Madonna förändrade den populära musikens bana inte långt efter att ”Borderline” blev hennes första topp tio-hit 1984. Borderline” var en blandning av postdisco-dans och sprudlande pop och verkade oväntad och fräsch, ett knep som snart blev hennes signum. Under en karriär som varade i flera decennier förde Madonna in underjordiska ljud i mainstream och specialiserade sig på de trender som fanns på dansklubbarna. När hon anlände i början av MTV-eran grep hon musikvideornas möjligheter och skapade en rad sexiga, stilfulla klipp som gav henne rykte om att vara en provokatör samtidigt som nätverket etablerades som en bastion för hipkulturen på 1980-talet. Madonna spelade in många av de pophymner som definierade det decenniet – ”Like a Virgin”, ”Material Girl”, ”Live to Tell”, ”Papa Don’t Preach”, ”Open Your Heart”, ”Like a Prayer”, ”Express Yourself” – och i processen skapade hon arketypen för den moderna popstjärnan: en vars musik var oupplösligt knuten till den visuella representationen, och en som var ovillig att handla med tidigare storheter. När Madonna gick in i sitt andra decennium av stjärnstatus fortsatte hon att ta konstnärliga risker; hon gav sig in i modern R&B för 1994 års Bedtime Stories och electronica för 1998 års Ray of Light. Under 2000- och 2010-talen fortsatte Madonna att drivas av denna rastlösa konstnärliga anda, ett drag som kanske inte resulterade i lika många hits, men som bidrog till att sätta hela hennes verk i perspektiv och framhävde de gemensamma trådar och den konsekvens som löper genom hela hennes musik.
Hon flyttade från sitt hemland Michigan till New York 1977 med drömmar om att bli balettdansös. Hon studerade för koreografen Alvin Ailey och stod modell. År 1979 blev hon en del av Patrick Hernandez Revue, en disco-grupp som hade hitten ”Born to Be Alive”. Hon reste till Paris med Hernandez och det var där hon träffade Dan Gilroy, som snart skulle bli hennes pojkvän. När de återvände till New York bildade paret Breakfast Club, en pop/dansgrupp. Madonna spelade ursprungligen trummor i bandet, men hon blev snart sångerska. År 1980 lämnade hon bandet och bildade Emmy med sin tidigare pojkvän, trummisen Stephen Bray. Snart bröt Bray och Madonna med gruppen och började arbeta på några dans/disco-orienterade låtar. Ett demoband med dessa spår arbetade sig fram till Mark Kamins, en New York-baserad DJ/producent. Kamins skickade bandet till Sire Records, som skrev kontrakt med sångerskan 1982.
Kamins producerade Madonnas första singel, ”Everybody”, som blev en klubb- och danshit i slutet av 1982; hennes andra singel, 1983 års ”Physical Attraction”, var en annan klubbhit. I juni 1983 fick hon sin tredje klubbhit med den sprudlande ”Holiday”, som producerades av Jellybean Benitez. Madonnas självbetitlade debutalbum släpptes i september 1983 och ”Holiday” blev hennes första topp 40-hit månaden därpå. ”Borderline” blev hennes första topp tio-hit i mars 1984 och inledde en anmärkningsvärd serie på 17 topp tio-hits i rad. Medan ”Lucky Star” klättrade till fjärde plats började Madonna arbeta på sin första huvudroll i en långfilm, Susan Seidelmans Desperately Seeking Susan.
Madonnas andra album, det av Nile Rodgers producerade Like a Virgin, släpptes i slutet av 1984. Titelspåret hamnade på första plats i december och stannade sex veckor i toppen av listorna; det var början på ett virvlande år för sångerskan. Under 1985 blev Madonna en internationell kändis som sålde miljontals skivor tack vare sina snygga, sexiga videor och sin kraftfulla personlighet. Efter att ”Material Girl” blev en nummer två-hit i mars inledde Madonna sin första turné med stöd av Beastie Boys. ”Crazy for You” blev hennes andra första singel i maj. Desperately Seeking Susan släpptes i juli och blev en kassasuccé; den föranledde också en planerad videoutgåva av A Certain Sacrifice, ett erotiskt lågbudgetdrama som hon filmade 1979. A Certain Sacrifice var inte det enda pinsamma skelett i garderoben som drogs fram i ljuset under sommaren 1985 – både Playboy och Penthouse publicerade nakenbilder av Madonna som hon hade poserat för 1977. Trots detta fortsatte hennes popularitet oförminskat, med tusentals tonårsflickor som adopterade hennes sexiga utseende och kallades ”Madonna wannabes”. I augusti gifte hon sig med skådespelaren Sean Penn.
Madonna började samarbeta med Patrick Leonard i början av 1986; Leonard skulle vara med och skriva de flesta av hennes största hits på 80-talet, bland annat ”Live to Tell”, som hamnade på första plats i juni 1986. True Blue var en mer ambitiös och fulländad skiva än hennes två tidigare album och släpptes månaden därpå, till både mer massiv kommersiell framgång (den blev nummer ett i både USA och Storbritannien och sålde över fem miljoner exemplar bara i USA) och kritikerros. ”Papa Don’t Preach” blev hennes fjärde nummer ett-hit i USA. Medan hennes musikaliska karriär blomstrade tog hennes filmkarriär en rejäl smäll när Shanghai Surprise släpptes i november. Komedin med Madonna och Penn i huvudrollerna fick fruktansvärda recensioner, vilket ledde till katastrofala intäkter.
I början av 1987 hade hon sin femte singel som nummer ett med ”Open Your Heart”, den tredje nummer ett enbart från True Blue. Titelskivan från soundtracket till hennes tredje långfilm, Who’s That Girl?, var en annan hit på topplistan, även om filmen i sig själv blev ännu en kassabomb. År 1988 var relativt lugnt för Madonna då hon tillbringade första halvan av året som skådespelare i David Mamets Speed the Plow på Broadway. Under tiden släppte hon remixalbumet You Can Dance. Efter att ha dragit tillbaka de skilsmässopapper hon lämnat in i början av 1988 skilde hon sig från Penn i början av 1989.
Like a Prayer, som släpptes våren 1989, var hennes mest ambitiösa och långtgående album med inslag av pop, rock och dans. Det blev ännu en nummer ett-hit och lanserade titelspåret nummer ett samt ”Express Yourself”, ”Cherish” och ”Keep It Together”, ytterligare tre topp tio-hits. I april 1990 inledde hon sin massiva Blonde Ambition-turné som pågick under hela året. ”Vogue” blev en nummer ett-hit i maj och bäddade för hennes huvudroll i Warren Beattys Dick Tracy; det var hennes mest framgångsrika filmframträdande sedan Desperately Seeking Susan. Madonna släppte ett greatest-hits-album, The Immaculate Collection, i slutet av året. Det innehöll två nya låtar, bland annat den första singeln ”Justify My Love”, som väckte ytterligare en kontrovers med sin sexiga video. Den andra nya låten, ”Rescue Me”, blev den högst debuterande singeln av en kvinnlig artist i USA:s historia och kom in på 15:e plats på listorna. Truth or Dare, en dokumentärfilm om Blonde Ambition-turnén, släpptes med positiva recensioner och stark biljettförsäljning våren 1991.
Madonna återvände till topplistorna sommaren 1992 med nummer ett ”This Used to Be My Playground”, en singel som var med i filmen A League of Their Own, där sångerskan hade en liten roll. Senare samma år släppte Madonna Sex, en dyr, stålbunden mjukpornografisk bok som innehöll hundratals erotiska fotografier av henne själv, flera modeller och andra kändisar – däribland Isabella Rossellini, Big Daddy Kane, Naomi Campbell och Vanilla Ice – samt utvald prosa. Sex fick svidande recensioner och enorm negativ publicitet, men det hindrade inte det medföljande albumet Erotica från att sälja över två miljoner exemplar. Bedtime Stories, som släpptes två år senare, var en mer dämpad historia än Erotica. Till en början var den inte lika imponerande på listorna, vilket fick en del kritiker att kalla henne en has-been, men albumet gav upphov till hennes största hit, ”Take a Bow”, som låg på första plats i sju veckor. Albumet innehöll också den av Björk författade ”Bedtime Stories”, som blev hennes första singel som inte nådde topp 40. Uppföljaren, ”Human Nature”, lyckades inte heller nå topp 40. Bedtime Stories var dock hennes sjunde album som fick multiplatina.
Från och med 1995 påbörjade Madonna en av sina mest subtila image makeovers när hon lobbade för titelrollen i filmatiseringen av Andrew Lloyd Webbers Evita. Madonna backade från den öppna sexualiteten i Erotica och Bedtime Stories och omformade sig själv till en uppåtriktad sofistikerad kvinna, och samlingen Something to Remember passade bra in i planen. Albumet släpptes hösten 1995, ungefär samtidigt som hon vann den eftertraktade rollen som Evita Peron, och bestod helt och hållet av ballader, utformade för att tilltala den mogna publik som också skulle bli målet för Evita. När inspelningen var avslutad meddelade Madonna att hon var gravid och dottern Lourdes föddes i slutet av 1996, precis när Evita skulle släppas. Filmen fick överlag positiva recensioner och Madonna inledde en kampanj för en Oscarsnominering som resulterade i att hon vann Golden Globe för bästa skådespelerska (musikal eller komedi), men inte den eftertraktade Oscarsnomineringen. Soundtracket till Evita blev dock en blygsam succé, där en dansremix av ”Don’t Cry for Me Argentina” och den nyskrivna ”You Must Love Me” båda blev hits.
Under 1997 arbetade hon tillsammans med producenten William Orbit på sitt första album med nytt material sedan 1994 års Bedtime Stories. Det resulterande albumet, Ray of Light, var starkt influerat av electronica, techno och trip-hop och uppdaterade därmed hennes klassiska dance-pop-sound för det sena 90-talet. Ray of Light fick genomgående utmärkta recensioner när den släpptes i mars 1998 och debuterade på plats två på listorna. Inom en månad var skivan på väg att bli hennes största album sedan Like a Prayer. Två år senare återkom hon med Music, som återförenade henne med Orbit och även innehöll produktionsarbete från Mark ”Spike” Stent och Mirwais, en fransk elektropop-producent/musiker i stil med Daft Punk och Air.
År 2000 föddes också Madonnas andra barn, Rocco, som hon fick med filmskaparen Guy Ritchie; de två gifte sig i slutet av året. Med Ritchie som regissör och Madonna som stjärna släppte paret en remake av filmen Swept Away 2002; filmen gick inte bra hos kritikerna eller på kassan. Hennes nyktra album från 2003, American Life, debuterade som nummer ett på Billboardlistan, men det genererade inga hitsinglar i Amerika; det genererade dock två hitsinglar i Storbritannien, ”Nothing Fails” och ”Love Profusion”. Samma år släpptes också Madonnas framgångsrika barnbok The English Roses, som följdes av ytterligare flera romaner under kommande år.
Confessions on a Dance Floor markerade hennes återkomst till musiken, särskilt till det dansorienterade material som hade gjort henne till en stjärna. Albumet släpptes i slutet av 2005, toppade Billboard 200-listan och åtföljdes av en världsomspännande turné 2006, samma år som I’m Going to Tell You a Secret, en CD/DVD som gjordes under hennes Re-Invention Tour, kom ut. År 2007 släppte Madonna ytterligare en CD/DVD-uppsättning, The Confessions Tour, som den här gången beskriver hennes turné med samma namn.
Hon närmade sig slutet på sitt kontrakt med Warner Bros. med 2008 års Hard Candy, som innehöll samarbeten med Neptunes och Timbaland. Även om det djärva albumet fick ett dåligt mottagande, hade det en topp fem-hit i ”4 Minutes”, och det stöddes av Sticky & Sweet Tour, som avslutades i september 2009 (en månad innan hon ansökte om skilsmässa från Ritchie) och producerade ännu ett CD/DVD-paket, som släpptes 2010. Det var hennes sista Warner Bros.-utgåva och lade grunden för hennes långsiktiga inspelningsavtal med Live Nation.
Madonna påbörjade arbetet med sitt 12:e album i mitten av 2011, med målet att släppa det i början av 2012. Det efterföljande fullängdsalbumet, MDNA, innehöll produktion från den franska elektroniska musikern och DJ:n Martin Solveig, samt den långvariga samarbetspartnern Orbit. Albumets titel, en förkortning av Madonnas namn, dök upp i spåren av hennes framträdande vid Super Bowl 2012. MDNA föregicks av topp tio-singeln ”Give Me All Your Luvin'” (med Nicki Minaj och M.I.A.) och debuterade på första plats över hela världen, inklusive USA och Storbritannien. Hennes MDNA-turné tog upp resten av året, då hon uppträdde i Europa, Mellanöstern, Nordamerika och Sydamerika. Hon filmade en konsertspecial och släppte även livealbumet MDNA World Tour i september 2013. I början av 2014 meddelade Madonna att hon påbörjade arbetet med sitt 13:e studioalbum. Hon tog till sociala medier för att fånga processen och avslöjade att inspelningssessioner med bland annat Avicii, Diplo och Kanye West hade ägt rum. Utdrag från sessionerna läckte ut mot slutet av 2014, vilket tvingade Madonna att släppa en digital teaser-EP i slutet av året. Det fullständiga släppet av Rebel Heart kom i mars 2015; albumet nådde en toppnotering som nummer två i USA och Storbritannien. Hon turnerade från hösten 2015 till våren 2016 och spelade mer än 75 datum i Nordamerika, Europa och Asien.
I april 2019 började Madonna ge ut singlar inför utgivningen i juni av sitt 14:e album, Madame X, och började med ”Medellín”, ett samarbete med den colombianska reggaetonsångaren Maluma. Albumet innehöll samproduktion av Mirwais, Mike Dean, Diplo och Jason Evigan, samt samarbeten med gästartister som den brasilianska sångerskan Anitta och rapparna Swae Lee och Quavo.
När albumet släpptes den 14 juni 2019 debuterade Madame X som nummer ett i USA och nummer två i Storbritannien
.