Disaccharider
Kondensation af sukkerstoffer
Disaccharider dannes ved kondensationsreaktioner af to simple sukkermolekyler. Kondensation er tab af vand i en kemisk reaktion. To OH-grupper, en fra hvert sukkermolekyle, mødes for at frigøre vand og danne en iltbro mellem. En af OH-grupperne er knyttet til det anomeriske kulstof (det kulstof, der har 2 oxygenatomer bundet til sig).
Her ser du dannelsen af saccharose fra glukosens 6-bundne form og fructosens 5-bundne form. Bemærk, at den lineære fructose har en ketongruppe i stedet for en aldehydgruppe. Hvilket kulstof i glukose og i fruktose vil være carbonylkulstof i den lineære form?
Et andet eksempel er kondensationen af 2 molekyler glukose.
Eksempler på disaccharider
 |
Sukrose er disaccharidet af glukose og fruktose.det er almindeligt bordsukker, og det kommer fra sukkerrør og sukkerroer. Ahornsirup indeholder også saccharose. | |
| Maltose stammer fra kobling af to glukosemolekyler. det dannes, når enzymet amylase nedbryder stivelse. Maltose dannes i spirende kornsorter og er vigtig i produktionen af alkohol ved gæring. |  |
|
 |
Dette er et disaccharid af galactose og glucose.Laktose kaldes også for mælkesukker og udgør mellem 2 og 8 % af mælken. |
Strin 1: Protonering af sukkerstoffer
De fleste reaktioner involverer en kombination af en elektrofil og en nukleofil. Husk, at der dannes et stærkt elektrofilt kulstof ved protonering af et simpelt sukker.
Kationet på kulstof stabiliseres af det tilstødende oxygenatom. Den tomme p-orbital på kulstof kan overlappe med den fyldte p-orbital på oxygen. Kulstoffet er dog stadig elektronfattigt og vil reagere hurtigt med nukleofile stoffer.
Strin 2: Addition af en nukleofil
De fleste reaktioner kan ses som addition af en nukleofil til en elektrofil. I syre-base-reaktioner er basen også en nukleofil og kombinerer sig med protonen, en elektrofil. Når carbonylforbindelser reduceres med borhydridreagenser, tilføjes et nukleofilt hydrid til det nukleofile carbonylkulstof.
I hver af nedenstående reaktioner angiver en buet pil bevægelsen af et elektronpar fra nukleofilen til elektrofilen. Dette er en meget nyttig måde at vise reaktionsmekanismen på. Vis aldrig en pil fra en elektrofil til en nukleofil!
Et tilgængeligt hydroxysyreatom på et simpelt sukker virker som nukleofil og føjer sig til sukkeratomets elektrofile kulstof. Efter additionen mister det brobyggende iltstof en proton.
