Portland Trail Blazers (2006-2011)Rediger
sæson 2006-07Rediger
Roys NBA-debut var i hans hjemby mod Seattle SuperSonics. Han scorede 20 point i den kamp og 19 i den efterfølgende kamp. En impingement i venstre hæl holdt ham ude af 20 kampe tidligt i sæsonen, men han scorede sin første double-double i karrieren kort efter sin tilbagevenden, nemlig den 22. december 2006 mod Toronto Raptors. I slutningen af januar 2007 førte Roy alle NBA-rookies med 14,5 point pr. kamp. Han blev den fjerde Trail Blazer, der blev udvalgt til rookie-holdet i NBA All-Star Weekend Rookie Challenge siden starten i 1994. Han var den første Trail Blazer, der deltog i All-Star Weekend siden Rasheed Wallace blev udvalgt som All-Star-reserve i 2001.
Han blev månedens Rookie of the Month i Western Conference i januar, februar og marts 2007. Efter at have scoret 16,8 point, 4,4 rebounds og 4,0 assists i gennemsnit pr. kamp i NBA-sæsonen 2006-07 blev Roy kåret som årets NBA-rookie. Han fik 127 ud af 128 stemmer på førstepladsen. På grund af skader spillede han kun 57 kampe i den sæson, hvilket var det næstmindste antal kampe for en Rookie of the Year. Han var den tredje Trail Blazer til at vinde prisen, de to første var Geoff Petrie og Sidney Wicks.
2007-08-sæsonenRediger
Roy startede i de første 48 kampe i 2007-08-sæsonen og lavede i gennemsnit 19,1 point, 5,8 assists og 4,6 rebounds. Han førte også Blazers til en sejrsstime på 13 kampe i december måned. Roy blev udvalgt som reserve til NBA All-Star Game i 2008. Han scorede 18 point i den kamp og havde også 9 rebounds. Han skadede sin højre ankel i den sidste kamp før All-Star Weekend. Selv om han fik ros for sit spil i weekenden, havde skaden indflydelse på hans spil i de følgende uger. Han spillede i Rookie Challenge for anden gang, denne gang som “sophomore”; holdkammeraten LaMarcus Aldridge var også med på sophomore-truppen. Roy spillede omkring 29 minutter i All-Star-kampen, hvilket var det mest af alle Western Conference-spillere. Han lå også lige med Chris Paul og Amar’e Stoudemire for flest point med 18.
2008-09-sæsonenRediger
I forsæsonen 2008 gennemgik Roy en 20-minutters medicinsk procedure i Vancouver, Washington, hvor holdets læge Don Roberts fjernede et stykke brusk, der forårsagede irritation i Roys venstre knæ. Roy gik glip af flere ugers kamp på grund af genoptræningen, men var klar på sæsonåbningsdagen mod Los Angeles Lakers. Den 6. november mod Houston Rockets ramte Roy et vindende 30 fods hop i overtiden med otte tiendedele af et sekund tilbage. 18. december scorede Roy karrierens højeste antal point med 52 point mod Phoenix Suns. Han lavede 14 ud af 27 skud fra banen, 19 ud af 21 fra frikastlinjen og 5 ud af 7 fra trepunktslinjen. Han tilføjede også seks assists, fem rebounds og et blokeret skud, alt sammen uden en turnover. Den 24. januar tangerede Roy en Blazers-rekord med 10 steals mod Washington Wizards. Den 8. februar, da Blazers var bagud med 1 mod Knicks, lavede Roy et layup ved summeren for at vinde kampen 109-108. Pr. 16. februar 2009 har Roy haft 24 skud, der udlignede eller vandt kampene med 35 sekunder eller mindre. Roy blev igen udvalgt som reserve i NBA All-Star Game 2009, hvor han scorede 14 point i 7-8 skud, tog 5 brætspil og uddelte 5 assists i 31 minutters spil i en kamp, der var højest i 31 minutter. Den 13. april blev Roy kåret som Western Conference Player of the Week, hvilket var fjerde gang, han vandt denne pris. Roy og Clyde Drexler er de eneste Portland Trail Blazers, der har vundet denne pris fire gange. Roy sluttede på 9. pladsen i MVP-afstemningen i 2008-09-sæsonen og opnåede en stemme på 4. pladsen og fire stemmer på 5. pladsen for i alt 7 point. Roy blev udnævnt til All-NBA Second Team den 13. maj og var den første Blazer til at komme på All-NBA-holdet siden 1991-92-sæsonen.
2009-10-sæsonenRediger
Den 5. august 2009 blev det bekræftet, at Roy var blevet enig om en fireårig kontrakt med maksimal løn med en femårig spilleroption, hvilket gjorde ham til Trail Blazer indtil mindst 2013-14-sæsonen.
Roy blev udvalgt til at deltage i NBA All-Star Game i 2010, hvilket var hans tredje valg som NBA All-Star. Roy blev dog holdt ude på grund af en skade i højre hamstring, som han pådrog sig den 13. januar mod Milwaukee Bucks, og som blev forværret igen den 20. januar mod Philadelphia 76ers.
Den 11. april 2010 beskadigede Roy sit højre knæ. MR-scanning samme aften bekræftede en knoglekontusion i højre knæ (bone contusion), og den 12. april viste en yderligere undersøgelse af MR-scanningen, at der var en lille meniskrevnerve. Roy blev opereret den 16. april og forventedes at gå glip af mindst første runde af NBA-slutspillet i 2010, men vendte tilbage til kamp 4 efter otte dages restitutionstid for at føre Blazers til en sejr.
Roy blev udnævnt til All-NBA Third Team den 6. maj, og det var hans anden sæson i træk, hvor han blev udnævnt til et All-NBA-hold. Før den næste sæson begyndte, kaldte konferencekonkurrenten Kobe Bryant Roy for den sværeste spiller at vogte i West og hævdede, at han ikke havde “nogen svagheder i sit spil.”
2010-11-sæsonenRediger
Roy startede den første måned af sæsonen med at score i sit normale tempo, men i december begyndte det at vise sig, at hans knæ, som har generet ham siden college og blev skadet i april, var skrantende på grund af mangel på brusk. Han missede ni kampe, før Trail Blazers meddelte, at han ville være ude på ubestemt tid. Der blev spekuleret meget i, at Roy ikke ville være i stand til at spille på All-Star-niveau igen. Dette tvang holdet til at begynde at køre sin offensiv gennem forward LaMarcus Aldridge og backup guard Wesley Matthews.
Den 17. januar 2011 gennemgik Roy en artroskopisk operation i begge sine knæ. Han vendte tilbage til startopstillingen den 25. februar og scorede 18 point fra bænken, herunder en afgørende trepointer for at fremtvinge overtid, og var med til at hjælpe Blazers til at vinde kampen 107-106. Roy indtog derefter en reserverolle i resten af sæsonen og scorede uregelmæssigt for at slutte med et sæsongennemsnit på 12,2 point, 2,6 rebounds, 2,7 assists og 28 minutter i 47 kampe.
Derpå mødte Blazers Dallas Mavericks i første runde af NBA-slutspillet i 2011. Roy skød 1 ud af 8 i de første 2 kampe, herunder en kamp 2, hvor han kun fik 8 minutters spilletid og gik uden scoringer. Blazers tabte begge kampe og var bagud 0-2 i serien. Han udtrykte sin frustration over at være den sidste udskiftning i de første 2 quarters og over at have spillet 8 minutter efter at have fået 26 minutter i kamp 1. Serien gik derefter til Portland, og Roy scorede 16 point i 23 minutter fra bænken for at hjælpe Blazers til en sejr på 97-92 i kamp 3.
Både Blazers og Mavericks startede kamp 4 med en stille første halvleg, hvor Dallas førte en smule. Blazers missede derefter deres første 15 skud efter halvleg, da Mavs’ føring voksede så stort som 67-44. Roy lavede derefter en trepointer mod slutningen af tredje halvleg for at reducere føringen til 67-49. I fjerde quarter scorede Roy 18 point efter at være gået 1 ud af 3 i de foregående 3 quarters, herunder et afgørende 4-punktsspil for at udligne kampen og et bankskud fra midten af paint med 49 sekunder tilbage for at give sit hold føringen for altid, og han sluttede med 24 point og førte Blazers til en usandsynlig sejr på 84-82 og dermed uafgjort i serien. Blazers tabte serien i 6 kampe, men det gav håb om, at Roy kunne starte igen i næste sæson.
PensioneringRediger
Kurtigt før NBA-træningslejren åbnede efter løsningen af NBA-lockouten i 2011, meddelte Roy, at hans knæ var degenereret så meget – han manglede brusk mellem knoglerne i begge knæ – at han trak sig tilbage fra basketball.
Efter hans meddelelse om at trække sig tilbage brugte Portland Trail Blazers deres amnesti-klausul på Roy for at opnå fleksibilitet på lønningsloftet.
ComebackRediger
I juni 2012 meddelte Roy, at han planlagde at gøre et comeback i NBA. Han sagde, at han var kommet sig nok til at spille efter at have fået den behandling med trombocytterigt plasma, som Kobe Bryant også har fået for at holde sine knæ sunde. Han kunne ikke spille for Portland under den nuværende NBA-kollektive overenskomst på grund af Portlands amnesti af ham i 2011. Roy kom ind på det frie agentmarked den 1. juli 2012. Roy havde angiveligt udtrykt interesse for at skrive under med Dallas Mavericks, Golden State Warriors, Minnesota Timberwolves, Indiana Pacers eller Chicago Bulls.
Minnesota Timberwolves (2012-2013)Rediger
Den 31. juli 2012 skrev Roy under med Minnesota Timberwolves. Aftalen satte Roy sammen med All-Star forward Kevin Love og point guard Ricky Rubio. Han besluttede sig for at bære nr. 3, det nummer han bar i sine collegeår i Washington. Han følte sig godt tilpas under træningslejren, men pådrog sig en skade efter et sammenstød under en preseason-kamp den 26. oktober 2012. Han spillede fem kampe i den regulære sæson, inden han måtte opereres i højre knæ for at afslutte sæsonen. Han lavede i gennemsnit 5,8 point pr. kamp, 2,8 rebounds pr. kamp og 4,6 assists pr. kamp i 24,4 minutter i løbet af 2012-13-sæsonen. Roy blev waived af Minnesota den 10. maj 2013. Efterfølgende sagde han: “Hver gang man går væk fra spillet, har man ‘hvad nu hvis’. Jeg føler, at jeg var i stand til at besvare de spørgsmål sidste år ved at gå derud og give det en chance.”