Kenneys mest kända roll hittills är Debbie Gallagher, William H. Macys dotter i det komiska dramat Shameless. Kenney vann rollen när hon bara var 12 år gammal, medan hon gick i sjunde klass på Park Middle School i Scotch Plains, New Jersey. Utanför Shameless gjorde Kenney flera framträdanden i kortfilmer och TV-filmer och 2009, vid bara 9 års ålder, var hon den yngsta filmskaparen att vara finalist vid New Jersey International Film Festival vid Rutgers University.
I september 2017 tillkännagavs det att Kenney skulle medverka i den 10:e säsongen av Roseanne, som fungerar som en återupplivning av serien och som hade premiär på ABC den 27 mars 2018. Hon porträtterar Harris Conner Healy, barnbarn till sitcomens titelfigur. Kenney uppträder tillsammans med många av seriens ursprungliga skådespelare, däribland Roseanne Barr, John Goodman, Laurie Metcalf och Sara Gilbert, där Gilbert porträtterar hennes tv-mamma, Darlene Conner Healy. Den 29 maj 2018 ställde ABC in återupplivningen efter en säsong efter Barrs kommentarer på Twitter.
ABC beställde en Roseanne spin-off kallad The Conners, som inte skulle inkludera Roseanne Barr, men som skulle behålla de återstående huvudrollsinnehavarna, inklusive Kenney. The Conners hade premiär den 16 oktober 2018.