2,4-Dinitrophenylhydrazin

2,4-Dinitrophenylhydrazin
IUPAC-navn	(2,4-dinitrophenyl)hydrazin
Andre navne	2,4-DNPH; 2,4-DNP; Brady’s reagens
Identifikatorer
CAS-nummer	119-26-6
SMILES	NNc1ccc(cc1()=O)()=O
Egenskaber
Molekylformel	C6H6N4O4
Molarmasse	198.14
Udseende	Rødt eller orangefarvet pulver
Smeltepunkt	198 – 202 °C dec.
Opløselighed i vand	Svagt
Farer
Væsentligste farer	Brandfarlig, muligvis kræftfremkaldende
Medmindre andet er angivet, data er angivet for materialer i deres standardtilstand (ved 25 °C, 100 kPa) Infobox ansvarsfraskrivelse og referencer

2,4-Dinitrophenylhydrazin (eller Brady’s reagens) er den kemiske forbindelse C6H3(NO2)2NHNH2. Dinitrophenylhydrazin er relativt følsomt over for stød og friktion; det er stødeksplosivt, så man skal være forsigtig med brugen af det. Det er et rødt til orange fast stof, der normalt leveres vådt for at mindske eksplosionsfaren. Det er en substitueret hydrazin og anvendes ofte til kvalitativ test for carbonylgrupper. Hydrazonderivaterne kan også anvendes som bevis for identiteten af den oprindelige forbindelse.

• 1 Syntese
• 2 Brady’s test
• 3 Se også
• 4 Referencer

Syntese

2,4-Dinitrophenylhydrazin fås i handlen normalt som et vådt pulver. Det kan fremstilles ved reaktion af hydrazin med 2,4-dinitrochlorbenzen.

Bradys test

2,4-Dinitrophenylhydrazin kan anvendes til kvalitativ påvisning af carbonylfunktionaliteten i en keton- eller aldehydfunktionel gruppe. En positiv test signaleres ved et gult eller rødt bundfald (kendt som dinitrophenylhydrazon):

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O

Denne reaktion kan beskrives som en kondensationsreaktion, hvor to molekyler forbindes med hinanden under tab af vand. Den kaldes også for additions-elimineringsreaktion: nukleofil addition af -NH2-gruppen til C=O-carbonylgruppen, efterfulgt af fjernelse af et H2O-molekyle.

Mekanismen for reaktionen mellem 2,4-dinitrophenylhydrazin og en aldehyd eller keton er vist:

Krystaller af forskellige hydrazoner har karakteristiske smelte- og kogepunkter, og derfor kan 2,4-dinitrophenylhydrazin bruges til at skelne mellem forskellige forbindelser, der indeholder carbonylgrupper. Metoden var særlig vigtig, fordi smeltepunktsbestemmelser kun kræver billig instrumentering. Denne anvendelse i analytisk kemi blev udviklet af Brady og Elsmie.

Dinitrophenylhydrazin reagerer ikke med andre carbonylholdige funktionelle grupper som f.eks. carboxylsyrer, amider og estere. For carboxylsyrer, amider og estere er der resonansassocieret stabilitet, da et enkelt elektronpar interagerer med p-orbitalet af carbonylkulstoffet, hvilket resulterer i øget delokalisering i molekylet. Denne stabilitet vil gå tabt ved tilsætning af et reagens til carbonylgruppen. Derfor er disse forbindelser mere modstandsdygtige over for additionsreaktioner.

Se også

• Tollens’ reagens

1. ^ Allen, C. F. H. H. (1943). “2,4-Dinitrophenylhydrazin”. Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 228.
2. ^ Adapted from Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman
3. ^ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). “The use of 2:4-dinitrophenylhydrazine as a reagent for aldehydes and ketones”. Analyst 51: 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.