Hvordan man tegner stole
De fleste af de strukturer, der er vist på denne side, er tegnet med det gratis program ISIS/Draw. Jeg har lagt en vejledning ud for at hjælpe dig med at komme i gang med ISIS/Draw. ISIS/Draw indeholder en simpel cyclohexan (6-rings) hexagon-skabelon på værktøjslinjen på tværs af toppen. Der findes skabeloner for forskellige 6-ring stolestrukturer i menuen Templates; vælg Rings. Der er skabeloner for enkle stole uden substituenter (f.eks. fig. 1B) og for stole med alle substituenter (f.eks. fig. 2B). I begge tilfælde kan du tilføje, slette eller ændre ting, som du ønsker. Forskellige former for stereobindinger (kiler og stænger) er tilgængelige ved at klikke på værktøjsknappen i venstre side, der ligger lige under den almindelige C-C enkeltbindingsknap. Den kan have en kile vist på den, men dette vil variere afhængigt af, hvordan den er blevet brugt. For at vælge en type stereobinding skal du klikke på knappen og holde museklikket nede; en ny menu vises til højre for knappen.
Det gratis tegneprogram Symyx Draw, efterfølgeren til ISIS/Draw, tilbyder lignende skabeloner og værktøjer. En grundlæggende stolestruktur findes på den standardskabelonbjælke, der er vist. Flere muligheder er tilgængelige ved at vælge Ringe-skabelonen. Se min side Symyx Draw for en generel vejledning til at komme i gang med dette program.
Det gratis tegneprogram ChemSketch giver lignende skabeloner og værktøjer. For at finde de specielle skabeloner til stole skal du gå til menuen Skabeloner, vælge Skabelonvindue og derefter vælge “Ringe” fra rullemenuen nær øverst til venstre. Se min side ChemSketch for en generel vejledning til at komme i gang med dette program.
Hvis du ønsker at tegne stolestrukturer i hånden (og hvis du går videre i organisk kemi, bør du gøre det)… Vær forsigtig. De præcise zigs og zags og vinklerne på substituenterne er alle vigtige. Din lærebog kan give dig nogle tips til, hvordan du tegner stole. En kort artikel i Journal of Chemical Education tilbyder et fint trick, der viser, hvordan stolen kan tænkes at bestå af et M og et W. Artiklen hedder V Dragojlovic, A method for drawing the cyclohexane ring and its substituents. J Chem Educ 78:923, 7/01. (Jeg takker M Farooq Wahab, Chemistry, Univ Karachi, for at have foreslået, at denne artikel noteres her.)
Udover at tegne den grundlæggende stol er de vigtigste punkter ved tilføjelse af substituenter:
- Aksegrupper veksler op og ned, og er vist “lodret”.
- Equatoriale grupper er omtrent vandrette, men faktisk noget forvrænget fra dette, således at vinklen fra den aksiale gruppe er lidt mere end en ret vinkel — hvilket afspejler den almindelige 109 graders bindingsvinkel.
- Som tidligere advaret er det normalt lettere at tegne og se, hvad der sker ved stolens fire hjørner end ved de to midterste positioner. Prøv at bruge hjørnerne så meget som muligt.
Da aksiale bindinger er parallelle med hinanden, lider substituenter, der er større end hydrogen, generelt større sterisk trængsel, når de er orienteret aksialt frem for ækvatorielt. Derfor vil substituerede cyclohexaner fortrinsvis antage konformationer, hvor de større substituenter indtager en ækvatorial orientering.
Når methylgruppen i ovenstående struktur indtager en aksial position, lider den under sterisk fortrængning af de to aksiale hydrogener, der er placeret på samme side af ringen.
Den konformation, hvor methylgruppen er ækvatorial, er mere stabil, og derfor ligger ligevægten i denne retning