1997-2000: A Jagged Era and J.E. HeartbreakEdit
Jagged Edge și-a început cariera de înregistrări mainstream cu single-ul „The Way That You Talk”. Au urmat în 1997 cu albumul A Jagged Era, care a devenit album de aur, cu single-urile „I Gotta Be” și „The Way That You Talk”. „I Gotta Be”, care a fost scrisă de gemeni, a ajuns pe locul 11 în clasamentul R&B și pe locul 23 în Hot 100.
După albumul de debut, Jagged Edge a lansat J.E. Heartbreak în 2000. Albumul a fost albumul de debut al grupului, cu mai multe single-uri populare. Albumul a fost dublu disc de platină și a avut single-ul de succes „Let’s Get Married”, care a ocupat primul loc în topurile R&B și a ajuns pe locul 11 în Hot 100. Cel de-al doilea single al albumului, „He Can’t Love U” (lansat la 28 septembrie 1999) a avut un succes similar, ajungând pe locul 3 în clasamentul R&B și pe locul 15 în Hot 100. De asemenea, pe album a apărut și piesa „Promise”, care a ajuns pe locul 1 în clasamentul R&B și pe locul 9 în Hot 100.
2001-2003: Jagged Little Thrill și HardEdit
Cel de-al treilea album al grupului, Jagged Little Thrill, a fost lansat în 2001 și a primit discul de platină. Succesul său s-a datorat în mare parte, datorită piesei up-tempo „Where the Party At”, care a ajuns pe locul 1 în topurile R&B și pe locul 3 în Hot 100, fiind cel mai bine clasat single al grupului.
Cel de-al patrulea album al lui Jagged Edge, Hard, a fost lansat în 2003 și a devenit album de aur. Single-ul albumului „Walked Outta Heaven” a avut performanțe bune în topuri, ajungând pe locul 6 în Hot 100 și pe locul 2 în topurile R&B.
2006-2011: Jagged Edge, Baby Makin’ Project și The RemedyEdit
Cel de-al cincilea album al lui Jagged Edge, Jagged Edge, a fost lansat pe 9 mai 2006, de Columbia/Sony Music Urban și a devenit album de aur. Acesta a inclus single-ul urban de succes „Good Luck Charm”. De asemenea, la 21 noiembrie 2006, a fost lansată colecția The Hits, cuprinzând cele mai mari hituri ale lui Jagged Edge plus câteva piese de pe album. Albumul a împărțit single-ul „Stunnas” care se află și pe albumul Jagged Edge ca piesă bonus.
Jagged Edge s-a despărțit de Columbia Records la scurt timp după lansarea celui de-al cincilea album autointitulat și a semnat din nou cu Dupri. Dupri a semnat din nou cu grupul pentru So So Def prin intermediul Island Def Jam, care se ocupă de distribuția pentru So So Def, și unde Dupri era președintele diviziei urbane. Grupul a primit, de asemenea, propria casă de discuri numită 581 Muzik Groupe, care a fost creditată pe albumul lor, Baby Makin’ Project.
Singurul single lansat de pe Baby Makin’ Project a fost „Put a Little Umph in it” cu Ashanti. Acesta a ajuns pe locul 49 în Hot R&B/Hip-Hop Songs Chart. Grupul a înregistrat atât de mult material pentru proiect încât a păstrat opt dintre piese pentru un alt album, a cărui dată de lansare nu a fost anunțată.
Jagged Edge a semnat cu Slip-N-Slide Records în mai 2009. Albumul intitulat „The Remedy” a fost lansat pe 21 iunie 2011. Proiectul a avut o colaborare cu Rick Ross. Primul single de încălzire de pe „The Remedy” este „Tip of My Tongue”, cu Trina și Gucci Mane, colegă de etichetă la Slip ‘N Slide Records. Un al doilea single de încălzire, „Lay You Down”, a fost lansat înainte de single-ul „oficial” intitulat „Baby”.
2014-prezent: J.E. Heartbreak II și LayoverEdit
Grupul și-a lansat cel de-al optulea album de studio intitulat J.E. Heartbreak 2 pe 27 octombrie 2014. Pe 15 mai, a lansat primul lor single intitulat „Hope”. Cântecul a fost scris în colaborare de frații Brian și Brandon Casey.
În noiembrie 2016, au lansat un nou album cu cele mai mari hituri, care conține versiuni reînregistrate ale celor mai mari hituri ale lor.
În 2017, au înregistrat un episod al serialului Unsung de la TV One, care a avut premiera pe 9 iulie. De asemenea, au anunțat lansarea celui de-al nouălea album de studio, Layover, care va fi lansat în aceeași zi. Cu toate acestea, a fost amânat și în cele din urmă a fost lansat o zi mai târziu.
La sfârșitul anului 2018, au anunțat un nou single „He Ain’t Sh*t” cu Ty Dolla Sign.
În 2019, grupul a lansat single-ul „Closest Thing to Perfect” și a anunțat că lucrează la cel de-al zecelea album al lor. Pe 12 iunie, grupul a anunțat pe Instagram-ul lor oficial că cel de-al 10-lea album de studio, „A Jagged Love Story”, va fi lansat pe 15 iulie 2019.
Albumul „A Jagged Love Story”, a fost lansat pe 30 iulie 2020.
.