I denne serie giver Colin Baker fra Bedford School spektakulære demonstrationer, der er designet til at fange elevernes fantasi. Demonstrationerne er nemme at forberede, sikre at bortskaffe, og de virker.
Ingen ting har så stor tendens til at indprente kemiske fakta i sindet som udstillingen af interessante eksperimenter – Samuel Parkes, 1816
I september 1931 rapporterede den amerikanske kemiker Wallace Carothers, der arbejdede i DuPonts laboratorier, om forskning i “gigantiske” molekyler kaldet polymerer, baseret på en forståelse af uldens kemiske struktur. Hans arbejde fokuserede på en fiber, der blot blev kaldt “66”, et tal, der stammer fra dens molekylære struktur. I 1935 var nylon, “mirakelfiberen”, født og blev en stor succes på det første marked, nemlig damestrømper. Da USA trådte ind i Anden Verdenskrig i december 1941, tildelte War Production Board al produktion af nylon til militær brug, herunder faldskærme og dæk til B29-bombefly.
Kilde: Colin Baker
Reaktionen mellem decanedioyldichlorid og 1,6-diaminohexan
Et diacidchlorid i et organisk opløsningsmiddel danner et umiskelige lag med en alifatisk diamin i vand. Ved grænsefladen, hvor de to farveløse opløsninger mødes, dannes der en hvid, langkædet polymer. Denne polymerfilm kan trækkes ud af grænsefladen og erstattes straks, når den fjernes. Hvis man holder op med at trække, synes der ikke at ske noget – reaktionen standser, men den genoptages straks, når man begynder at trække igen. Reaktionen kan foregå over flere timer.
Kilde: Colin Baker
Kit
- Cyclohexan, 100cm3 (irriterende, letantændeligt);
- Decanedioyldichlorid, 5.0cm3;
- Distilleret vand, 100cm3;
- Vandfrit natriumcarbonat, 10g;
- 1,6-diaminohexan, 5,0g;
- To bægerglas, 250cm3;
- Bægerglas, 5cm3;
- Pincet;
- Glasstave.
Sikkerhed
Decanedioyldichlorid og 1,6-diaminohexan er ætsende. De er skadelige, hvis de sluges eller indåndes, og ved kontakt med huden forårsager de forbrændinger. De er stærkt irriterende stoffer. Cyclohexan er letantændeligt og irriterende.
Procedure
Forbered følgende to opløsninger:
Løsning A: decandiodioyldichlorid i cyclohexan. Der hældes 100 cm3 cyclohexan i et 250 cm3 bægerglas, tilsættes 5,0 cm3 decandiodichlorid og omrøres, så det opløses. Denne opløsning er holdbar i ca. fire uger.
Løsning B: 1,6-diaminohexan i vandig natriumcarbonat. Der hældes 100 cm3 destilleret vand i et 250 cm3 bægerglas, der tilsættes 10 g vandfri natriumcarbonat, og der omrøres til opløsning. Der tilsættes 5,0 g fast 1,6-diaminohexan, og der omrøres, så det opløses.
Hæld 2cm3 opløsning A i et 5 cm3 bægerglas. Tilsæt forsigtigt en lige så stor mængde opløsning B. Opløsning A indeholder det organiske opløsningsmiddel, er tættere end det vandige lag og er derfor det nederste lag. Tag fat i polyamidfilmen (et hvidt fast stof), der begynder at danne sig ved grænsefladen mellem disse to opløsninger, med en pincet og træk den langsomt ud af bægerglasset. Pak fiberen om en glasstav og fortsæt med at trække. Stop processen, når en af reaktanterne er opbrugt.
Særlige tips
Der skal udvises forsigtighed ved tilsætning af den anden opløsning for at undgå opblanding. Demonstrer, hvordan fiberen kan trækkes ud i én sammenhængende tråd, og udskyd derefter en konkurrence for at se, hvilket elevpar der kan producere den længste fiber. De skal være i stand til at producere op til 5 m, før fiberen knækker. De vil hurtigt indse, at de har brug for hjælp til at støtte fiberen – jeg deler klassen op i to store grupper, der hver er bevæbnet med glasstænger. Mine elever har produceret fibre på over 30 m og har endda forsøgt at gå rundt om hjørner. Det er nødvendigt at begrænse den maksimale mængde af hver opløsning til 10 cm3. Eleverne skal bære handsker og undgå at komme i kontakt med fiberen. Hvis fiberen knækker, skal den pakkes ind i absorberende papir. Eventuelt spild skal tørres op med absorberende papir og lægges i affaldet.
Undervisningsmål
Polyamider er polymerer, hvor de gentagne enheder holdes sammen af amidbindinger, -CO-NH-.
Nylon-6,10
Nylon-6,10 er fremstillet af to monomerer, hvoraf den ene indeholder seks kulstofatomer og den anden 10 – deraf navnet. Monomeren med 10 kulstofatomer er decandiodioyldichlorid (ClOC(CH2)8 COCl), et syrechlorid med en -COCl-gruppe i hver ende. Den anden monomer er en 6-kulstofkæde med en aminogruppe, -NH2, i hver ende. Det drejer sig om 1,6-diaminohexan (H2 N(CH2)6 NH2, også kendt som hexan-1,6-diamin).
Når disse to forbindelser polymeriserer, kombineres amin- og syregrupperne, hver gang med tab af et molekyle hydrogenchlorid:
n ClOC-(CH2)8-COCl + n H2N-(CH2)6-NH2 → -(CO-(CH2)8-CONH-(CH2)6-NH)n – + n HCl
Denne polymerdannende proces med tab af et lille molekyle er kendt som kondensationspolymerisation.
Nylon-6,6
Denne polymer fremstilles ved kondensering af to sekscarbonmolekyler, hexandisyre og 1,6-diaminohexan, med seks carbonhydrider. I industrien anvendes cyclohexan til at fremstille begge monomerer. Hvis cyclohexan oxideres, åbnes ringen, og begge ender af kæden har en syregruppe – der dannes hexandedioinsyre. Hvis denne syre neutraliseres med ammoniak, dannes diammoniumsaltet (NH4 OOCCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 COONH4), som kan dehydreres (ved opvarmning til 350 °C) og reduceres (ved hjælp af H2/Ni) til 1,6-diaminohexan. Der sker kondensationspolymerisation af diacidet og diaminet med tab af vand:
n HOOC-(CH2)4 -COOH + n H2 N-(CH2)6 -NH2 → -(CO-(CH2)4 -CONH-(CH2)6 -NH)n – + n H2 O
Nylon-6
Det er muligt at fremstille nylon ud fra den enkelte monomer caprolactam (hexahydro-2H-azepin-2-one, 1).
Caprolactam indeholder en intern amidbinding. Polymerisation af dette molekyle resulterer i ringåbning og sammenbinding til en kontinuerlig kæde:
-(NH-(CH2)5 -CONH-(CH2)5 -CONH-(CH2)5 -CONH-(CH2)5 -CO)n –
Nylon revolutionerede tekstilindustrien og var forløberen for mange af nutidens moderne, syntetiske fibre. Det er fortsat et vigtigt og meget anvendt materiale i fremstillingsindustrien.