Tidiga roller, 1997-2004Redigera
Efter att ha spelat in en cameo i filmen Mercenary (1996) spelade Pressly huvudrollen som Violet, en hämndlysten förförerska, i DVD-filmen Poison Ivy från 1997: The New Seduction, den tredje delen i Poison Ivy-serien. Därefter följde tv-framträdanden med gästroller i den kortlivade serien Push och Mortal Kombat: Conquest. Hon fortsatte med att spela en av huvudrollerna i Jack and Jill, som sändes i två säsonger, från den 26 september 1999 till den 15 april 2001 på WB Network. Pressly var huvudrollsinnehavare i den oberoende filmen Poor White Trash (2000), där hon spelade den intriganta guldgrävaren Sandy Lake, och medverkade i tre 2001 års biograffilmer som riktade sig till en tonårspublik, som trots varierande grad av framgång bidrog till att hon fick mer uppmärksamhet. I parodifilmen Not Another Teen Movie, den mest anmärkningsvärda, spelade hon Priscilla, en hejaklacksledare från high school, medan hon tog på sig rollerna som tonårsfru i sexkomedin Tomcats och som ett kärleksintresse från Södern i komedin Joe Dirt, mittemot David Spade.
År 2002 spelade Pressly huvudrollen som en collegestudent som är fångad på en hemsökt ö i den oberoende skräckfilmen Demon Island. Felix Vasquez från Cinema Crazed betraktade den som ett guilty pleasure och konstaterade: ”gör vad hon kan med sin karaktär och framstår som en ganska charmig karaktär”. Därefter porträtterade hon en galen, motorcykelkörd brottsling i actionthrillern Torque (2004), tillsammans med Ice Cube. I en profil, The New Yorker, som beskrev denna fras av hennes karriär, hävdade: ”Hon är vanligtvis castad på grund av sitt utseende och sin sydländska fräckhet, och hon har haft flickvänneroller i flera glömbara tonårsfilmer”.
Genombrott, 2005-2009Redigera
Mellan 2005 och 2009 spelade Pressly Joy Turner, den pessimistiska, kallsinniga, envisa och fåfänga ex-fruen till en småtjuv, i NBC:s sitcom My Name Is Earl, som var en succé hos både kritiker och publik. Hon fick nomineringar till en Golden Globe och en Screen Actor Guild Award, och 2007 vann hon en Emmy Award för enastående kvinnlig biroll i en komediserie för sitt arbete i serien. Pressly kallade en gång sin roll för sin ”största befrielse” och tackade skaparen Greg Garcia för att ha återupprättat hennes tro på branschen. Hon påpekade: ”Det kom vid en tidpunkt då jag ifrågasatte om detta var den väg jag ville fortsätta att följa. Jag var trött på att leva ur min resväska och komma och gå hela tiden. Jag ville ha lite normalitet i mitt liv.”
Under den tidiga lanseringen av My Name is Earl producerade Pressly och tog på sig rollen som en mordisk tidskriftsredaktör i den oberoende filmen Death to the Supermodels (2005), en roll som hon jämförde med Reese Witherspoons roll i Election. I sin recension av filmen skrev Scott Weinberg från DVDTalk.com: ”Jaime Pressly är en rolig, rolig kvinna. Till de av er My Name is Earl-fans som just nu upptäcker de saftiga talangerna hos den ständigt hånfulla, ögonrullande attitydmaskinen Jaime Pressly rekommenderar jag att ni kollar in hennes arbete i filmer som Ringmaster, Tomcats, Joe Dirt, Torque och Not Another Teen Movie. Om vi skulle dela ut ett pris för ”den genomgående bästa grejen i en serie allmänt gräsliga komedier” skulle Jaime gå hem med det priset, utan tvekan. Oavsett hur dålig filmen är verkar Jaime alltid vara en knasig och kinetisk tecknad figur som på något sätt har kommit på hur man blir till kött & blod. Ja, hon är sexig och allt det där, men Jaime Pressly är också rolig, och det förstärker bara alla hennes andra tillgångar”.
I DOA: Dead or Alive (2006), en brittisk-tysk-amerikansk kampsportsactionfilm, spelar Pressly en av fyra kvinnliga fighters som arbetar tillsammans för att avslöja den hemlighet som arrangören av en inbjudande kampsportstävling försöker dölja. Även om filmen var relativt framgångsrik på vissa marknader fann den endast en begränsad publik i Nordamerika. Under 2006 var hon också värd för den första årliga VH1 Rock Honors och ett avsnitt av Saturday Night Live samt gästspelade i MADtv och spelade Hillary Clinton i en parodi på My Name Is Earl, ”My Name Is Dubya”, där George W. Bush (Frank Caliendo) gör en lista över alla dåliga saker som han har gjort i det förflutna och rättar till dem en efter en. Hon gjorde röst åt en fågel i den datoranimerade komediserien Horton Hears a Who! (2008), med bland andra Jim Carrey, Steve Carell och Will Arnett.
I I I Love You, Man (2009) spelade Pressly huvudrollen tillsammans med Paul Rudd och Jason Segel, som bästa vän till en blivande brud och den ena halvan av ett flyktigt gift par. Filmen fick kritikerkommentarer och blev en kassasuccé och spelade in 92 miljoner dollar över hela världen. Rolling Stone tyckte att hon var ”fantastisk” i sin roll och hävdade: ”
2010-nutidRedigera
ABC Familys tv-film Beauty & the Briefcase (2010), med Hilary Duff i huvudrollen, presenterade Pressly som huvudredaktör på tidningen Cosmopolitan. Premiären fick 2,4 miljoner tittare som lockade en stark kvinnlig publik som drev nätverket till en all-time high i tittare. I Smoke Screen, en annan tv-film från 2010, spelade hon huvudrollen som en reporter som hamnar mitt i en mordutredning när hon vaknar upp bredvid en död kropp. Under 2010 gästspelade Pressly också i två avsnitt av CBS-komedin Rules of Engagement, som en möjlig surrogatmamma för Jeff och Audrey (Patrick Warburton och Megyn Price).
I 6 Month Rule (2011), en oberoende film som släpptes för begränsade biografer och digitala marknader, spelade Pressly vad som beskrevs som en ”harridan av en före detta fästmö” av New York Times. Hon medverkade i den interaktiva pedagogiska musikaliska barnkomedin The Oogieloves in the Big Balloon Adventure (2012), som en flamencodansare som rider på en gigantisk flygande sombrero. Filmen hade en budget på 20 miljoner US-dollar men spelade bara in 445 000 US-dollar på mer än 2 000 biografer under premiärhelgen. Pressly hade därefter regelbundna roller i två kortlivade serier. I FOX-sitcomen I Hate My Teenage Daughter (2012-2013) porträtterade hon en mamma som fruktar att hennes dotter håller på att förvandlas till den typ av tjej som plågade henne i high school, medan TV Land-komedin Jennifer Falls (2014) visade henne som en ensamstående mamma, som efter att ha fått sparken från ett välbetalt jobb blir servitris i sin brors bar.
Pressly fick huvudroller i tre 2014 års filmutgåvor. I A Haunted House 2 spelade Pressly huvudrollen som en mor till två barn och den ena halvan av ett interracial par, tillsammans med Marlon Wayans. Hon hade känt Wayans i 15 år före filminspelningen och projektet markerade första gången de arbetade tillsammans. När hon beskrev processen sa hon: ”Det var en match gjord i himlen. Det var det verkligen. Vi har båda hög energi och gillar att göra något nytt varje tagning, och när man gör en komedi som denna, där man får improvisera större delen av tiden, handlar det om att försöka överträffa varandra, och det ger en riktigt bra komedi”. Filmen fick kritikerna att ta illa upp, men blev en hyfsad kassasuccé. Hon spelade mot sångaren Robin Thicke i den romantiska komedin Making the Rules, som spelades in 2012. I Finders Keepers, en tv-skräckfilm, spelade Pressley en frånskild mamma vars liv kastas in i kaos när hennes unga dotter blir besatt av en ondskefull docka som de tidigare ägarna lämnat efter sig.
Sedan 2014 har Pressly porträtterat Jill Kendall, en rik societetsmänniska och alkoholist, i CBS sitcom Mom.