Wailea Resort är en 6,1 km2 stor, masterplanerad resort som ligger på Mauis soliga, södra leewardkust. Dess utveckling styrs av två viktiga dokument: en generalplan som påstås garantera låg täthet och god samhällsplanering, och Wailea Community Associations riktlinjer för utformning som hävdar att Mauis ö-miljö ska bevaras i alla nya byggprojekt. Båda dokumenten förvaltas av Wailea Community Association, som sedan länge har kombinerat professionell förvaltning (sedan 1984) och frivillig ägarstyrning av styrelsen (sedan 1999) för att effektivt förvalta samhället på ett kundvänligt sätt för alla intressenter: invånare, hotell, kommersiella ägare och turister. Wailea utsågs till en av landets 99 bästa privata rekreationskommuner i Amerika. Många av Waileas enfamiljs- och bostadsrättskomplex har gated entryways för ökad säkerhet och avskildhet. Nätet är nedgrävt under jord och vägarna är anlagda. I närheten finns Waileas många bekvämligheter, bland annat restauranger, mästerskapsgolfbanor, tennisanläggningar, shopping och stränder.
.