Neopren (CR), numit și policloropren sau cauciuc cloroprenic, cauciuc sintetic produs prin polimerizarea (sau legarea moleculelor simple în molecule gigantice, cu mai multe unități) de cloropren. Un bun cauciuc de uz general, neoprenul este apreciat pentru rezistența ridicată la tracțiune, elasticitatea, rezistența la ulei și la flacără, precum și pentru rezistența la degradarea de către oxigen și ozon; cu toate acestea, costul său ridicat îi limitează utilizarea la aplicații cu proprietăți speciale.
Unul dintre primele cauciucuri sintetice de succes, policloroprenul a fost preparat pentru prima dată în 1930 de Arnold Collins, un chimist american din grupul de cercetare al lui Wallace Hume Carothers de la E.I. du Pont de Nemours & Company (în prezent DuPont Company), în timp ce cerceta produsele secundare ale divinilacetilenei. DuPont a comercializat materialul sub numele de neopren, un nume de marcă comercială care de atunci a devenit generic.
Cloroprenul (cunoscut și sub numele de 2-clorobutadienă) este un lichid incolor, toxic, inflamabil, cu următoarea formulă chimică:
A fost preparat anterior prin tratarea acetilenei cu clorură cuprică pentru a forma monovinilacetilenă, care a fost tratată la rândul ei cu acid clorhidric pentru a obține cloropren. În producția modernă, se obține prin clorurarea butadienei sau izoprenului. Pentru a transforma cloroprenul în cauciuc, acesta este emulsionat în apă și apoi polimerizat prin acțiunea unor inițiatori cu radicali liberi. În lanțul polimeric rezultat, unitatea repetitivă de cloropren poate adopta mai multe structuri; cea mai frecventă este trans-policloroprenul, care poate fi reprezentat astfel:
Acest polimer tinde să cristalizeze și să se întărească lent la temperaturi sub aproximativ 10 °C (50 °F). De asemenea, cristalizează la întindere, astfel încât componentele polimerizate sunt rezistente chiar și fără adăugarea de materiale de umplutură, cum ar fi negrul de fum. Deoarece legătura dublă dintre atomii de carbon este protejată de atomi de pandantiv și de grupările CH2, interconectarea moleculară necesară pentru vulcanizarea polimerului într-un cauciuc întărit se realizează, de obicei, prin intermediul atomului de clor. Prezența clorului în structura moleculară face ca acest elastomer să reziste la umflarea cu uleiuri de hidrocarburi, să aibă o rezistență mai mare la oxidare și la atacul ozonului și să aibă o anumită rezistență la flacără. Principalele aplicații sunt în produse precum izolația firelor și a cablurilor, furtunuri, curele, arcuri, suporturi flexibile, garnituri de etanșare și adezivi, unde este necesară rezistența la ulei, căldură, flacără și abraziune.
.