George Steinbrenner, ejeren af New York Yankees, mødte John Cashman, da han var leder af Pompano Park i Pompano Beach, Florida, og de to blev venner. Gennem en anden familieven hjalp John Brian med at få en stilling i Yankees-organisationen som praktikant i 1986. Han arbejdede i scoutingafdelingen for de mindre ligaer om dagen og arbejdede med sikkerhed om natten. Efter Cashman var færdiguddannet fra Catholic, tilbød Yankees ham en stilling som assistent for baseballoperationer, som han accepterede.
Steinbrenner blev udelukket fra baseball i juli 1990 for at have hyret en gambler til at undersøge Dave Winfield. Gene Michael, der dengang var Yankees’ general manager, overtog den daglige drift af Yankees, og Cashman spillede en rolle som assistent for ham. Han blev forfremmet til assisterende farm director samme år og til major league administrator i 1991. Michael udnævnte Cashman til assisterende general manager i 1992. Han forblev i den rolle, efter at Bob Watson afløste Michael som general manager i 1995. Yankees vandt World Series i 1996.
General Manager (1998-nuværende)Rediger
“Dynastiske” år og succes (1998-2005)Rediger
I februar 1998 fratrådte Watson fra Yankees, og Cashman blev udnævnt til Senior Vice-President og General Manager. Han indvilligede i en etårig kontrakt på 300.000 dollars og blev den næstyngste general manager i MLB’s historie. Yankees vandt 114 kampe i løbet af 1998-sæsonen og vandt World Series 1998. I 1999 byttede Cashman fanfavoritten David Wells til Toronto Blue Jays for at købe Roger Clemens. Året efter købte han David Justice, som vandt prisen som den mest værdifulde spiller i American League Championship Series (ALCS) for sit spil i ALCS 2000. Yankees vandt World Series i 2000, hvilket gjorde Cashman til den første general manager til at vinde World Series-titler i sine første tre år. I 2004 arrangerede Cashman handlen med Alfonso Soriano for Alex Rodriguez.
Trods holdets succes overvejede Cashman at forlade Yankees i 2005 på grund af konflikter med Steinbrenner og organisatoriske uoverensstemmelser mellem holdets ledere i New York City og Tampa, Florida. Washington Nationals blev rygtet at være interesseret i at ansætte Cashman, hvilket ville have bragt ham tilbage til den by, hvor han gik i skole. I stedet indvilligede Cashman i en ny kontrakt med Yankees efter afslutningen af sæsonen 2005, som gav ham mere autoritet i personalebeslutninger og betalte ham i gennemsnit 1,3 millioner dollars mere i løbet af de følgende tre år.
Endnu et mesterskab (2006-2009)Rediger
Med den øgede autoritet oprettede Cashman en afdeling for professionel scouting og udpegede Billy Eppler som dens direktør. Senere skulle Eppler blive general manager for Los Angeles Angels of Anaheim. Den 30. september 2008 underskrev Cashman en treårig kontrakt om at blive hos Yankees til og med 2011-sæsonen. Efter 2008-sæsonen, hvor Yankees ikke nåede slutspillet, skrev Cashman langtidskontrakter med CC Sabathia, A.J. Burnett og Mark Teixeira som free agents og handlede med Nick Swisher. Disse fire spillere spillede en vigtig rolle i Yankees’ 2009-sæson, som kulminerede med en sejr i World Series 2009.
Årene efter mesterskabet og kampe (2010-2016)Rediger
Yankees nåede igen slutspillet efter 2010-sæsonen, men tabte til Texas Rangers i American League Championship Series 2010. Efter 2010-sæsonen holdt Cashman en hård linje over for Derek Jeter under kontraktforhandlingerne, idet han efter sigende fortalte Jeter, at han foretrak at have Troy Tulowitzki som Yankees’ startende shortstop, selvom der i sidste ende blev indgået en aftale på tre år og 45 millioner dollars.
Yankees’ ejerskab gik med til at skrive kontrakt med Rafael Soriano i januar 2011 uden Cashmans godkendelse. Cashman udtalte på Sorianos indledende pressekonference, at han var uenig i aftalen. Yankees genindgik Cashman med en treårig kontrakt i november 2011.
I løbet af 2013 skrev Alex Rodriguez et tweet, hvori han fortalte, at han var blevet godkendt til at spille af sine læger efter sin hofteoperation. Cashman var ikke glad for tweetet, idet han hævdede, at lægerne ikke havde givet en sådan autoritet til at give Rodriguez lov til at spille efter at have søgt en second opinion hos dem, hvilket fik hans tillid og forhold til Rodriguez til at blive fremmedgjort. Cashman ønskede også at handle Robinson Canó i løbet af 2013-sæsonen, idet han begrundede det med, at de ikke ville være i stand til at genansætte ham i den næste offseason. Ejerskabet forhindrede Cashman i at undersøge en handel.
Efter 2013-sæsonen underskrev Yankees Masahiro Tanaka, Jacoby Ellsbury, Brian McCann og Carlos Beltrán kontrakter til i alt 438 millioner dollars. Yankees missede dog slutspillet for andet år i træk. Den 10. oktober 2014 underskrev Yankees Cashman en ny treårig aftale med Cashman frem til 2017-sæsonen. I den offseason prioriterede Cashman at omstrukturere Yankees’ holdopstilling med yngre spillere. Han erstattede den pensionerede Jeter med Didi Gregorius og erhvervede også Nathan Eovaldi, som begge forbedrede sig i løbet af sæsonen. I 2016-sæsonen handlede han Carlos Beltrán til Texas Rangers, Andrew Miller til Cleveland Indians og Aroldis Chapman til den senere World Series-mester Chicago Cubs for at styrke Yankees’ farmsystem.
“Baby Bombers”-æra (2017-nutid)Edit
I 2017 nåede Yankees postseason med rookie outfielder Aaron Judge og andenårs catcher Gary Sanchez. Yankees besejrede Minnesota Twins i 2017 American League Wild Card Game, og gik derefter videre til at besejre Cleveland Indians i 2017 American League Division Series. Ved deres første deltagelse i American League Championship Series siden 2012 tabte Yankees til Houston Astros i syv kampe og overgik dermed langt de forventninger, som mange analytikere havde. Efter sæsonen anbefalede Cashman ejeren Hal Steinbrenner, at der var behov for et managerskifte. Baseball America udnævnte Cashman til deres Executive of the Year efter sæsonen.
Den 9. december handlede Cashman second baseman Starlin Castro og to prospects for Marlins outfielder Giancarlo Stanton.
Den 11. december 2017 underskrev Cashman en femårig kontrakt på 25 millioner dollars med Yankees, der beholder ham som general manager frem til 2022. Hvis Cashman gennemfører sin nye aftale, vil han blive den general manager med længst anciennitet i Yankees’ historie.
I 2018-sæsonen vandt Cashman og Yankees 100 kampe. På trods af en skæv sejr i AL Wildcard-spillet over A’s, ville New York falde til deres rivaler: Boston Red Sox i Division Series. Den 7. april 2019 vandt Cashman sin 2.000. kamp som Yankees general manager.
I 2019-sæsonen vandt Yankees 103 kampe på trods af at have over 30 spillere på skadelisten i løbet af sæsonen, hvor spillerne, der tegner sig for over 81 millioner dollars, ikke kunne spille på et tidspunkt.