IGN-redaktörerna Greg Miller och Colin Moriarty skapade The GameOverGreggy Show 2013 som ett sidoprojekt. Videoproducenterna Nick Scarpino och Tim Gettys, även de från IGN, anslöt sig senare till teamet. Hösten 2014 lanserade de en Patreon för kanalen och bytte namn till Kinda Funny. De fick 10 000 dollar i finansiering inom de första 24 timmarna.
Den 5 januari 2015 lämnade Kinda Funny-teamet IGN för att starta sitt eget underhållningsprojekt. Det nya företaget finansierades främst genom tittarnas stöd och crowdfunding på Patreon.
Kanalen täcker spel, film, tv och serietidningar, vilket täcktes av IGN, men berör ofta andra ämnen som politik och snacks. Deras crowdfunding hade samlat in 30 000 dollar under månaderna före beslutet och 10 000 dollar dagen efter tillkännagivandet. Kort därefter samlade de in nästan 35 000 dollar i månaden mellan två Patreon-konton. Ben Kuchera på Polygon såg nyheten som ett bevis på att fanfinansierat innehåll hade nått nya nivåer och påpekade att innehållsskapare tjänade mer pengar när fansen betalade skaparna direkt i stället för att skaparna använde sig av reklam för att samla in pengar från fansen. Teamet fortsatte också att frilansa för IGN efter att de slutat.
Den 30 mars 2016 bildade Kinda Funny ett partnerskap med Rooster Teeth genom att gå med i LetsPlay-nätverket och nu förekommer de ibland i videoinnehåll på LetsPlay-kanalen, samt säljer merchandise via Rooster Teeths nätbutik och deltar i LetsPlay-evenemang.
Nytt Kinda Funny-innehåll presenterades under en av GameSpots två scenshower på Electronic Entertainment Expo 2016. Greg Miller utsågs till ”Trending Gamer” vid The Game Awards 2015 och ”Most Entertaining Online Personality” vid SXSW Gaming Awards 2016.
Den 13 mars 2017 meddelade Colin Moriarty att han avgick från företaget efter sexistiska kommentarer och med hänvisning till att han hade olika kreativa visioner i förhållande till resten av Kinda Funnys medgrundare.
I januari 2019 meddelade Kinda Funny att det var dags för Kinda Funny 4.0. Detta inkluderade slutet på The Morning Show och början på många nya veckosändningar. Dessa inkluderar Internet Explorerz, KF/AF, Screencast, Party Mode och Debatable. Gruppen ändrade också sitt utbud av podcasts; framför allt pensionerade de den långvariga podcasten GameOverGreggy Podcast och ersatte den med The Kinda Funny Podcast. Kinda Funny-initiativet inleddes med en månadslång kampanj för att samla in pengar från Patreon. Månaden var så framgångsrik att Kinda Funny kunde inleda en Kinda Funny World Tour 2019.