Raný život: Howard Bailey Jr., známější pod uměleckým jménem Chingy, se narodil 9. března 1980 v St. Louis ve státě Missouri. O hudbu se zajímal již od útlého věku a zhruba v devíti letech začal psát vlastní písňové texty. Jeho původní umělecké jméno bylo H Thugz a byl členem rapové skupiny Without Warning ze St. Louis. Without Warning vydali singl „What’s Poppin Off“ a ten se stal místním hitem. Poté si změnil pseudonym na Chingy, což je slangový výraz označující peníze. Navštěvoval střední školu McCluer North High School, která se nachází ve Florissantu ve státě Missouri, na předměstí St. Louis.
Kariéra: Poté, co si ho všiml rapper Ludacris a jeho manažer Chaka Zulu, podepsal Chingy smlouvu s Ludacrisovým vydavatelstvím Disturbing Tha Peace. Chingyho prvním vydaným albem na této značce byla skladba „Right Thurr“ (květen 2003), která se stala velkým hitem – v žebříčku Billboard Hot 100 se umístila na 2. místě. Následovalo jeho debutové album „Jackpot“, které vyšlo 15. července 2003. Podíleli se na něm umělci jako Ludacris, Snoop Dogg, Murphy Lee, I-20, Trina a Jermaine Dupri a produkovala ho produkční skupina The Trak Starz ze Saint Louis. Ludacrisovi se skutečně podařilo vyjednat smlouvu, podle níž mělo být album vydané u Disturbing Tha Peace distribuováno prostřednictvím Capitol Records. Album bylo dobře přijato kritikou i veřejností a do roka od vydání získalo platinový certifikát RIAA.
(Foto: Mike Pont/Getty Images for AWXII)
Chingy opustil Disturbing Tha Peace a 16. listopadu 2004 vydal prostřednictvím Capitol Records a své vlastní značky Slot-A-Lot Records své druhé album „Powerballin“. Hostovali na něm mimo jiné R. Kelly, Lil Wayne, Bun B, Janet Jackson, Nate Dogg a David Banner. Stejně jako jeho první album „Jackpot“ získalo i „Powerballin“ platinový certifikát RIAA poté, co se ho prodalo více než milion kopií. Singl „I Do“ z tohoto alba se navíc objevil na soundtracku k videohře „Need for Speed: Underground 2“ (2004). V roce 2004 založil se svým manažerem Stanem Wrightem vydavatelství Slot-A-Lot Records (nyní známé jako Full Dekk Music Group). Mezi umělce, kteří podepsali smlouvu s touto značkou, patří Chris Woodhouse, SmallTalk, Don Trip, Young Swift a Soulo.
Chingyho třetí album „Hoodstar“ vyšlo 19. září 2006. Na albu spolupracovali například Jermain Dupri, Mr Collipark a Timbaland. Album debutovalo na 8. místě albového žebříčku Billboard 200 a singl „Pullin Me Back“ se umístil v žebříčku Hot Rap Tracks. Celkově si toto album nevedlo tak dobře jako jeho první dva počiny; RIAA mu udělila pouze zlatý certifikát. V roce 2007 Chingy opustil Capitol Records a vrátil se k Disturbing Tha Peace Records, které v té době fungovalo jako dceřiná společnost Def Jam Records. U nich vydal 18. prosince 2007 své čtvrté studiové album „Hate It or Love It“. Hostovali na něm umělci jako Bobby Valentino, Steph Jones, Trey Songz, Rick Ross a Anthony Hamilton a produkovali je Timbaland, Cool a Dre a Scott Storch. Navzdory všem špičkovým talentům, kteří na albu pracovali, bylo album velkým zklamáním – prodalo se ho pouze 30 000 kopií a v žebříčku Billboard 200 debutovalo na 84. místě. Bylo to vlastně první Chingyho album, které se nedostalo do Top 10 hitparády. Následovalo album „Success & Failure“, které vydal 7. září 2010
.