EditoriiIGN Greg Miller și Colin Moriarty au creat The GameOverGreggy Show în 2013 ca un proiect secundar. Producătorii video Nick Scarpino și Tim Gettys, tot de la IGN, s-au alăturat ulterior echipei. În toamna anului 2014, au lansat un Patreon pentru canal și l-au rebranduit ca Kinda Funny. Au primit o finanțare de 10.000 de dolari în primele 24 de ore.
La 5 ianuarie 2015, echipa Kinda Funny a părăsit IGN pentru a începe propria lor afacere de divertisment. Noua companie a fost finanțată în principal prin sprijinul telespectatorilor și crowdfunding pe Patreon.
Canalul acoperă jocuri, filme, televiziune și benzi desenate, așa cum a fost acoperit la IGN, dar adesea atinge și alte subiecte, cum ar fi politica și gustările. Crowdfunding-ul lor a strâns 30.000 de dolari în lunile care au precedat decizia lor și 10.000 de dolari în ziua anunțului lor. La scurt timp după aceea, au strâns aproape 35.000 de dolari pe lună între două conturi Patreon. Ben Kuchera de la Polygon a privit știrea ca pe o dovadă că conținutul finanțat de fani a atins noi niveluri și a remarcat că creatorii de conținut au servit pentru a face mai mulți bani atunci când fanii îi plătesc direct pe creatori, în loc ca aceștia să folosească publicitatea pentru a strânge bani de la fani. De asemenea, echipa a continuat să lucreze ca freelancer pentru IGN și după ce au plecat.
La 30 martie 2016, Kinda Funny a încheiat un parteneriat cu Rooster Teeth, alăturându-se rețelei LetsPlay, iar acum apare ocazional în conținutul video de pe canalul LetsPlay, precum și vânzând marfă prin magazinul online Rooster Teeth și participând la evenimentele LetsPlay.
Contenit nou Kinda Funny prezentat în timpul uneia dintre cele două emisiuni pe scenă ale GameSpot la Electronic Entertainment Expo 2016. Greg Miller a fost numit „Trending Gamer” la 2015 The Game Awards și „Most Entertaining Online Personality” la 2016 SXSW Gaming Awards.
La 13 martie 2017, Colin Moriarty și-a anunțat demisia din companie în urma unor remarci sexiste și citând o diferență de viziune creativă cu restul co-fondatorilor Kinda Funny.
În ianuarie 2019, Kinda Funny a anunțat Kinda Funny 4.0. Aceasta a inclus sfârșitul emisiunii The Morning Show și începutul mai multor emisiuni săptămânale noi. Printre acestea se numără Internet Explorerz, KF/AF, Screencast, Party Mode și Debatable. De asemenea, grupul și-a reîmprospătat linia de podcasturi; cel mai notabil este faptul că a retras podcastul GameOverGreggy, care a funcționat mult timp, și l-a înlocuit cu Kinda Funny Podcast. Inițiativa Kinda Funny a fost lansată cu o campanie de strângere de fonduri Patreon care a durat o lună. Luna a fost atât de reușită încât Kinda Funny a reușit să dea startul unui Kinda Funny World Tour 2019.
.