Kievperioden (som kallas så eftersom Kiev var storfurstarnas säte) sträcker sig från kristnandet av Ryssland 988 till tatarernas (mongolernas) erövring av Ryssland på 1200-talet. Ryssland fick kristendomen från Bysans snarare än från Rom, ett faktum av avgörande betydelse för den ryska kulturens utveckling. Medan det katolska Polen var nära knutet till den kulturella utvecklingen i Västeuropa var det ortodoxa Ryssland under långa perioder isolerat från västvärlden och betraktade ibland dess kultur som farlig. Bysans konvertering innebar också att kyrkans språk kunde vara folkspråket i stället för, som i väst, latinet; detta var ytterligare en faktor som motverkade upptagandet av västerländsk kultur.
Ryssland var inte den första slaviska kultur som konverterades till kristendomen, och ett standardiserat språk, gammalkyrkoslaviska som pionjades på 800-talet av de heliga kyrkoherdarna Kyrillus (eller Konstantin) och Metodius, fanns redan tillgängligt. Bulgarien, som hade kristnats ett århundrade tidigare och som hade erbjudit ett hem åt den kyrill-metodiska gemenskapen, blev en kanal för överföring av grekisk kultur, översatt till gammalkyrkans slaviska språk, till Ryssland, som i sin tur snabbt etablerade sin egen skriftlärarverksamhet med kopiering och översättning. En viktig litterär verksamhet under Kievanperioden bestod således i att översätta eller anpassa lånade verk. Det är värt att understryka att den enorma prestige som översättningen åtnjuter har fortsatt att vara ett utmärkande drag i den ryska kulturen. Även under 1700-, 1800- och 1900-talen ägnade stora ryska författare sin energi åt att översätta utländska verk, vilket i vissa fall utgjorde deras viktigaste bidrag – ett litterärt faktum som speglar Rysslands status som en självmedveten kulturell låntagare under en stor del av sin historia.
Under Kievan-perioden speglade urvalet av översatta utländska verk som cirkulerade i Ryssland i stort sett kyrkans intressen: nästan alla kom från grekiskan och de flesta var av kyrkligt intresse. Ostromirovo evangeliye (Ostromir-evangeliet) från 1056-57 är den äldsta daterade ryska handskriften. Versioner av de fyra evangelierna, Uppenbarelseboken, handböcker med klosterregler, homilier, hagiografiska samlingar och böner återspeglar det klerikala samfundets religiösa intressen. Översättningar av sekulära verk cirkulerade också, inklusive Flavius Josephus’ The Jewish War (som påverkade ryska militära berättelser), krönikor och vissa sagor. Men på det hela taget erbjöd översättningar en ganska begränsad tillgång till den grekiska kulturen vid sidan av den kyrkliga.
Ett berömt monument i den gamla ryska litteraturen är Hilarions Slovo o zakone i blagodati (1037-50; ”Predikan om lag och nåd”), ett fulländat stycke retorik som kontrasterar gammaltestamentlig lag med nytestamentlig nåd. Andra viktiga homiletiska verk skrevs av Clemens av Smolensk, metropolit i Ryssland från 1147 till 1154, och av den helige Cyril av Turov (1130-82). Den centrala genren i den gamla ryska litteraturen var förmodligen hagiografin, och ett antal intressanta helgonliv finns från den tidigaste perioden. Både en krönikeskildring och två liv av Boris och Gleb, de första ryska helgonen, har överlevt till våra dagar. Heligheten hos dessa två män, som dödades av sin bror Svjatopolk i en kamp om tronen, består inte i aktivitet utan i den fromma passivitet med vilken de, i efterföljd av Kristus, accepterade döden. Detta ideal om passivt accepterande av lidande kom att utöva ett långvarigt inflytande på det ryska tänkandet.
Munken Nestor (ca 1056-efter 1113), till vilken ett liv om Boris och Gleb tillskrivs, skrev också Zhitiye prepodobnogo ottsa nashego Feodosiya (”Livet om vår helige fader Theodosius”) (d. 1074). Kievo-Pechersky paterik (Kievo-Pechersky-klostrets paterik), som är nära besläktad med hagiografin, samlar berättelser från munkarnas liv, tillsammans med andra religiösa skrifter. Ett helgonliv av ett helt annat slag, Zhitiye Aleksandra Nevskogo (”Alexandr Nevskijs liv”) (d. 1263), hyllar en from krigarprins. Traditionen av pilgrimslitteratur börjar också under denna period. Nestor var med och sammanställde Povest vremennykh let (”Berättelse om svunna år”; den ryska primärkrönikan), även kallad Kievs primärkrönika (sammanställd omkring 1113), vilket ledde till att andra krönikor skrevs på andra håll.
Från en litterär synvinkel är det bästa verket i den gamla ryska litteraturen Slovo o polku Igoreve (Sången om Igors fälttåg), ett slags episk dikt (egentligen på rytmisk prosa) som handlar om prins Igors räder mot polovtsy (kipchak), ett folk från stäpperna, hans tillfångatagande och hans flykt. Igorberättelsen, som är skriven mellan 1185 och 1187, upptäcktes 1795 av greve Musin-Pushkin. Manuskriptet förstördes i Moskvabranden 1812, men en kopia som gjordes till Katarina II den stora överlevde. Diktens äkthet har ofta ifrågasatts men är nu allmänt accepterad. Dess tema är de ryska furstarnas katastrofala broderliga splittring.