Kiewer-perioden (kaldet sådan, fordi Kiev var sæde for storfyrsterne) strækker sig fra kristningen af Rusland i 988 til tatarernes (mongolernes) erobring af Rusland i det 13. århundrede. Rusland modtog kristendommen fra Byzans og ikke fra Rom, hvilket er af afgørende betydning for udviklingen af den russiske kultur. Mens det katolske Polen var tæt forbundet med den kulturelle udvikling i Vesteuropa, var det ortodokse Rusland i lange perioder isoleret fra Vesten og betragtede til tider sin kultur som farlig. Byzans konversion betød også, at kirkens sprog kunne være folkekirkens sprog i stedet for, som i Vesten, latin; dette var endnu en faktor, der modvirkede optagelsen af vestlig kultur.
Rusland var ikke den første slaviske kultur, der blev konverteret til kristendommen, og et standardiseret sprog, oldkirkeslavisk, der blev indført i det 9. århundrede af de hellige Kyrillus (eller Konstantin) og Methodius, var allerede tilgængeligt. Bulgarien, som var blevet kristnet et århundrede tidligere og havde givet Cyrillo-metodianerne et hjemsted, blev en kanal for overførslen af græsk kultur, oversat til oldkirkeslavisk, til Rusland, som på sin side hurtigt etablerede sine egne skriftkyndige aktiviteter inden for kopiering og oversættelse. En vigtig litterær aktivitet i Kievan-perioden bestod således i at oversætte eller tilpasse lånte værker. Det er værd at understrege, at den enorme prestige, der tillægges oversættelser, fortsat har været et karakteristisk træk ved den russiske kultur. Selv i det 18., 19. og 20. århundrede helligede større russiske forfattere deres energi til oversættelse af udenlandske værker, som i nogle tilfælde udgjorde deres mest betydningsfulde bidrag – en litterær kendsgerning, der afspejler Ruslands status som en selvbevidst kulturel låner i en stor del af sin historie.
I Kievan-perioden afspejlede udvælgelsen af oversatte udenlandske værker, der cirkulerede i Rusland, i det store og hele kirkens interesser: næsten alle var fra græsk, og de fleste var af kirkelig interesse. Ostromirovo evangeliye (Ostromir-evangeliet) fra 1056-57 er det ældste daterede russiske manuskript. Versioner af de fire evangelier, Johannes’ Åbenbaring, håndbøger med klosterregler, homilier, hagiografiske samlinger og bønner afspejler de religiøse interesser i det gejstlige samfund. Der cirkulerede naturligvis også oversættelser af verdslige værker, herunder Flavius Josephus’ Den jødiske krig (som påvirkede russiske militærfortællinger), krøniker og nogle eventyr. Men i det store og hele gav oversættelser en ret begrænset adgang til den græske kultur ud over den kirkelige.
Et berømt monument i den gammelrussiske litteratur er Hilarions Slovo o zakone i blagodati (1037-50; “Prædiken om lov og nåde”), et fuldendt stykke retorik, der sætter den gammeltestamentlige lov i kontrast til den nytestamentlige nåde. Andre vigtige homiletiske værker blev skrevet af Clemens af Smolensk, metropolit af Rusland fra 1147 til 1154, og af Sankt Kyrill af Turov (1130-82). Den centrale genre i den gamle russiske litteratur var sandsynligvis hagiografien, og en række interessante helgenliv stammer fra den tidligste periode. Både en krønikeskildring og to liv af Boris og Gleb, de første russiske helgener, er bevaret til i dag. Disse to mænds hellighed, som blev dræbt af deres bror Svjatopolk i en kamp om tronen, består ikke i aktivitet, men i den fromme passivitet, hvormed de i lighed med Kristus accepterede døden. Dette ideal om passiv accept af lidelse kom til at udøve en langvarig indflydelse på russisk tænkning.
Munken Nestor (ca. 1056-efter 1113), til hvem der tilskrives et liv om Boris og Gleb, skrev også Zhitiye prepodobnogo ottsa nashego Feodosiya (“Livet om vor hellige fader Theodosius”) (død 1074). Kievo-Pechersky paterik (Kievo-Pechersky-klostrets paterik), der er nært beslægtet med hagiografien, samler historier fra munkenes liv sammen med andre religiøse skrifter. Et helgenliv af en helt anden art, Zhitiye Aleksandra Nevskogo (“Alexandr Nevskys liv”) (død 1263), hylder en from krigerfyrste. Traditionen med pilgrimslitteratur begynder også i denne periode. Nestor var involveret i udarbejdelsen af Povest vremennykh let (“Fortælling om forgangne år”; Den russiske primære krønike), også kaldet den primære krønike fra Kiev (udarbejdet omkring 1113), som førte til udarbejdelse af andre krøniker andre steder.
Fra et litterært synspunkt er det bedste værk i den gamle russiske litteratur Slovo o polku Igoreve (Sangen om Igors felttog), en slags episk digt (faktisk i rytmisk prosa), der handler om prins Igors togter mod Polovtsy (Kipchak), et folk fra stepperne, hans tilfangetagelse og hans flugt. Igor-fortællingen, der blev skrevet mellem 1185 og 1187, blev opdaget i 1795 af grev Musin-Pushkin, som den generelt er kendt. Manuskriptet blev ødelagt ved branden i Moskva i 1812, men en kopi, der blev fremstillet til Katarina II den Store, har overlevet. Digtets ægthed er ofte blevet anfægtet, men er nu generelt accepteret. Dets tema er de russiske fyrsters katastrofale broderskabsmæssige uenighed.