Arestarea lui Plessy
La 7 iunie 1892, Plessy a intrat în Press Street Depot din New Orleans, a cumpărat un bilet la clasa întâi spre Covington și s-a urcat în trenul numărul 8 al căii ferate East Louisiana Railroad, așteptându-se să fie forțat să coboare din tren sau să fie arestat – sau ambele. În timp ce trenul se îndepărta de gară, conductorul l-a întrebat pe Plessy dacă este un om „de culoare”; Plessy a spus că este, iar conductorul i-a spus să se mute în vagonul corespunzător, ceea ce Plessy a refuzat să facă. Plessy i-a spus mecanicului de tren că este cetățean american, că a plătit un bilet la clasa întâi și că intenționează să călătorească în vagonul de clasa întâi. Controlorul a oprit trenul, iar detectivul Christopher Cain a urcat în vagon, l-a arestat pe Plessy și l-a scos cu forța din tren cu ajutorul altor câtorva pasageri. După o noapte petrecută în închisoare, Plessy a apărut la tribunalul penal în fața judecătorului John Howard Ferguson pentru a răspunde acuzațiilor de încălcare a Legii privind vagoanele separate.
Comitetul cetățenilor pentru testarea constituționalității Legii privind vagoanele separate, din care Plessy făcea parte, a depus o cauțiune de 500 de dolari pentru eliberarea sa. Plessy a fost pus sub acuzare abia în octombrie 1892, la patru luni de la arestarea sa, iar avocații săi au prezentat o pledoarie în care susțineau că legea era neconstituțională deoarece impunea o „insignă de servitute”, încălcând al treisprezecelea amendament (care interzicea sclavia) și deoarece îi refuza lui Plessy protecția egală a legilor prevăzută în al paisprezecelea amendament. De asemenea, ei au susținut că problema rasei, atât în ceea ce privește faptele, cât și în ceea ce privește legea, era prea complicată pentru a permite legiuitorului să atribuie această determinare unui conductor de tren.
Plessy a eșuat în instanță, iar apelul său ulterior la Curtea Supremă a statului (în Ex parte Plessy, 1893) a fost la fel de nereușit. A urmat un apel la Curtea Supremă a SUA, dar timpul nu prea a fost de partea lui Plessy. Între depunerea recursului în 1893 și pledoaria orală în fața Curții Supreme a SUA din Washington, D.C., în aprilie 1896, atât climatul general, cât și atitudinea instanței s-au înăsprit. În întreaga țară, dar mai ales în Sud, condițiile pentru negri se deteriorau rapid.
Hotărârea Curții Supreme care a urmat la 18 mai 1896 și care a purtat numele de Plessy și Ferguson (Plessy v. Ferguson) a confirmat Legea privind vehiculele separate, considerând că legea nu încălca nici cel de-al Treisprezecelea Amendament (pentru că nu reintroducea sclavia), nici cel de-al Paisprezecelea Amendament (pentru că spațiile de cazare oferite fiecărei rase erau egale). Decizia a consolidat instaurarea erei Jim Crow, inaugurând astfel o perioadă de apartheid legalizat în Statele Unite.
.