På 1980-talet sa Italo Calvino i sin essä ”Varför läsa klassikerna?” att ”en klassiker är en bok som aldrig har sagt färdigt vad den har att säga” och han kommer till kärnan i det personliga valet i denna fråga när han säger (kursiverat i originalöversättningen): ”Din klassiska författare är den som du inte kan känna dig likgiltig inför, som hjälper dig att definiera dig själv i förhållande till honom, till och med i strid med honom”. Övervägandet av vad som gör ett litterärt verk till en klassiker är för Calvino i slutändan ett personligt val, och att konstruera en universell definition av vad som utgör en klassisk bok förefaller honom vara en omöjlighet, eftersom, som Calvino säger: ”Det finns inget annat än att vi alla måste uppfinna våra egna idealiska bibliotek med klassiker.”
Vad som faktiskt gör ett litterärt verk till en ”klassisk bok” är inte bara ett övervägande av författare som publicerats i stor omfattning. År 1920 föregår Fannie M. Clark, lärare vid Rozelle School i East Cleveland, Ohio, Calvinos liknande slutsatser med 60 år när hon också tar upp frågan om vad som gör en bok till en ”klassiker” i sin artikel ”Teaching Children to Choose” i The English Journal.
Under loppet av sin uppsats funderar Clark på frågan om vad som gör ett stycke litteratur till en klassiker och varför idén om ”klassikerna” är viktig för samhället som helhet. Clark säger att ”lärare i engelska har så länge tränats i ’klassikerna’ att dessa ’klassiker’ för dem har blivit mycket lika Bibeln, för vars säkerhet den moderna vetenskapens framväxt orsakar sådana onödiga farhågor”. Hon fortsätter med att säga att bland de källor hon konsulterade fanns en grupp åttondeklassare när hon ställde frågan till dem: ”Vad förstår ni med klassikerna inom litteraturen?” Två av de svar Clark fick var: ”Klassiker är böcker som era fäder ger er och som ni behåller för att ge till era barn” och ”Klassiker är de stora litteraturstycken som anses värda att studeras i engelskundervisningen på högstadiet eller gymnasiet”. Calvino håller med Ohio-pedagogen när han säger ”Skolor och universitet borde hjälpa oss att förstå att ingen bok som talar om en bok säger mer än boken i fråga, men i stället gör de sitt bästa för att få oss att tro motsatsen”. Clark och Calvino kommer fram till en liknande slutsats att när ett litterärt verk analyseras utifrån vad som gör det till en ”klassiker”, att läsaren i själva analysakten, eller som Clark säger ”den anatomiska dissektionen”, kan sluta med att förstöra den unika njutning som blotta njutningen av ett litterärt verk kan innebära.
I sin blogg på webbplatsen guardian.co.uk 2009 återger Chris Cox Twains ”klassiska” känslor från 1900 och Bennetts vitsord om klassiska böcker när han på Guardian.co:s ”Books Blog” skriver att det faktiskt finns två typer av ”klassiska romaner”: De första är de som vi vet att vi borde ha läst, men som vi förmodligen inte har läst. Det är i allmänhet de böcker som får oss att brinna av skam när de kommer upp i samtal… Den andra sorten, däremot, är de böcker som vi har läst fem gånger, kan citera ur vid vilket tillfälle som helst och irriterande nog trycker på andra människor med orden: ”Du måste läsa den här. Det är en klassiker.”
År 1850 gav Charles Augustin Sainte-Beuve (1804-1869) sitt svar på frågan ”Vad är en klassiker?”. (”Qu’est-ce qu’un classique?”): Idén om en klassiker innebär något som har kontinuitet och beständighet, och som skapar enhet och tradition, som skapar och överför sig själv, och som består…. En sann klassiker, som jag skulle vilja höra den definieras, är en författare som har berikat det mänskliga sinnet, ökat dess skatt och fått det att gå ett steg framåt; som har upptäckt någon moralisk och inte tvetydig sanning, eller avslöjat någon evig passion i det hjärta där allt verkade känt och upptäckt; som har uttryckt sin tanke, iakttagelse eller uppfinning, oavsett form, bara den är bred och stor, förfinad och förnuftig, förnuftig och vacker i sig själv; som har talat till alla i sin egen säregna stil, en stil som visar sig vara också hela världens stil, en stil som är ny utan neologism, ny och gammal, lätt samtida med alla tider.
I samma essä citerade Sainte-Beuve Goethe (med hänvisning till begreppet ”klassiker”): ”Gamla verk är klassiska inte för att de är gamla, utan för att de är kraftfulla, fräscha och friska.”
Begreppet ”klassiker” var också ett tema i T.S. Eliots litteraturkritik. I The Sacred Wood menade han att en av anledningarna till att ”Dante är en klassiker och Blake endast en genial poet var” på grund av ”den koncentration som följer av en ram av mytologi och teologi och filosofi”. (I en kommentar om Eliots inflytande konstaterade professor Jan Gorak att ”idén om en kanon har blivit sammanflätad med idén om klassikern, en idé som T.S. Eliot försökte återuppliva för det ’moderna experimentet'”). Som ett eko av Sainte-Beuve höll Eliot ett tal till Virgil Society som handlade om samma fråga: ”Vad är en klassiker?”. Enligt honom fanns det bara en författare som var ”klassisk”: ”Inget modernt språk kan hoppas på att producera en klassiker i den bemärkelse som jag har kallat Vergilius en klassiker. Vår klassiker, hela Europas klassiker, är Vergilius.” I det här fallet sade Eliot dock att ordet hade olika betydelser i olika miljöer och att hans intresse gällde ”en betydelse i ett sammanhang”. Han förklarar att hans fokus är att definiera endast ”en sorts konst” och att den inte behöver vara ”bättre … än en annan sorts”. I hans inledande stycke görs en tydlig distinktion mellan hans speciella innebörd av klassiker med Vergilius som klassiker inom all litteratur och den alternativa innebörden av klassiker som ”en standardförfattare”.
Litterära personer från olika epoker har också vägt in (ibland på ett humoristiskt sätt) i frågan. Alan Bennett, den moderna engelska dramatikern och författaren, sade att ”Definition av en klassiker: en bok som alla antas ha läst och ofta tror att de själva har läst”. Mark Van Doren, professor och poet vid Columbia University, citeras av Jim Trelease (i hans biblioteksmonografi Classic Picture Books All Children Should Experience) som säger att ”En klassiker är varje bok som förblir i tryck”. Och i sitt tal om litteraturens försvinnande, som han höll för över hundra år sedan, 1900, sade Mark Twain (med hänvisning till en lärd akademikers höga uppfattning om Miltons ”Paradise Lost”) att verket uppfyllde professorns definition av en klassiker som ”något som alla vill ha läst och ingen vill läsa”.
Klassiker definieras ofta i termer av deras varaktiga fräschhet. Clifton Fadiman ansåg att de verk som blir klassiker har sin början i barndomen och sade att ”Om man vill leva länge i männens minne bör man inte alls skriva för dem. Du bör skriva något som deras barn kommer att tycka om.” Enligt honom är de verk som vi i dag bedömer som klassiker ”stora startföremål”. Fadiman förenar de klassiska böckerna genom tiderna i ett kontinuum (och instämmer i Goethes tankar om de antika klassikernas kraft och relevans), när han konstaterar att de klassiska böckerna delar en ”begynnelsekvalitet” med den legendariske författaren till Iliaden och Odysséen – Homer själv. Ezra Pound gav sin åsikt i sin egen bok om läsning, ABC of Reading, när han sade: ”En klassiker är inte klassisk för att den följer vissa strukturella regler eller passar in i vissa definitioner (som författaren med stor sannolikhet aldrig hade hört talas om). Den är klassisk på grund av en viss evig och obönhörlig fräschör.” Michael Dirda, den kritiker som vann Pulitzerpriset 1993, instämde i Pounds åsikt om en klassikers vitalitet när han skrev att ”… ett av de sanna elementen i en klassiker” var att ”de kan läsas om och om igen med ett allt djupare nöje”
.