Hofmann-eliminering är en eliminationsreaktion av en amin där den minst stabila (minst substituerade) alken, Hofmann-produkten, bildas. Denna tendens, som är känd som Hofmanns alkensyntesregel, står i kontrast till vanliga eliminationsreaktioner, där Zaitsevs regel förutsäger att den mest stabila alkenen bildas. Regeln är uppkallad efter dess upptäckare, August Wilhelm von Hofmann.
| Hofmann-eliminering | |
|---|---|
| Namn efter | August Wilhelm von Hofmann |
| Reaktionstyp | Elimineringsreaktion |
| Identifieringar | |
| Organic Chemistry Portal | hofmann-eliminering |
| RSC ontology ID | RXNO:0000166 |
Reaktionen innebär att ett kvartärt ammoniumjodsalt bildas genom behandling av aminen med överskott av metyliodid (uttömmande metylering), följt av behandling med silveroxid och vatten för att bilda en kvartär ammoniumhydroxid. När detta salt bryts ned genom värme bildas Hofmannprodukten företrädesvis på grund av den steriska mängden av den avgående gruppen, vilket gör att hydroxiden abstraherar det mer lättillgängliga vätet.
Ett exempel är syntesen av trans-cykloocten:
I ett besläktat kemiskt test, känt som Herzig-Meyer alkimidgruppsbestämning, får en tertiär amin med minst en metylgrupp och som saknar en beta-proton reagera med vätejodid till det kvartära ammoniumsaltet som vid upphettning bryts ner till jodmetan och den sekundära aminen.