Om man ska tro Cottons berättelse är han född omkring 1927, vilket gör att han var omkring 70 år under den första säsongen av serien. I ett avsnitt från tredje säsongen säger Hank att Cotton är 70, och i avsnittet ”Cotton Comes Marching Home” från fjärde säsongen uppger han att han är 71 år. Man vet inte mycket om Cottons barndom annat än att han började med en pistol vid tidig ålder enligt Hank i avsnittet ”How to Fire A Rifle Without Really Trying”, att han gick på Fort Birk när han var mycket ung och tillbringade en stor del av sin barndom där, vilket han avslöjade i ”An Officer and A Gentle Boy”, att han tydligen gick med i armén när han bara var 14 år gammal, vilket han avslöjade i ”Shins of the Father” och att Cottons mor tydligen dog när han födde honom, vilket han överdriver i ”Death Picks Cotton”. Nästan ingenting är känt om Cottons far, förutom att han kan ha varit tysk, vilket Peggy berättar för Bobby i avsnittet ”Tears of an Inflatable Clown” och den enda gången Cotton själv hänvisar till sin far under hela serien är när han skriker åt Hank: ”You ain’t my daddy, I’m your daddy!”. Cotton har också en namnlös bror (Dustys far).
Cotton var nitiskt stolt över sina militära meriter och sin status som krigshjälte, även om han tenderade att överdriva sina bedrifter. Han hävdar ofta för alla som vill lyssna att han dödade ”fitty men” under kriget. Han påminde konsekvent alla inom hörhåll om hur han förlorade sina skenben under andra världskriget:
”Jag var 14 år, bara lite äldre än Bobby. Men jag visste att Uncle Sam behövde mig, så jag ljög och anmälde mig. Vi hade slagit Nazzys i Italien och de skickade mig till Stilla havet. En torped från Tojo skickade vårt trupptransportfartyg till botten. Jag kunde bara rädda tre av mina kompisar: Fatty, Stinky och Brooklyn. De var ungefär som ni, men en av dem var från Brooklyn. Ur solen kom en Tojo Zero och sköt femtio kulor i min rygg. Blodet lockade till sig hajar. Jag var tvungen att ge dem Fatty. Sedan tog saker och ting en vändning till det sämre. Jag tog mig till en ö, men den var full av Tojos! De spottade på den amerikanska flaggan! Så jag rusade på dem, men det var en fälla. De öppnade eld och sköt mina skenben bort. Det sista jag minns är att jag slog ihjäl dem alla med en stor bit av Fatty. Jag vaknade upp på ett fältsjukhus och de höll på att sy ihop mina fötter med mina knän.”
Han hänvisar till japanerna som ”Tojos”, ett skällsord som inte är olik japaner och som härrör från den japanska premiärministern och generalen Hideki Tojo under kriget. Han skulle också referera till nazisterna som ”Nazzys”.
Baserat på Cottons uniform i avsnittet ”Returning Japanese” tilldelades han följande militära dekorationer: Hedersmedalj, Purple Heart och American Campaign Medal. Cotton lämnade Japan med rang av soldat i sin egen flashback medan han minns för Hank hur han hade träffat Michiko. Han refererades till som överste upprepade gånger under serien, vilket återspeglar hans rang i Texas State Guard efter kriget. I avsnittet ”When Cotton Comes Marching Home” visas hans silverstjärna i ett skrin på VFW. I det 12:e avsnittet av säsong 11 bär han den tredje klassen av Legion of Honor, den högsta utmärkelsen som delas ut av den franska regeringen, som gav den till en utvald handfull amerikanska soldater för deras tjänstgöring under andra världskriget.
Cotton uppger i ett avsnitt av den sjätte säsongen att han tjänstgjorde i den amerikanska arméns 77:e infanteridivision.
Han har ett antal krigstroféer som kan ses i olika avsnitt, bland annat en preussisk Pickelhaube som han ibland använde för att klippa Hanks hår i en jämn skålklippning under Hanks ungdom, och en nazistisk kanot som han hävdade var ”Hitlers kanot”, men med tanke på hans benägenhet att överdriva sina krigshistorier är det faktiska ursprunget för kanoten osäkert.
Den stolthet han har över sin militärtjänstgöring färgar ofta hans åsikter om andra; han har ofta uttryckt förakt för Hanks avsaknad av tjänstgöring, och tycker om att göra narr av sin son för att han uteslutits på grund av sitt smala urinrör. Cotton har också en tendens att överdriva sin tjänstgöring i kriget. I avsnittet ”Cotton’s Plot” uppgav han till exempel att han dödade nazister (”Nazzys”) i München den 30 april och japaner (”Tojos”) den 2 maj i Okinawa.
Han har också uttryckt sin ovilja mot veteraner från Vietnamkriget, eftersom han i viss mån skyller på dem för att de förlorade det – även om han så småningom tillerkänner dem en viss respekt för att de försökte göra sitt bästa.
Ibland kan man göra allt rätt och ändå förlora. Det är inte ditt fel. Ni gav allt ni hade – det är allt jag någonsin har begärt av mina män. Tack för att du försökte, soldat… Som befälhavare för den lokala VFW-posten skulle det vara en ära att få er att gå med i vår organisation…
– Cotton Hill, till Hank & Vietnamveterangrupp
Bortsett från vissa bekräftelser från hans krigskamrater är det okänt om Cotton någonsin tjänstgjorde i Europa, med tanke på att 77th tjänade i Stillahavsområdet och att majoriteten av hans krigstillbakablickar visas äga rum i Stilla havet i kampen mot japanerna.
Solomonöarna: Cotton beordrades att återta ett flygfält på Salomonöarna. Hans enhet var fastklämd av ett japanskt maskingevärsnäste högt uppe i en kulle, så han smög sig in i en femtiofem gallon tunnor med sake. Han höll andan tills japanerna blev ordentligt fulla, sedan hoppade han ut och spottade ut allt i sin Zippo (tändare). Han ”hibachiade” hela truppen. (”Cotton’s Plot”)
Guadalcanal:I avsnittet ”Yankee Hanky” nämner Cotton att han och Stinky var på Guadalcanal och att det regnade i 17 dagar.
Anzio:Den 30 januari 1944 attackerade Cottons enhet Anzio. De hade ”fångat tyskarna med byxorna nere och schnitzeln avslöjad”. De hade intagit stranden vid middagstid och staden vid mörkrets inbrott.
Normandie: Cotton berättade att han klättrade upp på Normandies klippor med en femtio kilo tung glassmaskin på ryggen. (”Cotton’s Plot”)
Saipan:Cotton sa att han ledde en pluton män genom Sai Pans djungler. (”When Cotton Comes Marching Home”)
Guam: 1944, i Guam, kröp Cotton genom ett minfält för att hämta general MacArthurs majskolvspipa. (”Cotton’s Plot”)
Filippinerna: Cotton sa att han tjänstgjorde i Filippinerna. (”Unfortunate Son”)
Iwo Jima:Cotton tillbringade två veckor under en hög med kroppar på Iwo Jima. (”Revenge of the Lutefisk”) Han och Topsy visar en bajonettteknik som Topsy använde för att rensa en kamikaze. (”Unfortunate Son”)
Okinawa:Den 2 maj 1945 på Okinawa uppfann Cotton en bajonettteknik som fortfarande används av armén idag. (”Cotton’s Plot”)
P.O.W. Camp:Cotton tillfångatogs vid en okänd tidpunkt av japanerna och sattes i en råttbur av bambu. Han var tvungen att äta råttor, men lät den sista råttan leva så att han kunde äta dess avföring. Han kallade det för ”djungelris” och sa att det ”smakade bra”. I september var han så mager att han kunde slinka igenom gallret och ströp vakten med ett snöre gjort av flätade råttsvansar och sprang i säkerhet. (”Cotton’s Plot”) Han hade också lärt sig att stoppa sin hjärtslag, så att japanerna skulle sluta tortera honom för ett ögonblick, förmodligen i P.O.W.-lägret (”Death Picks Cotton”), och hävdade att han bara grät när japanerna slet av hans naglar. (”Returning Japanese”)
Diverse: Cotton skar av luftstrupen på en tysk korpral med en två fot tandtråd som han förvarade i sin känga. (”The Final Shinsuit”) Han överlevde på en livflotte genom att fånga regnvatten i sitt uppåtvända ögonlock. (”Cotton’s Plot”)