Ciclohexanul este un prototip pentru răsturnarea inelului degenerat cu energie redusă. ‘Scaunul’ este conformația puternic preferată. În principiu, ar trebui să se observe două semnale 1H RMN, care corespund protonilor axiali și ecuatoriali. Cu toate acestea, din cauza răsturnării în scaun a ciclohexanului, se observă un singur semnal pentru o soluție de ciclohexan la temperatura camerei, deoarece protonul axial și cel ecuatorial se interconvertesc rapid în raport cu scara de timp RMN. Temperatura de coalescență la 60 MHz este de cca. -60 °C.
Mutațiile moleculare implicate într-un răsturnare de scaun sunt detaliate în figura din dreapta: Conformația semicadru (D, 10,8 kcal/mol, simetrie C2) este maximul energetic atunci când se trece de la conformerul scaun (A, referință 0 kcal/mol, simetrie D3d) la conformerul de tip twist-boat cu energie mai mare (B, 5,5 kcal/mol, simetrie D2). Conformația barcă (C, 6,9 kcal/mol, simetrie C2v) este un maxim de energie locală pentru interconversia celor doi conformeri de tip twist-boat în oglindă, dintre care cel de-al doilea este convertit în celălalt conformer scaun prin intermediul unei alte jumătăți de scaun. La finalul procesului, toate pozițiile axiale au devenit ecuatoriale și viceversa. Bariera globală de 10,8 kcal/mol corespunde unei constante de viteză de aproximativ 105 s-1 la temperatura camerei.
Rețineți că conformerul twist-boat (D2) și starea de tranziție half-chair (C2) se află în grupe de puncte chirale și, prin urmare, sunt molecule chirale. În figură, cele două reprezentări ale lui B și cele două reprezentări ale lui D sunt perechi de enantiomeri.
Ca o consecință a întoarcerii scaunului, conformerii substituiți axial și cei substituiți ecuatorial ai unei molecule precum clorociclohexanul nu pot fi izolați la temperatura camerei. Cu toate acestea, în unele cazuri, izolarea unor conformeri individuali ai derivaților substituiți ai ciclohexanului a fost realizată la temperaturi scăzute (-150 °C)
.