Perioada kievenească (numită astfel deoarece Kievul a fost sediul marilor prinți) se întinde de la creștinarea Rusiei în 988 până la cucerirea Rusiei de către tătari (mongoli) în secolul al XIII-lea. Rusia a primit creștinismul de la Bizanț mai degrabă decât de la Roma, fapt de o importanță decisivă pentru dezvoltarea culturii ruse. În timp ce Polonia catolică a fost strâns legată de evoluțiile culturale din Europa occidentală, Rusia ortodoxă a fost izolată de Occident pentru perioade lungi de timp și, uneori, a considerat cultura sa ca fiind periculoasă. Convertirea de către Bizanț a însemnat, de asemenea, că limba bisericii putea fi limba vernaculară și nu, ca în Occident, latina; acesta a fost un alt factor care a lucrat împotriva absorbției culturii occidentale.
Rusia nu a fost prima cultură slavă convertită la creștinism, iar o limbă standardizată, vechea slavonă bisericească inițiată în secolul al IX-lea de Sfinții Chiril (sau Constantin) și Metodiu, era deja disponibilă. Bulgaria, care fusese creștinată cu un secol mai devreme și care a oferit un cămin comunității chirilico-metodiene, a devenit un canal de transmitere a culturii grecești, tradusă în vechea slavonă bisericească, către Rusia, care, la rândul ei, și-a stabilit rapid propriile activități scribale de copiere și traducere. Astfel, o activitate literară semnificativă din perioada kievenească a constat în traducerea sau adaptarea operelor împrumutate. Merită subliniat faptul că prestigiul enorm acordat traducerii a continuat să fie o caracteristică distinctivă a culturii ruse. Chiar și în secolele al XVIII-lea, al XIX-lea și al XX-lea, marii scriitori ruși și-au dedicat energiile traducerii operelor străine, care în unele cazuri au constituit cea mai semnificativă contribuție a lor – un fapt literar care reflectă statutul Rusiei de împrumutător cultural conștient de sine pentru o mare parte din istoria sa.
În timpul perioadei kievene, selecția operelor străine traduse care au circulat în Rusia a reflectat în mare parte interesele bisericii: aproape toate erau din limba greacă, iar majoritatea erau de interes ecleziastic. Ostromirovo evangeliye (Evanghelia Ostromir) din 1056-57 este cel mai vechi manuscris rusesc datat. Versiuni ale celor patru Evanghelii, Cartea Apocalipsei, ghiduri de reguli monastice, omilii, colecții hagiografice și rugăciuni reflectă interesele religioase ale comunității clericale. Cu siguranță, au circulat și traduceri ale unor lucrări laice, inclusiv Războiul evreiesc a lui Flavius Josephus (care a influențat povestirile militare rusești), cronici și unele povești. Dar, în general, traducerile ofereau un acces destul de limitat la cultura greacă, în afară de cea ecleziastică.
Un monument celebru al literaturii ruse vechi este Slovo o zakone i blagodati (1037-50; „Predica despre lege și har”) a lui Hilarion, o piesă de retorică reușită care pune în contrast legea Vechiului Testament cu harul Noului Testament. Alte lucrări omiletice semnificative au fost scrise de Clement de Smolensk, mitropolit al Rusiei între 1147 și 1154, și de Sfântul Chiril de Turov (1130-82). Genul central al literaturii vechii Rusii a fost probabil hagiografia, iar o serie de vieți de sfinți interesante datează din cea mai veche perioadă. Atât o relatare cronică, cât și două vieți ale lui Boris și Gleb, primii sfinți ruși, au supraviețuit până în zilele noastre. Sfințenia acestor doi bărbați, care au fost uciși de fratele lor Svyatopolk într-o luptă pentru tron, nu constă în activitate, ci în pasivitatea pioasă cu care, imitându-l pe Hristos, au acceptat moartea. Acest ideal al acceptării pasive a suferinței avea să exercite o influență de lungă durată asupra gândirii rusești.
Monahul Nestor (c. 1056-după 1113), căruia i se atribuie o viață a lui Boris și Gleb, a scris și Zhitiye prepodobnogo ottsa nashego Feodosiya („Viața Sfântului nostru Părinte Teodosie”) (d. 1074). Paterikul Kievo-Pechersky (Paterikul Mănăstirii Peșterilor din Kiev), strâns legat de hagiografie, adună povestiri din viețile călugărilor, alături de alte scrieri religioase. O viață de sfânt de un tip cu totul diferit, Zhitiye Aleksandra Nevskogo („Viața lui Alexandr Nevski”) (d. 1263), celebrează un prinț războinic pios. Tradiția literaturii de pelerinaj începe, de asemenea, în această perioadă. Nestor a fost implicat în compilarea Povest vremennykh let („Poveste despre anii trecuți”; Cronica primară rusă), numită și Cronica primară a Kievului (compilată în jurul anului 1113), care a dus la scrierea altor cronici în alte părți.
Din punct de vedere literar, cea mai bună operă din literatura rusă veche este Slovo o polku Igoreve (Cântecul campaniei lui Igor), un fel de poem epic (în proză ritmată, de fapt) care tratează raidul prințului Igor împotriva Polovtsy (Kipchak), un popor din stepe, capturarea și fuga sa. Compusă între 1185 și 1187, Povestea lui Igor, așa cum este cunoscută în general, a fost descoperită în 1795 de contele Mușin-Pușkin. Manuscrisul a fost distrus în incendiul de la Moscova din 1812; cu toate acestea, o copie realizată pentru Ecaterina a II-a cea Mare a supraviețuit. Autenticitatea poemului a fost adeseori contestată, dar acum este în general acceptată. Tema sa este dezbinarea fratricidă dezastruoasă a prinților ruși
.