Hofmann-eliminering er en eliminationsreaktion af en amin, hvor den mindst stabile (mindst substituerede) alken, Hofmann-produktet, dannes. Denne tendens, der er kendt som Hofmann-alken-syntesereglen, står i modsætning til sædvanlige eliminationsreaktioner, hvor Zaitsevs regel forudsiger dannelsen af den mest stabile alken. Den er opkaldt efter dens opdager, August Wilhelm von Hofmann.
| Hofmann-eliminering | |
|---|---|
| Navnet efter | August Wilhelm von Hofmann |
| Reaktionstype | Elimineringsreaktion |
| Identifikatorer | |
| Organisk kemi-portal | hofmann-elimination |
| RSC ontologi ID | RXNO:0000166 |
Reaktionen indebærer dannelsen af et kvaternært ammoniumjodidsalt ved behandling af aminen med overskydende methyljodid (udtømmende methylering), efterfulgt af behandling med sølvoxid og vand for at danne et kvaternært ammoniumhydroxid. Når dette salt nedbrydes ved varme, dannes Hofmann-produktet fortrinsvis på grund af den steriske masse af den udgående gruppe, der får hydroxidet til at abstrahere det lettere tilgængelige hydrogen.
Et eksempel er syntesen af trans-cycloocten:
I en beslægtet kemisk test, kendt som Herzig-Meyer alkimidgruppebestemmelse, får en tertiær amin med mindst én methylgruppe og uden beta-proton lov til at reagere med hydrogenjodid til det kvaternære ammoniumsalt, som ved opvarmning nedbrydes til jodmethan og den sekundære amin.