2,4-Dinitrofenylhydrazin

2,4-Dinitrofenylhydrazin
IUPAC-namn	(2,4-dinitrofenyl)hydrazin
Andra namn	2,4-DNPH; 2,4-DNP; Bradys reagens
Identifiering
CAS-nummer	119-26-6
SMILES	NNc1ccc(cc1()=O)()=O
Egenskaper
Molekylformel	C6H6N4O4
Molmassa	198.14
Utseende	Rött eller orangefärgat pulver
Smältpunkt	198 – 202 °C dec.
Löslighet i vatten	Lätt
Faror
Huvudsakliga faror	Brandfarlig, eventuellt cancerframkallande
Om inte annat anges, anges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C, 100 kPa) Infobox ansvarsfriskrivning och referenser

2,4-Dinitrofenylhydrazin (eller Bradys reagens) är den kemiska föreningen C6H3(NO2)2NHNH2. Dinitrofenylhydrazin är relativt känsligt för stötar och friktion; det är en stöttexplosiv substans, så man måste vara försiktig vid användningen. Det är ett rött till orangefärgat fast ämne som vanligen levereras vått för att minska explosionsrisken. Det är ett substituerat hydrazin och används ofta för att kvalitativt testa karbonylgrupper. Hydrazonderivaten kan också användas som bevis för den ursprungliga föreningens identitet.

• 1 Syntes
• 2 Bradys test
• 3 Se även
• 4 Referenser

Syntes

2,4-Dinitrofenylhydrazin finns i handeln vanligtvis som ett vått pulver. Det kan framställas genom reaktion av hydrazin med 2,4-dinitrochlorbenzen.

Bradys test

2,4-dinitrofenylhydrazin kan användas för att kvalitativt detektera karbonylfunktionaliteten i en keton- eller aldehydfunktionell grupp. Ett positivt test signaleras av en gul eller röd fällning (känd som dinitrofenylhydrazon):

RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O

Denna reaktion kan beskrivas som en kondensationsreaktion, där två molekyler förenas med varandra med förlust av vatten. Den kallas också för additions-elimineringsreaktion: nukleofil addition av -NH2-gruppen till C=O-karbonylgruppen, följt av avlägsnande av en H2O-molekyl.

Mekanismen för reaktionen mellan 2,4-dinitrofenylhydrazin och en aldehyd eller keton visas:

Kristaller av olika hydrazoner har karakteristiska smält- och kokpunkter, varför 2,4-dinitrofenylhydrazin kan användas för att skilja mellan olika föreningar som innehåller karbonylgrupper. Metoden var särskilt viktig eftersom smältpunktsbestämningar endast kräver billiga instrument. Denna tillämpning inom analytisk kemi utvecklades av Brady och Elsmie.

Dinitrofenylhydrazin reagerar inte med andra karbonylinnehållande funktionella grupper, t.ex. karboxylsyror, amider och estrar. För karboxylsyror, amider och estrar finns det en resonansassocierad stabilitet eftersom ett ensamt elektronpar interagerar med p-orbitalet hos kolsyrekolet vilket resulterar i ökad delokalisering i molekylen. Denna stabilitet skulle gå förlorad om en reagens läggs till karbonylgruppen. Därför är dessa föreningar mer motståndskraftiga mot additionsreaktioner.

Se även

• Tollens reagens

1. ^ Allen, C. F. H. H. (1943). ”2,4-Dinitrofenylhydrazin”. Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 228.
2. ^ Anpassat från Chemistry in Context, 4th Edition, 2000, Graham Hill and John Holman
3. ^ Brady, O. L.; Elsmie, G. V. (1926). ”Användningen av 2:4-dinitrofenylhydrazin som reagens för aldehyder och ketoner”. Analyst 51: 77-78. doi:10.1039/AN9265100077.