Plessys anholdelse
Den 7. juni 1892 gik Plessy ind på Press Street Depot i New Orleans, købte en førsteklassesbillet til Covington og gik om bord på East Louisiana Railroad’s tog nr. 8 i fuld forventning om at blive tvunget ud af toget eller anholdt – eller begge dele. Da toget kørte væk fra stationen, spurgte konduktøren Plessy, om han var en “farvet” mand; Plessy sagde, at han var det, og konduktøren bad ham om at gå over i den relevante vogn, hvilket Plessy nægtede at gøre. Plessy fortalte togføreren, at han var amerikansk statsborger, at han havde betalt for en førsteklassesbillet, og at han havde til hensigt at køre i førsteklassesvognen. Konduktøren standsede toget, og kriminalbetjent Christopher Cain gik om bord i vognen, arresterede Plessy og trak ham med magt ud af toget med hjælp fra et par andre passagerer. Efter en nat i fængsel mødte Plessy op i straffedomstolen for dommer John Howard Ferguson for at svare på anklager om overtrædelse af loven om separate vogne.
The Citizens’ Committee to Test the Constitutionality of the Separate Car Act, som Plessy var medlem af, stillede en kaution på 500 dollars for hans løsladelse. Plessy blev først stillet for retten i oktober 1892, fire måneder efter sin anholdelse, og hans advokater indgav en erklæring, hvori de hævdede, at loven var forfatningsstridig, fordi den pålagde en “trussel af trældom” i strid med det trettende tillæg (som forbød slaveri), og fordi den nægtede Plessy lige beskyttelse af lovene, som er fastsat i det fjortende tillæg. De hævdede også, at spørgsmålet om race, både hvad angår fakta og ret, var for kompliceret til, at lovgiveren kunne overlade denne afgørelse til en jernbanekonduktør.
Plessy fik ikke medhold i retten, og hans efterfølgende appel til statens højesteret (i Ex parte Plessy, 1893) var ligeledes forgæves. En appel til den amerikanske højesteret fulgte, men tiden var næppe på Plessys side. Mellem indgivelsen af appellen i 1893 og den mundtlige forhandling for den amerikanske højesteret i Washington, D.C., i april 1896, var både det generelle klima og rettens holdning blevet hårdere. Over hele landet, men især i Syden, blev forholdene for de sorte hurtigt forringet.
Den højesteretsdom, der fulgte den 18. maj 1896, og som bar navnene Plessy og Ferguson (Plessy v. Ferguson), stadfæstede loven om separate biler og fastslog, at loven hverken var i strid med det trettende tillæg (fordi den ikke genindførte slaveri) eller det fjortende tillæg (fordi de indkvarteringer, der blev givet til hver race, var ligeværdige). Afgørelsen stadfæstede etableringen af Jim Crow-æraen og indledte dermed en periode med legaliseret apartheid i USA.