Plessys arrestering
Den 7 juni 1892 gick Plessy in på Press Street Depot i New Orleans, köpte en förstaklassbiljett till Covington och gick ombord på East Louisiana Railroads tåg nummer 8. Han förväntade sig helt och hållet att bli tvingad att hoppa av tåget eller arresterad – eller båda. När tåget körde iväg från stationen frågade konduktören Plessy om han var en ”färgad” man. Plessy svarade att han var det och konduktören bad honom att flytta sig till den rätta vagnen, vilket Plessy vägrade att göra. Plessy berättade för tågföraren att han var amerikansk medborgare, att han betalat för en förstaklassbiljett och att han hade för avsikt att åka i förstaklassvagnen. Konduktören stoppade tåget och kriminalassistent Christopher Cain gick ombord på vagnen, arresterade Plessy och släpade av honom med våld från tåget med hjälp av några andra passagerare. Efter en natt i fängelse framträdde Plessy i brottmålsdomstolen inför domare John Howard Ferguson för att svara på anklagelserna om att ha brutit mot lagen om separata vagnar.
Citizens’ Committee to Test the Constitutionality of the Separate Car Act, som Plessy var medlem i, ställde ett borgensåtagande på 500 dollar för hans frigivning. Plessy ställdes inte inför rätta förrän i oktober 1892, fyra månader efter att han arresterats, och hans advokater lade fram en plädering där de hävdade att lagen var författningsstridig eftersom den införde ett ”tjänarebeteende” i strid med det trettonde tillägget (som förbjöd slaveri) och eftersom den förnekade Plessy lika skydd av lagarna som föreskrivs i det fjortonde tillägget. De hävdade också att frågan om ras, både vad gäller fakta och juridik, var alltför komplicerad för att lagstiftaren skulle kunna överlåta detta beslut till en järnvägskonduktör.
Plessy misslyckades i domstolen, och hans efterföljande överklagande till delstatens högsta domstol (i Ex parte Plessy, 1893) misslyckades på samma sätt. Ett överklagande till USA:s högsta domstol följde, men tiden var knappast på Plessys sida. Mellan överklagandet 1893 och den muntliga argumentationen inför USA:s högsta domstol i Washington D.C. i april 1896 hade både det allmänna klimatet och domstolens inställning hårdnat. I hela landet, men särskilt i Södern, försämrades förhållandena för svarta snabbt.
Den dom i Högsta domstolen som följde den 18 maj 1896 och som bar namnen Plessy och Ferguson (Plessy v. Ferguson) bekräftade lagen om separata vagnar och ansåg att lagen varken bröt mot det trettonde tillägget (eftersom den inte återinförde slaveriet) eller mot det fjortonde tillägget (eftersom de boenden som tillhandahölls till varje ras var lika). Beslutet befäste etableringen av Jim Crow-eran och inledde därmed en period av legaliserad apartheid i USA.