Disackarider
Kondensation av sockerarter
Disackarider bildas genom kondensationsreaktioner av två enkla sockermolekyler. Kondensation är förlusten av vatten i en kemisk reaktion. Två OH-grupper, en från varje sockermolekyl, möts för att frigöra vatten och bilda en syrebro mellan. En av OH-grupperna är knuten till det anomeriska kolet (det kol som har 2 oxygener bundna till sig).
Här ser du bildningen av sackaros från glukosens 6-bindiga form och fruktosens 5-bindiga form. Observera att linjär fruktos har en ketongrupp snarare än en aldehydgrupp. Vilket kol i glukos och i fruktos skulle vara karbonylkolet i den linjära formen?
Ett annat exempel är kondensationen av 2 molekyler glukos.
Exempel på disackarider
 |
Sackaros är en disackarid av glukos och fruktos.Detta är vanligt bordssocker och kommer från sockerrör och sockerbetor. Lönnsirap innehåller också sackaros. | |
| Maltos fås genom koppling av två molekyler glukos.Det bildas när enzymet amylas bryter ner stärkelse. Maltos bildas vid groning av spannmålskorn och är viktigt vid framställning av alkohol genom jäsning. |  |
|
 |
Detta är en disackarid av galaktos och glukos.Laktos kallas också för mjölksocker och utgör mellan 2 och 8 % av mjölken. |
Steg 1: Protonering av sockerarter
De flesta reaktioner involverar kombinationen av en elektrofil och en nukleofil. Kom ihåg att ett starkt elektrofilt kol bildas genom protonering av ett enkelt socker.
Kationen på kolet stabiliseras av den intilliggande syreatomen. Den tomma p-orbitalen på kol kan överlappa med den fyllda p-orbitalen på syre. Kolet är dock fortfarande elektronfattigt och kommer att reagera snabbt med nukleofiler.
Steg 2: Addition av en nukleofil
De flesta reaktioner kan ses som addition av en nukleofil till en elektrofil. I syra-basreaktioner är basen också en nukleofil och kombineras med protonen, en elektrofil. När karbonylföreningar reduceras med borohydridreagens adderas en nukleofil hydrid till det nukleofila karbonylkolet.
I var och en av reaktionerna nedan visar en böjd pil att ett elektronpar förflyttas från nukleofilen till elektrofilen. Detta är ett mycket användbart sätt att visa reaktionsmekanismen. Visa aldrig en pil från en elektrofil till en nukleofil!
En tillgänglig hydroxysyreatom på ett enkelt socker fungerar som nukleofil och adderar till det elektrofila kolet på sockeratomen. Efter additionen förlorar det överbryggande syret en proton.
