Wailea Resort é um resort de 1.500 acres (6,1 km2), planejado pelo mestre, localizado na ensolarada costa sul-oriental de Maui. O seu desenvolvimento é orientado por dois importantes documentos: um plano director que alegadamente garante baixa densidade e bom planeamento comunitário, e as directrizes de design da Associação Comunitária de Wailea que afirmam preservar o ambiente da ilha de Maui em todos os novos projectos de construção. Ambos os documentos são administrados pela Associação Comunitária de Wailea, que há muito tempo combina gestão profissional (desde 1984) e controle voluntário dos proprietários do Conselho de Administração (desde 1999) para gerir eficazmente a comunidade de uma forma de serviço ao cliente para todos os interessados: residentes, hotéis, proprietários comerciais e turistas. Wailea foi nomeada uma das 99 Melhores Recreativas do país & Comunidades Residenciais Privadas na América. Muitos dos complexos condominiais e unifamiliares de Wailea oferecem portas de entrada fechadas para maior segurança e privacidade. Os serviços públicos são enterrados no subsolo, e as estradas são ajardinadas. Nas proximidades estão muitas amenidades de Wailea, incluindo restaurantes, campos de golfe de campeonato, instalações de tênis, compras e praias.
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