Cyclohexan är en prototyp för degenererad ringflipp med låg energi. Stolen” är den starkt föredragna konformationen. Två 1H NMR-signaler bör i princip observeras, motsvarande axiella och ekvatoriella protoner. På grund av cyklohexans stolvändning ses dock endast en signal för en lösning av cyklohexan vid rumstemperatur, eftersom den axiella och ekvatoriella protonen snabbt växlar om varandra i förhållande till NMR-tidsskalan. Coalescens-temperaturen vid 60 MHz är ca -60 °C.
De molekylära rörelser som är involverade i en stolvändning är detaljerade i figuren till höger: Halva stolskonformationen (D, 10,8 kcal/mol, C2-symmetri) är energimaximum när man går från stolskonformationen (A, 0 kcal/mol referens, D3d-symmetri) till den mer energirika twist-boat-konformationen (B, 5,5 kcal/mol, D2-symmetri). Båtkonformationen (C, 6,9 kcal/mol, C2v-symmetri) är ett lokalt energimaximum för interkonvertering av de två spegelvända twist-boat-konformiteterna, varav den andra konverteras till den andra stolskonformationen genom ytterligare en halv stol. I slutet av processen har alla axiella positioner blivit ekvatoriella och vice versa. Den totala barriären på 10,8 kcal/mol motsvarar en hastighetskonstant på cirka 105 s-1 vid rumstemperatur.
Notera att twist-boat-konformeren (D2) och övergångstillståndet med halva stolen (C2) befinner sig i chirala punktgrupper och är därför chirala molekyler. I figuren är de två avbildningarna av B och de två avbildningarna av D par av enantiomerer.
Som en följd av stolsvängen kan de axialt substituerade och ekvatoriellt substituerade konformerna av en molekyl som klorcyklohexan inte isoleras vid rumstemperatur. I vissa fall har man dock lyckats isolera enskilda konformer av substituerade cyklohexanderivat vid låga temperaturer (-150 °C)
.