Trots demilitariseringen av den gamla staden i början av 1970-talet i ett försök att förhindra att den någonsin skulle bli ett krigsoffer, attackerade Jugoslaviens jugoslaviska folkarmé (JNA), som då främst bestod av serber, staden efter Kroatiens självständighet 1991. Den nya kroatiska regeringen upprättade en militär utpost i själva staden. Montenegro, som leddes av president Momir Bulatović och premiärminister Milo Đukanović, som kom till makten i den antibyråkratiska revolutionen och var allierad med Slobodan Milošević i Serbien, förklarade att Dubrovnik inte borde förbli en del av Kroatien, eftersom de hävdade att den historiskt sett aldrig hade varit en del av ett självständigt Kroatien, utan snarare var mer historiskt sett anpassad till Montenegros kusthistoria. Hur som helst hade vid den tiden de flesta invånare i Dubrovnik kommit att identifiera sig som kroater, med självidentifierade serber som utgjorde 6,8 procent av befolkningen.
Den 1 oktober 1991 attackerades Dubrovnik av JNA med en belägring av Dubrovnik som varade i sju månader. Den tyngsta artillerianfallet skedde den 6 december med 19 döda och 60 skadade. Antalet offer i konflikten var enligt kroatiska Röda korset 114 dödade civila, bland dem poeten Milan Milišić. Utländska tidningar kritiserades för att de lade större vikt vid de skador som drabbade den gamla staden än vid de mänskliga offren. Trots detta skadade artilleriattackerna mot Dubrovnik 56 % av dess byggnader i någon grad, eftersom den historiska muromgärdade staden, som är ett av Unescos världsarv, drabbades av 650 träffar från artilleripjäser. Den kroatiska armén hävde belägringen i maj 1992 och befriade Dubrovniks omgivningar i slutet av oktober, men faran för plötsliga attacker från JNA varade i ytterligare tre år.
Efter krigsslutet reparerades de skador som orsakats av beskjutningen av den gamla staden. I enlighet med Unescos riktlinjer utfördes reparationerna i ursprunglig stil. Det mesta av återuppbyggnadsarbetet utfördes mellan 1995 och 1999. De tillfogade skadorna kan ses på ett diagram nära stadsporten, som visar alla artilleriträffar under belägringen, och är tydligt synliga från höga punkter runt om i staden i form av de mer färgglada nya taken.
Internationella krigsförbrytartribunalen för f.d. Jugoslavien (ICTY) utfärdade åtal mot generaler och officerare från JNA som var inblandade i bombningarna. General Pavle Strugar, som samordnade attacken mot staden, dömdes av tribunalen till sju och ett halvt års fängelse för sin roll i attacken.
I samband med USAF CT-43-kraschen i Kroatien 1996, nära Dubrovniks flygplats, omkom alla som befann sig på ett flygplan från USA:s flygvapen, inklusive USA:s handelsminister Ron Brown, New York Times Frankfurtbyråchef Nathaniel C. Nash och 33 andra personer.