Roluri timpurii, 1997-2004Edit
După ce a filmat un cameo în filmul Mercenary (1996), Pressly a jucat rolul lui Violet, o seducătoare răzbunătoare, în filmul Poison Ivy din 1997, direct pe DVD: The New Seduction (Noua seducție), al treilea episod al seriei Poison Ivy. Au urmat apariții la televiziune, cu roluri de invitată în serialul de scurtă durată Push și Mortal Kombat: Conquest. Ea a continuat să joace unul dintre rolurile principale în Jack and Jill, care a fost difuzat timp de două sezoane, între 26 septembrie 1999 și 15 aprilie 2001, pe rețeaua WB. Pressly a fost capul de afiș al filmului independent Poor White Trash (2000), interpretând-o pe Sandy Lake, o căutătoare de aur intrigantă, și a apărut în trei producții cinematografice din 2001 destinate unui public adolescent, care, în ciuda unor grade diferite de succes, au ajutat-o să primească mai multă expunere. Filmul de parodie Not Another Teen Movie, cel mai notabil, a prezentat-o în rolul Priscillei, o majoretă de liceu, în timp ce și-a asumat rolurile de soție adolescentă în comedia sexuală Tomcats și că un interes amoros sudist în comedia Joe Dirt, alături de David Spade.
În 2002, Pressly a jucat rolul unei studente de colegiu prinsă pe o insulă bântuită în filmul independent de groază Demon Island. Felix Vasquez de la Cinema Crazed l-a considerat ca fiind o plăcere vinovată și a declarat: ” face tot ce poate cu personajul ei și iese un personaj destul de fermecător”. Ea a interpretat apoi un criminal nebun, conducător de motociclete, în thrillerul de acțiune Torque (2004), alături de Ice Cube. Într-un profil, The New Yorker, descriind această frază a carierei sale, a afirmat: „: „Ea este distribuită de obicei pe baza aspectului ei și a șmecheriei sale sudiste, și a avut roluri de prietenă în câteva filme teensploitation de neuitat”.
Breakthrough, 2005-2009Edit
Între 2005 și 2009, Pressly a interpretat-o pe Joy Turner, fosta soție pesimistă, cu inima rece, încăpățânată și vanitoasă a unui hoț mărunt, în sitcomul NBC My Name Is Earl, care a fost un succes de critică și de public. Ea a obținut nominalizări la Globul de Aur și la Screen Actor Guild Award, iar în 2007 a câștigat un premiu Emmy pentru cea mai bună actriță în rol secundar într-un serial de comedie pentru munca sa în serial. Pressly a numit odată rolul ei „cea mai mare eliberare” și i-a mulțumit creatorului Greg Garcia pentru că i-a redat încrederea în meserie. Ea a remarcat: ” a venit într-un moment în care mă întrebam dacă aceasta era calea pe care voiam să o urmez în continuare. Mă săturasem să trăiesc din valiză, să vin și să plec tot timpul. Voiam puțină normalitate în viața mea.”
În timpul difuzării timpurii a serialului My Name is Earl, Pressly a produs și și-a asumat rolul unui editor de revistă ucigaș în filmul independent Death to the Supermodels (2005), un rol pe care l-a comparat cu cel al lui Reese Witherspoon din Election. În recenzia sa pentru film, Scott Weinberg de la DVDTalk.com, a scris: „Jaime Pressly este o femeie amuzantă, amuzantă. Celor dintre voi, fani ai filmului My Name is Earl, care abia acum descoperiți talentele suculente ale mașinăriei de atitudine veșnic batjocoritoare și cu ochii în soare, cunoscută sub numele de Jaime Pressly, le recomand să îi urmărească activitatea în filme precum Ringmaster, Tomcats, Joe Dirt, Torque și Not Another Teen Movie. Practic, dacă am da un premiu pentru „cel mai bun lucru dintr-o serie de comedii în general atroce”, Jaime ar pleca acasă cu acel premiu, fără probleme. Indiferent cât de prost este filmul, Jaime pare întotdeauna un personaj de desene animate ciudat și cinetic care și-a dat seama cumva cum să devină carne & de sânge. Da, este sexy și toate astea, dar Jaime Pressly este, de asemenea, amuzantă, iar asta nu face decât să-i amplifice toate celelalte atuuri.”
În DOA: Dead or Alive (2006), un film de acțiune britanico-germano-american de arte marțiale, Pressly a jucat rolul uneia dintre cele patru luptătoare care lucrează împreună pentru a descoperi secretul pe care organizatorul unui concurs de arte marțiale pe bază de invitație încearcă să îl ascundă. Deși filmul a avut un succes relativ pe unele piețe, nu a găsit decât un public limitat în America de Nord. În 2006, ea a fost, de asemenea, gazda primei ediții anuale VH1 Rock Honors și a unui episod din Saturday Night Live, și a fost invitată în serialul MADtv, interpretând-o pe Hillary Clinton într-o parodie a serialului My Name Is Earl, „My Name Is Dubya”, în care George W. Bush (Frank Caliendo) face o listă cu toate lucrurile rele pe care le-a făcut în trecut și le rectifică unul câte unul. A dat voce unei păsări în comedia de succes Horton Hears a Who! (2008), în care au jucat, printre alții, Jim Carrey, Steve Carell, Will Arnett.
În I Love You, Man (2009), Pressly a jucat alături de Paul Rudd și Jason Segel, în rolul celei mai bune prietene a unei viitoare mirese și a unei jumătăți a unui cuplu căsătorit volatil. Filmul a fost aclamat de critică și a fost un succes de box office, cu încasări de 92 de milioane de dolari la nivel mondial. Rolling Stone a găsit-o „grozavă” în rolul ei, afirmând: „Luptele ei cu au o mușcătură comică autentică”.
2010-prezentEdit
Filmul de televiziune ABC Family Beauty & the Briefcase (2010), cu Hilary Duff, a prezentat-o pe Pressly în rolul unui editor principal la revista Cosmopolitan. Premiera a avut 2,4 milioane de telespectatori, atrăgând o audiență feminină puternică care a dus rețeaua la un record istoric de audiență. Smoke Screen, un alt film de televiziune din 2010, a avut-o ca protagonistă pe Pressly în rolul unei reporterițe care se află în mijlocul unei anchete de crimă când se trezește lângă un cadavru. În 2010, Pressly a fost, de asemenea, guest-star în două episoade din comedia CBS Rules of Engagement, în rolul unei posibile mame surogat pentru Jeff și Audrey (Patrick Warburton și Megyn Price).
În 6 Month Rule (2011), un film independent lansat în număr limitat în cinematografe și pe piețele digitale, Pressly a interpretat ceea ce a fost descrisă de New York Times ca fiind o „hărțuitoare a unei foste logodnice”. Ea a apărut în comedia muzicală educativă interactivă pentru copii The Oogieloves in the Big Balloon Adventure (2012), în rolul unei dansatoare de flamenco care călărește un sombrero zburător uriaș. Cu un buget de 20 de milioane de dolari americani, filmul a obținut doar 445.000 de dolari americani în peste 2.000 de ecrane în weekendul de lansare. Pressly a avut apoi roluri regulate în două seriale de scurtă durată. În sitcomul FOX I Hate My Teenage Daughter (2012-2013) a interpretat rolul unei mame care se teme că fiica ei se transformă în genul de fată care o chinuia în liceu, în timp ce comedia TV Land Jennifer Falls (2014) a prezentat-o în rolul unei mame singure, care, după ce a fost concediată de la o slujbă bine plătită, devine chelneriță în barul fratelui ei.
Pressly a obținut roluri principale în trei filme lansate în 2014. În „A Haunted House 2”, Pressly a jucat rolul unei mame cu doi copii și o jumătate dintr-un cuplu interrasial, alături de Marlon Wayans. Ea îl cunoștea pe Wayans de 15 ani înainte de filmări, iar proiectul a marcat prima dată când au lucrat împreună. Descriind procesul, ea a spus: „A fost o potrivire făcută în rai. Chiar așa a fost. Amândoi suntem plini de energie și amândoi ne place să facem ceva nou la fiecare dublă, iar când faci o comedie ca aceasta, în care ajungi să improvizezi în cea mai mare parte a timpului, este vorba de a încerca să ne depășim unul pe celălalt, iar asta face o comedie foarte bună”. Filmul a fost criticat de critici, dar a avut un succes decent la box office. A jucat alături de cântărețul Robin Thicke în comedia romantică Making the Rules, care a fost filmată în 2012. Finders Keepers, un film de groază pentru televiziune, Pressley a interpretat rolul unei mame divorțate a cărei viață este dată peste cap atunci când fiica ei cea mică devine obsedată de o păpușă malefică lăsată în urmă de foștii proprietari.
Din 2014, Pressly a interpretat-o pe Jill Kendall, o socialistă bogată și alcoolică, în serialul CBS Mom.
.