Hvis man skal tro Cottons historie, blev han født omkring 1927, hvilket gør ham omkring 70 år i den første sæson af serien. I et afsnit i tredje sæson siger Hank, at Cotton er 70, og i sæson 4-afsnittet “Cotton Comes Marching Home” erklærer han sig selv for at være 71. Der vides ikke meget om Cottons barndom ud over, at han ifølge Hank i afsnittet “How to Fire A Rifle Without Really Trying” begyndte tidligt med en pistol, at han gik på Fort Birk, da han var meget ung, og tilbragte en stor del af sin barndom der, som han afslører i “An Officer and A Gentle Boy”, at han tilsyneladende gik ind i hæren, da han kun var 14 år gammel, som han afslører i “Shins of the Father”, og at Cottons mor tilsyneladende døde under fødslen af ham, som han overdriver i “Death Picks Cotton”. Man ved næsten intet om Cottons far, bortset fra at han måske har været tysker, som Peggy fortæller Bobby i afsnittet “Tears of an Inflatable Clown”, og den eneste gang Cotton selv refererer til sin far i hele serien er, da han råber til Hank: “You ain’t my daddy, I’m your daddy!”. Cotton har også en unavngiven bror (Dustys far).
Cotton var nidkært stolt af sin militærtjeneste og sin status som krigshelt, selv om han havde en tendens til at overdrive sine bedrifter. Han hævder ofte over for alle, der vil lytte, at han dræbte “fitty mænd” under krigen. Han mindede konsekvent alle inden for hørevidde om, hvordan han mistede sine skinneben under Anden Verdenskrig:
“Jeg var 14 år, kun lidt ældre end Bobby. Men jeg vidste, at Uncle Sam havde brug for mig, så jeg løj og meldte mig. Vi havde slået Nazzys i Italien, og de sendte mig til Stillehavskvarteret. En Tojo-torpedo sendte vores troppetransportskib til bunds. Jeg kunne kun redde tre af mine kammerater: Fatty, Stinky og Brooklyn. De var lidt ligesom jer, bortset fra, at en af dem var fra Brooklyn. Ud af solen kom en Tojo Zero og sendte en halv snes kugler i min ryg. Blodet tiltrak hajer. Jeg var nødt til at give dem Fatty. Så tog tingene en drejning til det værre. Jeg nåede frem til en ø, men den var fuld af Tojos! De spyttede på det amerikanske flag! Så jeg skyndte mig på dem, men det var en fælde. De åbnede ild og skød mine skinneben af. Det sidste, jeg husker, er, at jeg slog dem alle ihjel med et stort stykke Fatty. Jeg vågnede op på et felthospital, og de var i gang med at sy mine fødder fast til mine knæ.”
Han omtaler japanerne som “Tojos”, en skældsord, der ikke er ulig japserne og stammer fra den japanske premierminister og general Hideki Tojo i krigstiden. Han ville også omtale nazisterne som “Nazzys”.
Baseret på Cottons uniform i episoden “Returnerende japanere” blev han tildelt følgende militære udmærkelser: Medal of Honor, Purple Heart og American Campaign Medal. Cotton forlod Japan med rang af menig i sit eget flashback, mens han for Hank mindes, hvordan han havde mødt Michiko. Han blev omtalt som oberst gentagne gange i løbet af serien, hvilket afspejler hans rang i Texas State Guard efter krigen. I afsnittet “When Cotton Comes Marching Home” vises hans sølvstjerne i en kasse hos VFW. I det 12. afsnit i sæson 11 bærer han tredje klasse af Legion of Honor, den højeste udmærkelse, der gives af den franske regering, som gav den til en udvalgt håndfuld amerikanske tropper for deres tjeneste under Anden Verdenskrig.
Cotton oplyser i et afsnit i sjette sæson, at han tjente i den amerikanske hærs 77th Infantry Division.
Han har en række krigstrofæer, som kan ses i forskellige episoder, herunder en preussisk Pickelhaube, som han nogle gange brugte til at klippe Hanks hår i et jævnt skålklip i Hanks ungdom, og en nazi-kano, som han hævdede var “Hitlers kano”, men i betragtning af hans tilbøjelighed til at overdrive sine krigshistorier er det usikkert, hvor kanoen egentlig stammer fra.
Den stolthed, han har over sin militærtjeneste, farver ofte hans meninger om andre; han har ofte udtrykt foragt for Hanks manglende tjeneste, og han nyder at gøre grin med sin søn, fordi han er udelukket på grund af sit smalle urinrør. Cotton har også en tendens til at overdrive sin tjeneste i krigen. I afsnittet “Cotton’s Plot” oplyste han for eksempel, at han dræbte nazister (“Nazzys”) i München den 30. april og japanere (“Tojos”) den 2. maj i Okinawa.
Han har også udtrykt uvilje mod veteraner fra Vietnamkrigen, da han til en vis grad bebrejder dem, at de tabte den – selv om han til sidst tildeler dem en vis respekt for at gøre deres bedste.
Sommetider kan man gøre alt rigtigt og alligevel tabe. Det er ikke din skyld. Du gav alt, hvad du havde – det er alt, hvad jeg nogensinde har bedt mine mænd om. Tak, fordi du prøvede, soldat… Som kommandant for den lokale VFW-post ville det være en ære for mig at få jer med i vores organisation…
– Cotton Hill, til Hank & Vietnam-veterangruppe
Bortset fra nogle bekræftelser fra hans krigskammerater er det ukendt, om Cotton faktisk nogensinde har tjent i Europa, eftersom 77th tjente i Stillehavet, og størstedelen af hans krigsflashbacks vises at foregå i Stillehavet i kampen mod japanerne.
Solomonøerne:Cotton fik ordre til at generobre en flyveplads på Salomonøerne. Hans enhed blev holdt nede af en japansk maskingeværnsnest højt oppe i en bakke, så han sneg sig ind i en femoghalvtreds gallon tønde med sake. Han holdt vejret, indtil japanerne blev godt og grundigt fulde, og så sprang han ud og spyttede det hele ud i sin Zippo (lighter). Han “hibachi’ede” hele holdet. (“Cotton’s Plot”)
Guadalcanal:I afsnittet “Yankee Hanky” henviser Cotton til, at han og Stinky var på Guadalcanal, og at det regnede i 17 dage.
Anzio:Den 30. januar 1944 angreb Cottons enhed Anzio. De havde “fanget tyskerne med bukserne nede og deres schnitzel blottet”. De havde indtaget stranden ved middagstid og byen ved mørkets frembrud.
Normandiet:Cotton fortalte, at han klatrede op ad klipperne i Normandiet med en 50 pund tung ismaskine på ryggen. (“Cotton’s Plot”)
Saipan:Cotton sagde, at han havde ført en deling mænd gennem junglen ved Sai Pan. (“When Cotton Comes Marching Home”)
Guam:I 1944 kravlede Cotton i Guam gennem et minefelt for at hente general MacArthurs majskolberør. (“Cotton’s Plot”)
Filippinerne:Cotton sagde, at han tjente i Filippinerne. (“Uheldig søn”)
Iwo Jima:Cotton tilbragte to uger under en bunke lig på Iwo Jima. (“Revenge of the Lutefisk”) Han og Topsy viser en bajonetteknik, som Topsy brugte til at udtage en kamikaze. (“Unfortunate Son”)
Okinawa:Den 2. maj 1945 på Okinawa opfandt Cotton på Okinawa en bajonetteknik, som stadig bruges af hæren den dag i dag. (“Cotton’s Plot”)
P.O.W. Camp:Cotton blev på et ukendt tidspunkt taget til fange af japanerne og sat i et rottebur af bambus. Han måtte spise rotter, men lod den sidste rotte leve, så han kunne spise dens ekskrementer. Han kaldte det “Jungle Rice” og sagde, at det “smagte godt”. I september var han mager nok til at smutte gennem tremmerne, og han kvalte vagten med en snor lavet af flettede rottehaler og løb i sikkerhed. (“Cotton’s Plot”) Han havde også lært at stoppe sin hjerterytme, så japanerne ville holde op med at torturere ham et øjeblik, sandsynligvis i P.O.W.-lejren (“Death Picks Cotton”), og han hævdede, at han kun græd, når japanerne rev hans negle af ham. (“Returnerende japanere”)
Diverse:Cotton skar luftrøret over på en tysk korporal med en to fod lang streng tandtråd, som han havde i sin støvle. (“The Final Shinsuit”) Han overlevede på en redningsflåde ved at opsamle regnvand i sit opadvendte øjenlåg. (“Cotton’s Plot”)