Tidigt arbete och genombrott (2003-2006)
Efter att ha lagt märke till Kapoor i Aryans musikvideo ”Aankhon Mein” var producenten Ramesh Taurani angelägen om att ge honom roll i en film. När han träffade honom tyckte Taurani dock att Kapoor, som då var 20 år gammal, var för ung och underviktig för att bli skådespelare, och uppmuntrade honom att vänta några år. Kapoor tackade under tiden nej till en huvudroll i N. Chandras sexkomedi Style i hopp om att få arbeta med Taurani. Taurani hittade ett lämpligt projekt för Kapoor i tonårsromanen Ishq Vishk (2003), som Ken Ghosh regisserade för sitt företag. Kapoor, som tränade intensivt för att få en kraftigare kroppsbyggnad, anställdes så småningom. Innan han började arbeta med filmen deltog han i skådespelarworkshops med Naseeruddin Shah och Satyadev Dubey.
Ishq Vishk berättar historien om Rajiv Mathur (Kapoor), en gymnasieelev som inleder en romantisk affär med två klasskamrater med kontrasterande personligheter (spelade av Amrita Rao och Shenaz Treasurywala). Kapoor lockades av idén att spela en osympatisk huvudroll eftersom det var ett avsteg från den traditionella skildringen av tonårshjältar i indiska filmer. Kritikern Ziya Us Salam, som skrev för The Hindu, tyckte inte att han var ”hjältematerial” och tillade att ”pojkmognaden verkar ha överskridits i hans ansikte – men han är inte nödvändigtvis dålig i skådespelaravdelningen”. Filmen visade sig dock vara en sömnig succé i kassan och gav Kapoor Filmfare Award för bästa manliga debut.
Efter sin debut återförenades Kapoor med Ghosh i en film som han ansåg vara drastiskt annorlunda än Ishq Vishk. I thrillern Fida (2004) spelade han rollen som en förälskad student som manipuleras av en kvinna (Kareena Kapoor) och hennes älskare (Fardeen Khan) för att råna en bank. Trots att han kritiserade filmen skrev Rama Sharma från The Tribune att Kapoor ”briljerar i sin roll. Han ser fräsch ut. Som en impulsiv känslomässig och oskyldig kille, som sugs in i brottslighet på grund av just dessa egenskaper, lyckas han väcka dina sympatier”. Senare samma år medverkade Kapoor i den romantiska komedin Dil Maange More där han var parad mot tre kvinnor: Soha Ali Khan, Tulip Joshi och Ayesha Takia. Patcy N från Rediff.com berömde hans danskunskaper men var försiktig med hans imitation av Shah Rukh Khans skådespelarstil. Båda hans lanseringar 2004 var kommersiellt misslyckade.
Serien av dåligt mottagna filmer fortsatte 2005, då alla Kapoors tre filmer misslyckades i kassan. Hans två första releaser det året var komedierna Deewane Huye Paagal och Vaah! Life Ho Toh Aisi!, som båda blev allmänt kritiserade. Den förstnämnda filmen var ett plagiat av Hollywoodfilmen There’s Something About Mary där Kapoor spelade en av Rimi Sens kärleksintressen. Kritikern Khalid Mohamed ansåg att Kapoor var ”det enda sympatiska elementet i denna travesti”, men Namrata Joshi från Outlook kallade honom ”färglös” och kritiserade hans parning med Sen. Hans sista roll var den som en rättrådig tonåring som dras till ett liv i överflöd i John Matthew Matthans drama Shikhar, med Ajay Devgan, Bipasha Basu och Amrita Rao i huvudrollerna. Kritikern Sukanya Verma tyckte att Kapoor var felcastad som bypojke i filmen, men noterade att han ”aldrig saknade spontanitet och ungdomligt övermod”.
Under 2006 spelade Kapoor mot Kareena Kapoor i två filmer – thrillern 36 China Town och komedin Chup Chup Ke. I 36 China Town, en mordgåta från regissörsduon Abbas-Mustan, spelade Kapoor huvudrollen som en av de sju misstänkta i mordet på en arvtagerska, och i den Priyadarshan-regisserade Chup Chup Ke spelade han en deprimerad man som låtsas vara döv och stum. Den förstnämnda filmen var hans första kommersiella framgång sedan Ishq Vishk. Större framgångar fick Kapoor senare samma år när han spelade tillsammans med Amrita Rao i Sooraj Barjatyas romantiska drama Vivah, en film som skildrar ett arrangerat äktenskap. Recensionerna av filmen var dock negativa; Raja Sen kallade filmen för en ”mardröm” och skrev att Kapoor ”inte är offensivt dålig, inte gör det som en galning eller talar med en konstig brytning”. Med det sagt är han inte alls en skådespelare, han står och jobbar på sitt pojkaktiga flin och tuggar helt enkelt upp sceneriet. Ingen närvaro på skärmen alls.”
Jab We Met, Kaminey och kommersiella svängningar (2007-2013)
Kapoor hade ingen framgång med sin första film 2007 – ensemblekomedin Fool & Final. Hans andra release det året, den Imtiaz Ali-regisserade romantiska komedin Jab We Met, visade sig dock vara en av årets mest inkomstbringande filmer. Filmen berättar historien om en orolig affärsman (Kapoor) vars liv genomgår en rad förändringar efter att han möter en pratsam flicka (Kareena Kapoor) på en tågresa. Ali ansåg att Kapoors tidigare roller inte lyckades rättfärdiga hans skådespelarpotential och kontaktade honom därför för att gestalta en mer komplex karaktär. BBC noterade hur ”älskvärd” han var i filmen och Rajeev Masand från CNN-IBN skrev att han lämnade ett ”outplånligt intryck med en prestation som är diskret och mogen” i en film som han tyckte främst tillhörde Kareena Kapoor. För sin prestation fick Kapoor sin första nominering till Filmfare Award för bästa skådespelare.
Efter att ha spelat mot Vidya Balan i den romantiska komedin Kismat Konnection (2008) spelade Kapoor tvillingbröder, den ena med lismning och den andra med stamning, i Vishal Bhardwajs kritikerrosade actionfilm Kaminey (2009). Som förberedelse träffade Kapoor talspecialister och forskade om de medicinska och mentala aspekterna av de två tillstånden. För att skapa en mager fysik för en av bröderna, ett utseende som han ansåg vara ”radikalt annorlunda” jämfört med sitt personliga utseende, utövade Kapoor funktionell träning och följde en rigorös diet. I Variety skrev kritikern Joe Leydon att Kapoor ”på ett imponerande sätt visar upp tillräckligt varierande grader av känslomässig intensitet för att upprätthålla illusionen av två olika karaktärer. Lika viktigt är att han förser varje syskon med en lämpligt förhöjd puckelkvot”. Rediff.com listade Kapoors prestation som den bästa av en Bollywoodskådespelare 2009 och han fick en andra nominering för bästa skådespelare vid Filmfare. Kaminey spelade in över ₹700 miljoner dollar (9,8 miljoner US-dollar) världen över. Kapoors sista film 2009 var som cricketspelare i Dil Bole Hadippa!, en romantisk komedi med Rani Mukerji i huvudrollen. Filmen visades på Toronto International Film Festival, men blev ett ekonomiskt misslyckande.
Under 2010 återförenades Kapoor med Ken Ghosh i Chance Pe Dance, en komedidrama om en kämpande skådespelare, där Kapoors insats beskrevs som ”ojämn” av Aniruddha Guha från Daily News and Analysis. Han hade en biroll i Paathshaala, ett drama om utbildningssystemet i Indien, med Nana Patekar i huvudrollen, varefter han spelade huvudrollen i Yash Raj Films Badmaash Company, en komedidrama om en grupp överambitiösa ungdomar som blir bedragare. Rachel Saltz från New York Times berömde Kapoors utseende i filmen, medan Tushar Joshi från Mid Day tyckte att han var felcastad. Kapoors fjärde och sista utgivning det året var Satish Kaushiks romantiska komedi Milenge Milenge, som innebar hans fjärde samarbete med Kareena Kapoor. Plagierad från Hollywoodfilmen Serendipity var produktionen försenad sedan 2005. Under produktionen i december 2004 på Phuket begärde Kapoor att inspelningen skulle skjutas upp för att delta i premiären av Dil Maange More. Förseningen kan ha räddat besättningens liv, eftersom det hotell som bokats för dem förstördes under tsunamin i Indiska oceanen 2004. Med undantag för Badmaash Company gick ingen av dessa filmer bra kommersiellt.
Kapoor var nästa gång med i sin fars regissör Mausam (2011), med Sonam Kapoor i huvudrollen, en romans mellan stjärnor som utspelar sig under ett decennium och som tog två år att färdigställa. Kapoor ansåg att filmen var hans ”drömprojekt” och tog inte på sig något extra arbete när han filmade för den. För sin roll som en oambitiös bypojke som blir pilot i flygvapnet tränade Kapoor på att flyga F-16 Fighting Falcon. Rajeev Masand recenserade att ”även om han inte riktigt klarar av att vara en övertygande IAF-pilot, är Shahid Kapoor fantastisk som småstadspojke”. Filmen blev en kassaflop och Kapoor ångrade senare att han lagt ner så mycket tid på projektet.
Året därpå tog Kapoor på sig en annan romantisk roll i Kunal Kohlis Teri Meri Kahaani (2012), med Priyanka Chopra i huvudrollen. Den berättar historien om ett par stjärnkorsade älskare som reinkarneras i tre olika epoker. Filmfare recenserade att ”Shahid och Priyanka gör sitt bästa, men deras charm kompenserar inte för avsaknaden av en äkta kahani ”. Komedin Phata Poster Nikhla Hero av regissören Rajkumar Santoshi var Kapoors första release 2013. Hans roll var Vishwas Rao, en kämpande skådespelare som maskerar sig som polis. Kritiken av filmen var negativ, även om Kapoors prestation hyllades. Precis som med hans senaste släpp tjänade filmen lite på kassan vilket ledde till att handelsanalytiker ifrågasatte hans kommersiella attraktionskraft. Detta ändrades senare samma år när han spelade huvudrollen i Prabhu Devas actionfilm R… Rajkumar; trots ett negativt kritiskt mottagande spelade filmen in över ₹995 miljoner (14 miljoner US-dollar) över hela världen och blev Kapoors hittills mest inkomstbringande release. I en svidande recension kallade Saibal Chatterjee från NDTV filmen för en ”massiv röra” och skrev att Kapoor ”slutar med att se mer idiotisk än macho ut” i den. Kapoor fick brännskador på ryggen och händerna när han spelade in en stuntsekvens i R… Rajkumar.
Prisframgångar och kontroverser (2014-nutid)
Kapoor återförenades därefter med regissören Vishal Bhardwaj för att filma Haider (2014), en adaption av William Shakespeares tragedi Hamlet som utspelar sig under Kashmirkonflikten 1995, där han spelade titelrollen tillsammans med Tabu och Shraddha Kapoor. Kapoor beskrev filmen som den ”tuffaste” i sin karriär och avstod från sina arvoden för att spela med i den. För rollen rakade han huvudet och lärde sig att tala kashmirdialekt. Haider fick kritikerkommentarer, men var kontroversiell bland indiska nationalister för sin skildring av konflikten i Kashmir. Sanjukta Sharma från Mint tyckte att filmen var en ”oerhört effektiv omskapande av Shakespeare” och berömde särskilt Kapoor för att han spelade sin roll med ”imponerande energi och uppfinningsrikedom”. I Hindustan Times skrev kritikern Anupama Chopra att Kapoor till en början verkade obekväm i den komplexa huvudrollen, men tillade att han ”långsamt börjar leva sig in i Haider, och går från raseri till svartsjuka och galenskap på ett ögonblick”. Kapoor vann flera priser för rollen, bland annat Screen Award, Producers Guild Film Award och Filmfare Award för bästa skådespelare.
Efter att ha slutfört sina uppgifter som talangdomare i dansrealityshowen Jhalak Dikhhla Jaa Reloaded uppträdde Kapoor mot Alia Bhatt i Vikas Bahls Shaandaar (2015). Filmen, som var ett kritiskt och kommersiellt misslyckande, handlar om sömnlösa som blir förälskade under ett destinationsbröllop. Därefter tog Kapoor på sig rollen som en drogmissbrukande rockstjärna i Udta Punjab (2016), ett kriminaldrama av regissören Abhishek Chaubey som dokumenterar det drogmissbruk som är endemiskt i den indiska delstaten Punjab. Kapoor, som är nykterist, fann det utmanande att spela en missbrukare. Han baserade rollen på flera popstjärnor och var intresserad av att få fram sin karaktärs sårbarhet trots hans motbjudande handlingar. Udta Punjab väckte kontroverser när Central Board of Film Certification (CBFC) krävde omfattande censur innan filmen släpptes på biograferna, med hänvisning till att skildringen av Punjab i filmen var negativ. Kraven utlöste en debatt om yttrandefriheten i Indien. Efter att producenterna lämnat in en stämningsansökan mot nämnden godkände Bombay High Court filmen för visning med en enda bortklippt scen, där Kapoors karaktär visas urinerande på människor. Sukanya Verma noterade filmens antidrogbudskap; hon ansåg att Kapoor var ”spektakulärt otyglad” i sin roll och tillade att ”den trovärdighet han tillför sin komplexa övergång samtidigt som han bevarar sin inneboende frikostighet förtjänar allt beröm”. Kapoor vann Filmfare Critics Award för bästa skådespelare (delat med Manoj Bajpayee för Aligarh) och fick en nominering för bästa skådespelare vid samma ceremoni.
I sitt tredje samarbete med Vishal Bharadwaj, en episk romans som utspelar sig under andra världskriget med titeln Rangoon (2017), spelade Kapoor rollen som en tystlåten soldat som utvecklar en romans med en filmskådespelerska (spelad av Kangana Ranaut). Inspelningen stördes av en rapporterad fejd mellan Ranaut och Kapoor, och även om de förnekade rapporterna kommenterade båda stjärnorna offentligt mot varandra. Rajeev Masand kallade filmen ”överlång, överseende till den grad att den är utmattande”, men berömde Kapoor för att han spelade sin roll med ”anmärkningsvärd mognad”. Dessutom uppskattade Uday Bhatia från Mint kemin mellan Ranaut och Kapoor. Rangoon misslyckades med att få tillbaka sin investering på ₹610 miljoner euro (8,6 miljoner dollar).
Kapoor spelade nästa gång Rawal Ratan Singh, en Rajput-härskare från 1300-talet, i Sanjay Leela Bhansalis periodiska drama Padmaavat (2018), med Deepika Padukone och Ranveer Singh i huvudrollerna. Under våldsamma protester från högerextrema hinduiska grupper, som spekulerade i att filmen förvrängde historiska fakta, godkändes den för lansering av CBFC efter flera ändringar. Ankur Pathak från HuffPost var besviken över filmens fasthållande vid regressiva patriarkala seder och kritiserade Kapoor för att vara ”lite för stel och robotisk”. Padmaavat hade en produktionsbudget på ₹2 miljarder ₹ (28 miljoner dollar), vilket gör den till den dyraste hindi-filmen någonsin. Med en världsomspännande bruttoomsättning på ₹5,45 miljarder (76 miljoner US-dollar) hör den till de mest inkomstbringande indiska filmerna genom tiderna och är den största framgången i Kapoors karriär. Senare samma år spelade han huvudrollen i Batti Gul Meter Chalu, en social problemfilm om elfrågor på den indiska landsbygden, till vilken han lärde sig Garhwali-dialekten. Inspelningen avbröts tillfälligt när produktionsbolaget KriArj Entertainment inte lyckades betala besättningen och återupptogs efter att Bhushan Kumar tog över projektet. Saibal Chatterjee recenserade: ”Kapoor, som arbetar inom ett manus som är underkokt och förvirrat, gör sitt allra bästa för att göra det bästa av en dålig affär, men kan inte packa någon riktig kraft.”
År 2019 spelade Kapoor huvudrollen i Kabir Singh, en nyinspelning av det romantiska dramat Arjun Reddy (2017) från Telugu, där han spelade en självdestruktiv alkoholist som längtar efter sin före detta flickvän. Han fann det utmanande att distansera sig från rollen och var rädd för att ta hem upplevelsen till sin fru och sina barn. För scener där han spelade en collegestudent gick han ner 14 kg. Shubhra Gupta, som skrev för The Indian Express, kritiserade filmens kvinnofientliga teman och tyckte att Kapoor var ”för gammal för den här rollen, och hans upplösning känns aldrig lika skarpt förverkligad som den han lyckades med så utmärkt i Udta Punjab”. Trots detta tjänade den över ₹3,7 miljarder (52 miljoner dollar) över hela världen och blev årets näst mest inkomstbringande hindi-film och Kapoors största kommersiella framgång där han spelade den enda manliga huvudrollen. Han fick ytterligare en nominering för bästa skådespelare vid Filmfare.
Kapoor har nästa gång åtagit sig att spela huvudrollen i sportdramat Jersey, en remake av Telugu-filmen med samma namn, med Mrunal Thakur i huvudrollen. Under inspelningen av en cricketsekvens fick han en skada i pannan som behövde sys med 13 stygn.