Hur man ritar stolar
De flesta av strukturerna som visas på den här sidan har ritats med det kostnadsfria programmet ISIS/Draw. Jag har lagt upp en guide som hjälper dig att komma igång med ISIS/Draw. ISIS/Draw tillhandahåller en enkel hexagonmall för cyklohexan (6-rings hexagon) i verktygsfältet överst på sidan. Det finns mallar för olika 6-rings stolsstrukturer i menyn Templates; välj Rings. Det finns mallar för enkla stolar utan substituenter (t.ex. figur 1B) och för stolar med alla substituenter (t.ex. figur 2B). I båda fallen kan du lägga till, ta bort eller ändra saker som du vill. Olika typer av stereobindningar (kilar och staplar) är tillgängliga genom att klicka på verktygsknappen på vänster sida som ligger precis under den vanliga knappen för C-C singelbindningar. Den kan ha en kil som visas på den, men detta varierar beroende på hur den har använts. För att välja en typ av stereobindning klickar du på knappen och håller kvar musklicket; en ny meny visas till höger om knappen.
Det kostnadsfria ritprogrammet Symyx Draw, efterföljaren till ISIS/Draw, tillhandahåller liknande mallar och verktyg. En grundläggande stolsstruktur tillhandahålls på den standardmallfältet som visas. Fler alternativ är tillgängliga genom att välja mallen Rings. Se min sida Symyx Draw för en allmän guide för att komma igång med detta program.
Det kostnadsfria ritprogrammet ChemSketch tillhandahåller liknande mallar och verktyg. För att hitta de speciella mallarna för stolar, gå till menyn Mallar, välj Mallfönster och välj sedan ”Ringar” från rullgardinsmenyn uppe till vänster. Se min sida ChemSketch för en allmän guide för att komma igång med detta program.
Om du vill rita stolsstrukturer för hand (och om du går vidare i organisk kemi bör du göra det)… Var försiktig. De exakta zigs och zags och substituenternas vinklar är alla viktiga. Din lärobok kan ge dig några tips om hur du ska rita stolar. En kort artikel i Journal of Chemical Education erbjuder ett trevligt knep och visar hur stolen kan betraktas som bestående av ett M och ett W. Artikeln heter V Dragojlovic, A method for drawing the cyclohexane ring and its substituents. J Chem Educ 78:923, 7/01. (Jag tackar M Farooq Wahab, Chemistry, Univ Karachi, för att han föreslog att artikeln skulle noteras här.)
Bortsett från att rita den grundläggande stolen är de viktigaste punkterna när det gäller att lägga till substituenter:
- Axiella grupper alternerar uppåt och nedåt, och visas ”vertikalt”.
- Ekvatoriella grupper är ungefär horisontella, men faktiskt något förvrängda från det, så att vinkeln från den axiella gruppen är lite mer än en rätvinklig vinkel — vilket återspeglar den vanliga 109 graders bindningsvinkeln.
- Som tidigare varnats för är det vanligen lättare att rita och se vad som händer vid stolens fyra hörn än vid de två mittersta positionerna. Försök att använda hörnen så mycket som möjligt.
Då axiella bindningar är parallella med varandra, drabbas substituenter som är större än väte i allmänhet av större sterisk trängsel när de är orienterade axiellt snarare än ekvatoriellt. Följaktligen kommer substituerade cyklohexaner att företrädesvis anta konformationer där de större substituenterna antar ekvatorial orientering.
När metylgruppen i strukturen ovan intar en axiell position drabbas den av sterisk trängsel av de två axiella väteämnena som är placerade på samma sida av ringen.
Den konformation där metylgruppen är ekvatoriell är stabilare, och därmed ligger jämvikten i denna riktning
.