Neopren (CR), även kallat polykloropren eller kloroprengummi, syntetiskt gummi som framställs genom polymerisering (eller sammanlänkning av enskilda molekyler till jättelika molekyler med flera enheter) av kloropren. Neopren är ett bra gummi för allmänna ändamål och uppskattas för sin höga draghållfasthet, elasticitet, olje- och flamresistens samt motståndskraft mot nedbrytning av syre och ozon, men den höga kostnaden begränsar dess användning till tillämpningar med speciella egenskaper.
Polykloropren är ett av de första framgångsrika syntetiska gummierna och framställdes först 1930 av Arnold Collins, en amerikansk kemist i Wallace Hume Carothers forskningsgrupp vid E.I. du Pont de Nemours & Company (numera DuPont Company), när han undersökte biprodukter från divinylacetylen. DuPont marknadsförde materialet som neopren, ett varumärkesskyddat namn som sedan dess har blivit generiskt.
Kloropren (även känt som 2-klorbutadien) är en färglös, giftig, brandfarlig vätska med följande kemiska formel:
Det framställdes tidigare genom att acetylen behandlades med kopparklorid för att bilda monovinylacetylen, som i sin tur behandlades med saltsyra för att ge kloropren. I modern produktion erhålls det genom klorering av butadien eller isopren. För att förädla kloropren till gummi emulgeras det i vatten och polymeriseras sedan med hjälp av fria radikaler. I den resulterande polymerkedjan kan den repeterande enheten kloropren anta ett antal strukturer; den vanligaste är trans-polykloropren, som kan representeras på följande sätt:
Denna polymer tenderar att kristallisera och härda långsamt vid temperaturer under cirka 10 °C (50 °F). Den kristalliserar också vid sträckning, så härdade komponenter är starka även utan tillsats av fyllmedel som kimrök. Eftersom dubbelbindningen mellan kolatomerna skyddas av hängande atomer och CH2-grupper, sker den molekylära sammanlänkning som krävs för att vulkanisera polymeren till ett vulkaniserat gummi vanligtvis genom kloratomen. Närvaron av klor i den molekylära strukturen gör att denna elastomer motstår svullnad av kolväteoljor, har större motståndskraft mot oxidation och ozonangrepp och har ett visst mått av flamskydd. De viktigaste användningsområdena är produkter som tråd- och kabelisolering, slangar, remmar, fjädrar, flexibla fästen, packningar och lim, där motståndskraft mot olja, värme, flammor och nötning krävs.