“Highwayman” er en sang, som den amerikanske singer-songwriter Jimmy Webb har skabt. Teksten deler historien om inkarnationer. Fire forskellige steder i tid og historie reinkarnerer sjælen som en landevejsrøver, en sømand, en bygningsarbejder på Hoover-dæmningen og som kaptajn på et stjerneskib. Webbs inspiration til nummeret kom fra en mand ved navn Jonathan Wild, den virkelige hængte landevejsrøver.
Den første kunstner, som Webb talte med, var Waylon Jennings. Jimmy bragte sangen til ham. Men da Jennings hørte Campbell-versionen, sagde han, at han bare ikke kunne se det dengang. På et tidspunkt i 1984 spillede Glen Campbell sangen “Highwayman” for Johnny Cash. På det tidspunkt var Cash i gang med at lave et kvartetalbum med Willie Nelson, Waylon Jennings og Kris Kristofferson. De fire var alle fire sammen i Schweiz for at lave en tv-special og besluttede, at de skulle lave et projekt sammen.
Hvordan “Highwayman” kom til live
Mens de fire indspillede deres første album, spillede Marty Stuart sangen for Cash igen. Han sagde, at den ville være perfekt til dem – fire vers, fire sjæle og fire af dem. Campbell spillede sangen igen, men denne gang for dem alle fire. Derfra havde kvartetten navnet til deres nye supergruppe – The Highwaymen. Til sidst brugte de fire undertegnede Highwayman som navn på deres første album og single. De fire syntes, at det var et perfekt navn for dem, fordi de altid var på farten. Desuden passede det til, at de alle fire havde et image af at være lovløse i countrymusikken.
The Highwaymen’s version af sangen havde forskellige kunstnere til hvert af de fire vers. Det første vers var Nelsons som highwayman. Kristofferson som sømanden sang det andet vers. Det tredje var Jennings’ del som dæmningsbyggeren. Til sidst tog Cash rollen som rumskibskaptajnen. I et interview med Webb bemærkede han senere, at han ikke havde nogen idé om, hvordan de fire besluttede, hvilket vers man skulle tage. Han tilføjede, at det at have Johnny Cash til sidst var som at have Gud til at synge ens sang. Rosanne Cash fortalte, at hendes far ikke var klar over, at sangen handlede om reinkarnation, før hun forklarede ham det.
Musikvideoen
I den sort-hvide musikvideo, der blev udgivet, brugte instruktøren skuespillere, der genopførte sangens tekst.