den 13. marts 2017 meddelte Colin Moriarty, at han trådte tilbage fra virksomheden efter sexistiske bemærkninger og med henvisning til en forskel i den kreative vision med resten af Kinda Funny-medstifterne.
I januar 2019 annoncerede Kinda Funny Kinda Funny 4.0. Dette omfattede afslutningen af The Morning Show og begyndelsen af mange nye ugentlige shows. Disse omfatter Internet Explorerz, KF/AF, Screencast, Party Mode og Debatable. Gruppen ændrede også deres podcast-linjeup; mest bemærkelsesværdigt er det, at de pensionerede den længe kørende GameOverGreggy Podcast og erstattede den med The Kinda Funny Podcast. Kinda Funny-initiativet blev skudt i gang med en månedlang Patreon-indsamlingskampagne. Måneden var så vellykket, at Kinda Funny var i stand til at starte en Kinda Funny World Tour 2019.