Kenneys mest kendte rolle til dato er Debbie Gallagher, som er William H. Macys datter på tv i det komiske drama Shameless. Kenney vandt rollen som blot 12-årig, mens hun gik i syvende klasse på Park Middle School i Scotch Plains, New Jersey. Uden for Shameless optrådte Kenney flere gange i kortfilm og tv-film, og i 2009 var hun som kun 9-årig den yngste filmskaber, der var finalist ved New Jersey International Film Festival på Rutgers University.
I september 2017 blev det annonceret, at Kenney ville medvirke i den 10. sæson af Roseanne, der fungerer som en genoplivning af serien og havde premiere på ABC den 27. marts 2018. Hun portrætterer Harris Conner Healy, barnebarn af sitcomens titelfigur. Kenney optræder sammen med mange af seriens oprindelige castmedlemmer, herunder Roseanne Barr, John Goodman, Laurie Metcalf og Sara Gilbert, hvor Gilbert portrætterer hendes tv-mor, Darlene Conner Healy. Den 29. maj 2018 aflyste ABC genoplivningen efter én sæson efter Barrs kommentarer på Twitter.
ABC bestilte en Roseanne spin-off kaldet The Conners, som ikke ville inkludere Roseanne Barr, men som ville beholde de resterende hovedrolleindehavere, herunder Kenney. The Conners havde premiere den 16. oktober 2018.