I 1989 vandt BeBe sin første Grammy for “Best Soul Gospel Performance, Male” for sit bidrag til “Abundant Life”, et nummer på hans bror Ronalds Family & Friends Choir.
Be skrev kontrakt med Atlantic Records i slutningen af 1996 og leverede en selvbetitlet solodebut i 1997. Albummet indeholdt singlerne “In Harms’ Way”, “Thank You” og det internationale crossover-hit “I Wanna Be the Only One” med den britiske soul-trio Eternal. Sangen toppede den britiske singleliste i Eternals hjemland, Storbritannien, i maj 1997.
Det næste album, der blev udgivet, var resultatet af en ny aftale med Motown Records. Love & Freedom blev udgivet i 2000 og indeholdt produktion fra Warryn Campbell, Brian McKnight, Masters At Work og andre. Førstesinglen “Coming Back Home” var en langsomt swingende ballade med R&B-koryfæerne Brian McKnight og Joe. En anden single var BeBe’s genindspilning af Stevie Wonder-klassikeren “Jesus Children of America” med hans storebror Marvin (The Winans, Winans-familien) og Stevie Wonder selv.
To år senere fulgte et livealbum Live & Up Close. Albummet blev optaget live i BET-studios og havde gæster som hans søster Debra Winans-Lowe og Stephanie Mills. Sættet blev udgivet på både cd & og dvd. CD’en indeholdt studieversionen af “Do You Know Him?”, der fungerede som albummets første single.
I 2003 havde BeBe startet sit eget pladeselskab, The Movement Group, og indgået et samarbejde med Still Waters, et inspirations- og gospelselskab under Hidden Beach Recordings. Det første album under denne aftale var 2004’s stort set orkestrale julealbum med titlen My Christmas Prayer, som først udkom eksklusivt til salg på Starbucks kaffebarer i hele landet. Mellem udgivelserne fik BeBe sin filmdebut med en lille rolle i genindspilningen i 2004 (med Denzel Washington) af The Manchurian Candidate.
Tidligt året efter udgav BeBe sit tredje rigtige soloalbum Dream med singlen “I Have A Dream”. Sangen indeholdt samples af den historiske tale af Martin Luther King, og blev udgivet til flere radiostationer i forbindelse med Kings fødselsdag. Coveret til albummet har et håndmalet portræt af BeBe stående foran et Martin Luther King Jr Blvd. gadeskilt. Også “Miracle Of Love”, en duet med Angie Stone, der er med på albummet, optrådte også på et soundtrack med sange inspireret af filmen The Passion Of The Christ.
Winans optrådte med en duet med Eden Espinosa på Alma Awards 2008, der blev sendt på ABC den 12. september. 2008. Winans og Espinosa sang “I Don’t Know Much” som en hyldest til æresprismodtageren Linda Ronstadt. Bebe optrådte med “Born for This” på cd+ dvd-sættet Change is Now, der er en hyldest til Obama/Biden ved indvielsen af præsidenten. BeBe & CeCe Winans havde bekræftet et genforeningsalbum planlagt til begyndelsen af 2009.
Winans er vært for sit eget nationalt syndikerede radioprogram, The BeBe Winans Radio Show. BeBe Winans har medvirket i Broadway’s The Color Purple som Harpo fra den 9. januar 2008. Han spiller sammen med Chaka Khan, som spiller hans kone, Sofia.
Winans var en af dommerne i et gospelkonkurrenceprogram på BET kaldet Sunday Best sammen med gospelduoen Mary Mary. Han blev inviteret til at deltage i genindspilningen af “We Are The World” til fordel for Haiti efter jordskælvet i 2010. Bebe sammen med Cece og Mary Mary med West Angeles Choir optrådte i The Tonight Show with Jay Leno.
I 2012 udgav Winans The Whitney I Knew, en erindringsbog om Whitney Houston, som var død tidligere samme år. Winans var en nær ven af sangerinden, og han sang ved hendes begravelse.
I marts 2014 var Winans sammen med den britiske pop/R&B-gruppe Eternal på Hammersmith Apollo i London for at fremføre nummer et-hittet “I Wanna Be the Only One”, som en del af The Big Reunion live shows.