V roce 1937 se Cantinflas oženil s Valentinou Zubareffovou, dcerou majitele stanu. V roce 1940 začal na její naléhání natáčet krátké reklamní filmy propagující nákladní automobily a domácí spotřebiče na latinskoamerickém trhu. Měly takový ohlas, že se spojil se dvěma společníky a založil společnost Posa Films, která produkovala filmy, v nichž sám vystupoval.
Jeho první dva filmy, „Tady jde o věc“ a „Ani krev, ani písek“, lámaly kasovní rekordy po celé Latinské Americe. Následovalo mnoho dalších, vesměs výdělečných, a přestože se v posledních letech omezil na natáčení jednoho filmu ročně, jeho publikum se nikdy nenabažilo obnovených premiér jeho starých filmů.
Cantinflas se stal mnohonásobným milionářem a žil jako milionář. Udržoval pět domů, včetně jednoho v Mexico City, v němž se nacházela rozsáhlá sbírka uměleckých děl, bazén, bowlingová dráha, hřiště na jai alai, divadlo a kadeřnické a kosmetické salony. Často létal vlastním letadlem na svůj ranč La Purisima o rozloze 1000 akrů, kde choval bojové býky. Byl to také legendární měkkota, který, jak se kdysi odhadovalo, rozdával 175 000 dolarů ročně dlouhým frontám lidí, kteří stáli téměř denně ve frontě u jeho dveří. Svého času byl jedinou oporou více než 250 chudých rodin v mexickém slumu zvaném Granjas, kde později postavil 64 bytových domů. Prodával je chudým za zlomek jejich hodnoty. Benefiční vystoupení
Kromě peněz, které rozdával, získával Cantinflas prostředky na dobročinné účely každoročním vystupováním na desítkách benefičních akcí. Nejúspěšnější z nich byla jeho každoroční vystoupení v roli potrhlého toreadora, která vždy zaplnila 46tisícové náměstí Plaza Mexico v Mexico City. Jeho burleska s býčími zápasy byla komickým vrcholem jeho vystoupení ve filmu „Cesta kolem světa za 80 dní“.
Míra jeho zbožňování nebyla nikdy tak zřejmá jako v roce 1951, kdy úředníci odhalili na zdi nového divadla půl bloku dlouhou nástěnnou malbu zobrazující velké hrdiny mexické historie. Umělec Diego Rivera umístil Cantinflase na ústřední panel.
Cantinflasova manželka zemřela v roce 1966. Zůstal po něm syn a tři vnoučata.