A apărut pentru prima dată pe scena hip-hop alături de Daz Dillinger, timp în care se aștepta lansarea unui album independent. Cu toate acestea, având în vedere că nu a fost semnat niciun contract, acest lucru a dus la o eventuală dușmănie între cei doi rapperi. Lil Eazy-E a realizat duete cu rapperi precum Static Major, Snoop Dogg, Dr. Dre, Timbaland și Bone Thugs-N-Harmony.
La 13 septembrie 2012, s-a raportat că Lil Eazy-E ar fi fost în negocieri contractuale cu Death Row Records. Semnat anterior cu Virgin Records la mijlocul anilor 2000, noul contract cu Hoopla Worldwide ar fi fost distribuit, în mod controversat, prin intermediul Death Row Records. Ulterior, s-a anunțat public că povestea a fost citată greșit, afirmându-se că el era în discuții cu Hoopla Records doar pentru a înregistra un LP, care urma să fie distribuit prin Wide Awake Entertainment, compania care a cumpărat Death Row Records. Din cauza poveștii care a fost scoasă din context, artistul a renunțat la contract și a declarat că este și va fi întotdeauna „Ruthless Records For Life” Din cauza managementului defectuos din partea A&R și a echipei sale de management și a faptului că a fost pus pe rafturi de casele de discuri cu care a semnat din această cauză, Lil Eazy E a anunțat în vara anului 2012 că va renunța la toate legăturile cu fosta sa echipă de management și cu casa de discuri Kings of L.A. cu care a fost în parteneriat. De atunci, el a devenit propriul său manager și CEO al companiei de producție NWA Entertainment și al noilor parteneri. El manageriază, de asemenea, un grup numit Compton MoneyGang, care este format din fratele său, Derrek „E3” Wright, și verii săi, nepoți ai lui Eazy-E.
La 20 martie 2013, el cânta la un club din Chicago când a anunțat că, deși lucrează deja în partea executivă a casei de discuri Ruthless Records și a fost în mod intermitent din 2007, el împreună cu fratele său Derrek vor semna de fapt cu Ruthless Records, alături de mama sa vitregă și actuala proprietară a Ruthless Records, Tomica Woods-Wright.
.