Young and Restless karakter udviklede sig til en moderne kvinde med et nyt kapitel foran sig.
Da CBS sender et klassisk afsnit af Young and Restless, hvor Lily giver Hilary en brat opvågning, genbesøgte Soaps.com karakterens historie for at finde detaljer om hendes rejse, som nogle måske ikke har kendt eller måske har glemt.
Som barn blev Lily Winters spillet af Vanessa Carson og Brooke Marie Bridges. Da pigen blev teenager, overtog Christel Khalil rollen. Hun blev erstattet af Davetta Sherwood i forbindelse med handlingen i 1996, hvor Lily skulle gifte sig med Daniel Romalotti (Michael Graziadei), før Khalil vendte tilbage til rollen.
Lily voksede op i den tro, at hun var datter af Drucilla Barber Winters (Victoria Rowell) og Neil Winters (Kristoff St. John), indtil det blev afsløret, at Neils bror, Malcolm Winters (Shemar Moore), faktisk var hendes biologiske far, idet han havde haft sex med Drucilla, da hun var ude af sig selv på hostemedicin. Malcolm troede, at Dru vidste, hvem hun var sammen med, men hun troede, at han var Neil.
Som teenager blev Lily involveret med Kevin Fisher (Greg Rikaart), efter at de havde fundet sammen i et chatrum på nettet. Han var ældre, hvilket fik hendes bekymrede venner til at advare hendes forældre, men ikke før Kevin havde overtalt Lily til at have sex, hvilket resulterede i, at hun fik en seksuelt overført sygdom, klamydia.
Lily bragte den urolige teenager Devon Hamilton (Bryton James) ind i folden efter at have mødt ham og opfordret Dru til at lære ham at kende. Dru så sig selv i Devon og overbeviste Neil og en socialrådgiver om at tillade, at han midlertidigt blev anbragt i deres hjem. Lily og Devon stak af på et tidspunkt, da han blev truet med at blive sendt på et gruppehjem, men Victor Newman (Eric Braeden) trådte til, indtil Neil blev enig med Neil om at pleje Devon permanent.
Da Lily faldt for Daniel, hjalp hun ham med at gemme sig i Abbott-legestuen, efter at han var blevet anklaget for manddrab i trafikken. De blev fanget og arresteret. Da Daniel blev frikendt, da det faktisk var Cassie (Camryn Grimes), der kørte bilen den aften, hvor hun døde, blev Lily sendt på kostskole. Da hun vendte tilbage, stak hun og Daniel af med hinanden i Las Vegas. De forblev sammen, indtil Daniel udviklede en pornoafhængighed på nettet gennem sin forbindelse med Amber Moore (Adrienne Frantz), og de endte med at blive skilt.
Lily led under tabet af sin mor, efter at Dru gik ud over en klippe, mens hun kæmpede med Phyllis om en telefon, der indeholdt belastende billeder af Sharon Newman (Sharon Case) og Brad Carlton (Don Diamont). Hendes lig blev aldrig fundet.
Lily mødte Cane Ashby (Daniel Goddard), da hun var 19 år, og han var 31 år gammel. Efter at hun havde vundet konkurrencen Fresh Face of Jabot, havde de sex for første gang på Valentinsdag, og hun fik senere at vide, at hun var gravid. De mistede barnet, og Lily blev kærester med Billy Abbott (dengang Billy Miller), da Chloe Mitchell (Liz Hendrickson) gav hendes ufødte barn ud for at være Canes barn. Da det blev afsløret, at Billy faktisk var barnets far, blev Lily og Cane gift.
Lily og Cane blev uvenner, da han blev afsløret som en svindler, men de blev forsonet, da hun ville have ham ved sin side, da hun kæmpede mod kræft i æggestokkene. Lilys æg blev udtaget, og Mackenzie Browning (dengang Clementine Ford) bar Cane og Lilys tvillinger, Charlie og Matilda.