Acetaldehyd, almindeligvis kendt som ethanal, er en organisk kemisk forbindelse. Desuden er det en af de vigtigste aldehyder, der forekommer i naturen i stor udstrækning og produceres af industrier i stor skala. Naturligt producerer planter acetaldehyd, og de forekommer i kaffe, brød og modne frugter. Almindeligvis bruger vi det i parfume og i fødevarer som smagsstof. Lær acetaldehyds formel her.
Acetaldehyds formel og struktur
Den kemiske formel for acetaldehyd er CH3CHO eller C2H40. Den molare masse er 44,053 g mL-1. Desuden har acetaldehydmolekylet den sædvanlige funktionelle gruppe af en aldehyd H-C=O bundet til en methylgruppe (-CH3), så acetaldehyd er den næstenkleste aldehyd efter formaldehydet.
Dertil kommer, at C-atomet fra aldehydet har en hybridisering sp2, men methylgruppen har sp3, således at molekylet har en planar-trigonal sammen med tetraedrisk geometri. Desuden er den kemiske struktur vist nedenfor:
Acetaldehyds forekomst
Vi kan finde acetaldehyd i mange planter og modne frugter. Det er også et mellemprodukt i ethanolmetabolismen, ved hjælp af enzymerne alkoholdehydrogenase, der ændrer ethanol til acetaldehyd.
Fremstilling af acetaldehyd
En af de andre metoder i dag er hydrering af acetylen eller ethylen ved Wacker-processen, hvor kobber eller palladium er katalysator:
2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO
For Wacker-processen blev acetaldehyd fremstillet ved hydrering af acetylen, hvor kviksølv(II)-salte tjener som katalysator:
C2H2 + Hg2+ + H2O → CH3CHO + Hg
Reaktionen gennemføres ved en temperatur på 90-95oC, og det dannede acetaldehyd adskilles fra vand og kviksølv og afkøles til 25-30oC.
En anden metode er oxidation af ethanol, hvor der ved delvis dehydrogenering af ethanol dannes acetaldehyd i tilstedeværelse af kobber som katalysator:
CH3CH2OH → CH3CHO + H2
I denne proces passeres ethanoldamp ved en temperatur på 260-290oC.
Acetaldehyd Fysiske egenskaber
Acetaldehyd fremstår farveløst og har en stærkt lugtende væske. Desuden er dens kogepunkt 20,20C og smeltepunktet er -123oC. Densiteten er 0,784 g mL-1. Acetaldehyd er dog opløseligt i blandbart vand, ethanol, benzen, acetone og toluen. Det er også let opløseligt i chloroform.
Acetaldehyds kemiske egenskaber
Dets egenskaber svarer til formaldehyd, er en vigtig forløber i organisk syntese, især som en elektrofil. Desuden kan vi ved en kondensationsreaktion få mellemprodukter som f.eks. pentaerythritol (mellemprodukt ved fremstilling af sprængstoffer), som vi kan bruge i organisk syntese.
Også bruger vi det til at fremstille hydroxyethylderivater gennem en reaktion med et Grignard-reagens. Udover det er acetaldehyd en vigtig byggesten, som vi bruger i syntesen af heterocykliske stoffer som f.eks. iminer og pyridiner.
Anvendelser af acetaldehyd
I den kemiske industri har det en række forskellige anvendelser. I vid udstrækning bruger vi det til fremstilling af farvestoffer, parfume, eddikesyre og som smagsstof. Vi bruger det også i brændstofsammensætningen og som opløsningsmiddel i nogle industrielle processer som f.eks. fremstilling af papir, garvning og gummi.
En nyttig harpiks produceres, når acetaldehyd kombineres med urinstof. Acetaldehyd og eddikesyreanhydrid reagerer for at fremstille ethylidendiacetat, en forgænger til vinylacetat, som vi bruger til at fremstille polyvinylacetat. Vi bruger det også til fremstilling af n-butyraldehyd. Men nu bruger de propylen til at fremstille det.
Sikkerhedsrisici og virkninger på sundheden
Det er en meget giftig væske. Den irriterer også slimhinderne. Desuden kan store doser være dødelige kan forårsage åndedrætslammelse. Desuden er den meget brandfarlig og kan danne peroxider. Endelig er acetaldehyd en forbindelse, der er mistænkt for at være kræftfremkaldende.
Løst eksempel til dig
Spørgsmål: Hvordan fremstiller man acetaldehyd ved dehydrogenering af ethanol?
Løsning
Vi kan fremstille acetaldehyd ved dehydrogenering af ethanol ved at bruge kobber som katalysator i denne reaktion. Ved 260-2800C reagerer ethanol over katalysatoren og danner acetaldehyd:
CH3CH2OH + ½ O2 → CH3CHO + H2O