1989 vann BeBe sin första Grammy för bästa soulgospelframträdande, manligt, för sitt bidrag till ”Abundant Life”, en låt på hans bror Ronalds Family & Friends Choir.
Be skrev kontrakt med Atlantic Records i slutet av 1996 och levererade en självbetitlad solodebut 1997. Albumet innehöll singlarna ”In Harms’ Way”, ”Thank You” och den internationella crossover-hiten ”I Wanna Be the Only One” med den brittiska soultrion Eternal. Låten toppade den brittiska singellistan i Eternals hemland Storbritannien i maj 1997.
Nästa album som släpptes var frukten av ett nytt avtal med Motown Records. Love & Freedom släpptes år 2000 och innehöll produktion från bland annat Warryn Campbell, Brian McKnight och Masters At Work. Huvudnumret ”Coming Back Home” var en långsamt svängig ballad med R&B-koryféer som Brian McKnight och Joe. En annan singel var BeBe’s remake av Stevie Wonder-klassikern ”Jesus Children of America” med hans äldre bror Marvin (The Winans, Winans-familjen) och Stevie Wonder själv.
Två år senare följde ett livealbum Live & Up Close. Albumet spelades in live i BET-studiorna och innehöll gäster som hans syster Debra Winans-Lowe och Stephanie Mills. Uppsättningen släpptes både på cd & och dvd. CD:n innehöll studioversionen av ”Do You Know Him?” som fungerade som albumets första singel.
Under 2003 hade BeBe startat sitt eget skivbolag, The Movement Group, och samarbetat med Still Waters, ett inspirations- och gospelmärke från Hidden Beach Recordings. Det första albumet under detta avtal var 2004 års till stor del orkestrala semesteralbum med titeln My Christmas Prayer, som först dök upp exklusivt för försäljning på Starbucks kaféer över hela landet. Mellan dessa utgivningar gjorde BeBe sin filmdebut med en liten roll i 2004 års remake (med Denzel Washington) av The Manchurian Candidate.
Tidigt året därpå släppte BeBe sitt tredje riktiga soloalbum Dream med singeln ”I Have A Dream”. Låten innehöll smakprov från Martin Luther Kings historiska tal och släpptes till flera radiostationer för att sammanfalla med Kings födelsedagsfirande. På skivans omslag finns ett handmålat porträtt av BeBe som står framför en gatuskylt på Martin Luther King Jr Blvd. Även ”Miracle Of Love”, en duett med Angie Stone som finns med på albumet, fanns också med på ett soundtrack med låtar inspirerade av filmen The Passion Of The Christ.
Winans framförde en duett med Eden Espinosa på Alma Awards 2008 som sändes på ABC den 12 september. 2008. Winans och Espinosa sjöng ”I Don’t Know Much” som en hyllning till hedersdoktorn Linda Ronstadt. Bebe sjöng ”Born for This” på CD+DVD-uppsättningen Change is Now, en hyllning till Obama och Biden vid invigningen. BeBe & CeCe Winans hade bekräftat ett återföreningsalbum planerat till början av 2009.
Winans är värd för sitt eget nationellt syndikerade radioprogram, The BeBe Winans Radio Show. BeBe Winans har spelat en huvudroll i Broadways The Color Purple som Harpo från och med den 9 januari 2008. Han spelar tillsammans med Chaka Khan som spelar hans fru Sofia.
Winans var en av domarna i ett tävlingsprogram för gospelmusik på BET som heter Sunday Best, tillsammans med gospelduon Mary Mary. Han blev inbjuden att delta i remaken av ”We Are The World” till förmån för Haiti efter jordbävningen 2010. Bebe tillsammans med Cece och Mary Mary med West Angeles Choir uppträdde på The Tonight Show with Jay Leno.
2012 släppte Winans The Whitney I Knew, en memoarbok om Whitney Houston, som hade dött tidigare samma år. Winans var en nära vän till sångerskan och sjöng på hennes begravning.
I mars 2014 gick Winans tillsammans med den brittiska pop/R&B-gruppen Eternal på Hammersmith Apollo i London, för att framföra nummer ett-hiten ”I Wanna Be the Only One”, som en del av liveshowerna The Big Reunion.